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甲基6-脱氧-3,4-O-异亚丙基-beta-L-甘油-吡喃己糖苷 | 71772-35-5

中文名称
甲基6-脱氧-3,4-O-异亚丙基-beta-L-甘油-吡喃己糖苷
中文别名
1,6-二硝基咔唑
英文名称
methyl 6-deoxy-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside
英文别名
methyl 3,4-O-isopropylidene-α-D-fucopyranoside;methyl-(O3,O4-isopropylidene-α-D-fucopyranoside);Methyl-(O3,O4-isopropyliden-α-D-fucopyranosid);Methyl-6-deoxy-3,4-O-isopropyliden-α-L-galaktopyranosid;Methyl 6-deoxy-3,4-O-isopropylidene-a-D-galactopyranoside;(3aS,4R,6S,7R,7aR)-6-methoxy-2,2,4-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
甲基6-脱氧-3,4-O-异亚丙基-beta-L-甘油-吡喃己糖苷化学式
CAS
71772-35-5
化学式
C10H18O5
mdl
——
分子量
218.25
InChiKey
UONDNTMXANWPHZ-ZEBDFXRSSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 沸点:
    320.1±42.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.19±0.1 g/cm3(Predicted)
  • 溶解度:
    可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    0
  • 重原子数:
    15
  • 可旋转键数:
    1
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    1.0
  • 拓扑面积:
    57.2
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    5

SDS

SDS:61d53f68abd86e97618b69231fcf697a
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上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    参考文献:
    名称:
    碘鎓离子辅助合成的四聚体片段,对应于堪萨斯分枝杆菌血清II和IV的细胞壁酚糖脂
    摘要:
    含间隔基的四聚体3和4,堪萨斯分枝杆菌血清型II和IV的酚糖脂衍生物是通过碘离子介导的三聚体受体4- [2-(苄氧基羰基氨基)乙基]苯基(2)与1-乙基的甘露糖基化反应制得的。硫代d-D-吡喃甘露糖苷供体7,13,和24。此外,供体的糖基化特性7,13,24,29-31,每个包含一个不同的保护基团在2位,通过用模型受体执行缩合检查18(L)和其对映体18(d)。
    DOI:
    10.1016/0040-4020(96)00034-8
  • 作为产物:
    描述:
    D-Fucose 在 Dowex-50(H+) 、 对甲苯磺酸 作用下, 反应 40.0h, 生成 甲基6-脱氧-3,4-O-异亚丙基-beta-L-甘油-吡喃己糖苷
    参考文献:
    名称:
    Studies of the mechanistic diversity of sodium cyanoborohydride reduction of tosylhydrazones
    摘要:
    DOI:
    10.1021/jo00278a035
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文献信息

  • Synthesis of methyl O-α-L-rhamnopyranosyl-(1 → 2)-α-d-galactopyranosides specifically deoxygenated at position 3, 4, or 6 of the galactose residue
    作者:Laurence A. Mulard、Pavol Kovác̆、Cornelis P.J. Glaudemans
    DOI:10.1016/0008-6215(94)84287-6
    日期:1994.1
    4-tri-O-benzoyl-alpha-L-rhamnopyranosyl bromide with suitably protected, deoxygenated derivatives of methyl alpha-D-galactopyranoside. Deoxygenation was achieved via activation of a protected methyl alpha-D-gluco- or galacto-pyranoside with N,N'-thiocarbonyldiimidazole followed by treatment with tributyltin hydride and azobisisobutyronitrile. At position 3, the deoxygenation was more successful when performed with
    通过将2,3,4-三-O-苯甲酰基-α-L-鼠李糖喃糖基化物与适当保护的甲基α-D-喃半乳糖苷的脱氧衍生物缩合来合成标题二糖。通过用N,N'-代羰基二咪唑活化被保护的甲基α-D-葡萄糖或半乳糖喃糖苷,然后用氢化三丁基锡偶氮二异丁腈处理,可以实现脱氧。在位置3,当用三-O-苯甲酰化的前体而不是三-O-苄基化的前体进行脱氧更成功。通过甲基3-脱氧-α-D-木糖喃糖苷的苄基化获得相应的亲核试剂。可以从具有D-半乳糖D-葡萄糖构型的衍生物开始进行在位置4上脱氧的糖基受体的制备。
  • A Convenient Synthesis of Furanose-FreeD-Fucose Per-O-Acetates and a Precursor for Anthrose
    作者:Shujie Hou、Pavol Kováč
    DOI:10.1002/ejoc.200701173
    日期:2008.4
    triphenylphosphane and the corresponding 6-deoxy-6-iodo derivatives 5 or 6, respectively, were converted to furanose-free 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-α,β-D-fucopyranose. A key intermediate for chemical synthesis of anthrose, a constituent of the tetrasaccharide of major glycoprotein of Bacillus anthracis exosporium, 1-O-acetyl-4-azido-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-α,β-D-glucopyranose, was synthesized
    甲基 3,4-O-异亚丙基-α- 或 β-D-喃半乳糖苷在三苯基膦存在下用三咪唑化,相应的 6-脱氧-6-生物 5 或 6 分别转化为不含呋喃糖 1 ,2,3,4-四-O-乙酰基-α,β-D-喃岩藻糖。一种化学合成糖的关键中间体,是疽芽孢杆菌外孢菌主要糖蛋白四糖的组成部分,1-O-乙酰基-4-叠氮基-2-O-苯甲酰基-3-O-苄基-4,6-二脱氧- α,β-D-吡喃葡萄糖是由 5 或 6 分 7 步合成的。后者很容易转化为相应的 1-O-三酰亚胺。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
  • Synthesis of methyl 2,3-, 2,4- and 3,4-di-O-methyl-.ALPHA.-D-fucopyranosides.
    作者:TADAHIRO TAKEDA、SEIICHI TAKABE、YUKIO OGIHARA
    DOI:10.1248/cpb.28.632
    日期:——
    Methyl 2, 3-(15), 2, 4-(11) and 3, 4-di-O-methyl-α-D-fucopyranosides (8) were prepared from methyl α-D-fucopyranoside via methyl 3, 4-O-isopropylidene-α-D-fucopyranoside. These substances were required in connection with methylation analysis of saponins containing D-fucose residues. Compounds 8 and 11 had not previously been synthesized at the outset of the present work.
    甲基2,3-(15),2,4-(11)和3,4-二-O-甲基-α-D-喃岩藻糖苷(8)是通过甲基3,4-O-异亚丙基-α-D-喃岩藻糖苷从甲基α-D-喃岩藻糖苷制备的。这些物质是含D-岩藻糖残基皂苷甲基化分析所必需的。化合物8和11在开始这项工作之前尚未合成。
  • 2-METHYL-l-RHAMNOSE AND 2-METHYL-d-FUCOSE AND THEIR BEARING ON THE CONFIGURATION OF DIGITALOSE
    作者:HAROLD B. MacPHILLAMY、ROBERT C. ELDERFIELD
    DOI:10.1021/jo01214a009
    日期:1939.5
  • Schmidt; Wernicke, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1947, vol. 558, p. 70,75
    作者:Schmidt、Wernicke
    DOI:——
    日期:——
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