甲基6-脱氧-3,4-O-异亚丙基-beta-L-甘油-吡喃己糖苷 | 71772-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 中文名称: 甲基6-脱氧-3,4-O-异亚丙基-beta-L-甘油-吡喃己糖苷
• 中文别名: 1,6-二硝基咔唑
• 英文名称: methyl 6-deoxy-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl 3,4-O-isopropylidene-α-D-fucopyranoside；methyl-(O³,O⁴-isopropylidene-α-D-fucopyranoside)；Methyl-(O³,O⁴-isopropyliden-α-D-fucopyranosid)；Methyl-6-deoxy-3,4-O-isopropyliden-α-L-galaktopyranosid；Methyl 6-deoxy-3,4-O-isopropylidene-a-D-galactopyranoside；(3aS,4R,6S,7R,7aR)-6-methoxy-2,2,4-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 71772-35-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₅
• 分子量: 218.25
• InChiKey: UONDNTMXANWPHZ-ZEBDFXRSSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基6-脱氧-3,4-O-异亚丙基-beta-L-甘油-吡喃己糖苷 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 甲基 6-脱氧-2-O-甲基-alpha-D-吡喃半乳糖苷
  参考文献：
  名称：

  碘鎓离子辅助合成的四聚体片段，对应于堪萨斯分枝杆菌血清II和IV的细胞壁酚糖脂

  摘要：

  含间隔基的四聚体3和4，堪萨斯分枝杆菌血清型II和IV的酚糖脂衍生物是通过碘离子介导的三聚体受体4- [2-（苄氧基羰基氨基）乙基]苯基（2）与1-乙基的甘露糖基化反应制得的。硫代d-D-吡喃甘露糖苷供体7，13，和24。此外，供体的糖基化特性7，13，24，29-31，每个包含一个不同的保护基团在2位，通过用模型受体执行缩合检查18（L）和其对映体18（d）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00034-8
• 作为产物：
  描述：

  D-Fucose 在 Dowex-50(H⁺) 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 40.0h， 生成 甲基6-脱氧-3,4-O-异亚丙基-beta-L-甘油-吡喃己糖苷
  参考文献：
  名称：

  Studies of the mechanistic diversity of sodium cyanoborohydride reduction of tosylhydrazones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00278a035

文献信息

• Synthesis of methyl O-α-L-rhamnopyranosyl-(1 → 2)-α-d-galactopyranosides specifically deoxygenated at position 3, 4, or 6 of the galactose residue
  作者：Laurence A. Mulard、Pavol Kovác̆、Cornelis P.J. Glaudemans

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84287-6

  日期：1994.1

  4-tri-O-benzoyl-alpha-L-rhamnopyranosyl bromide with suitably protected, deoxygenated derivatives of methyl alpha-D-galactopyranoside. Deoxygenation was achieved via activation of a protected methyl alpha-D-gluco- or galacto-pyranoside with N,N'-thiocarbonyldiimidazole followed by treatment with tributyltin hydride and azobisisobutyronitrile. At position 3, the deoxygenation was more successful when performed with

  通过将2,3,4-三-O-苯甲酰基-α-L-鼠李糖基吡喃糖基溴化物与适当保护的甲基α-D-吡喃半乳糖苷的脱氧衍生物缩合来合成标题二糖。通过用N，N'-硫代羰基二咪唑活化被保护的甲基α-D-葡萄糖或半乳糖吡喃糖苷，然后用氢化三丁基锡和偶氮二异丁腈处理，可以实现脱氧。在位置3，当用三-O-苯甲酰化的前体而不是三-O-苄基化的前体进行脱氧更成功。通过甲基3-脱氧-α-D-木糖己吡喃糖苷的苄基化获得相应的亲核试剂。可以从具有D-半乳糖或D-葡萄糖构型的衍生物开始进行在位置4上脱氧的糖基受体的制备。
• A Convenient Synthesis of Furanose-FreeD-Fucose Per-O-Acetates and a Precursor for Anthrose
  作者：Shujie Hou、Pavol Kováč

  DOI：10.1002/ejoc.200701173

  日期：2008.4

  triphenylphosphane and the corresponding 6-deoxy-6-iodo derivatives 5 or 6, respectively, were converted to furanose-free 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-α,β-D-fucopyranose. A key intermediate for chemical synthesis of anthrose, a constituent of the tetrasaccharide of major glycoprotein of Bacillus anthracis exosporium, 1-O-acetyl-4-azido-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-α,β-D-glucopyranose, was synthesized

  甲基 3,4-O-异亚丙基-α- 或 β-D-吡喃半乳糖苷在三苯基膦存在下用三碘咪唑碘化，相应的 6-脱氧-6-碘衍生物 5 或 6 分别转化为不含呋喃糖 1 ,2,3,4-四-O-乙酰基-α,β-D-吡喃岩藻糖。一种化学合成炭糖的关键中间体，是炭疽芽孢杆菌外孢菌主要糖蛋白四糖的组成部分，1-O-乙酰基-4-叠氮基-2-O-苯甲酰基-3-O-苄基-4,6-二脱氧- α,β-D-吡喃葡萄糖是由 5 或 6 分 7 步合成的。后者很容易转化为相应的 1-O-三氯乙酰亚胺。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Synthesis of methyl 2,3-, 2,4- and 3,4-di-O-methyl-.ALPHA.-D-fucopyranosides.
  作者：TADAHIRO TAKEDA、SEIICHI TAKABE、YUKIO OGIHARA

  DOI：10.1248/cpb.28.632

  日期：——

  Methyl 2, 3-(15), 2, 4-(11) and 3, 4-di-O-methyl-α-D-fucopyranosides (8) were prepared from methyl α-D-fucopyranoside via methyl 3, 4-O-isopropylidene-α-D-fucopyranoside. These substances were required in connection with methylation analysis of saponins containing D-fucose residues. Compounds 8 and 11 had not previously been synthesized at the outset of the present work.

  甲基2,3-(15),2,4-(11)和3,4-二-O-甲基-α-D-吡喃岩藻糖苷（8）是通过甲基3,4-O-异亚丙基-α-D-吡喃岩藻糖苷从甲基α-D-吡喃岩藻糖苷制备的。这些物质是含D-岩藻糖残基皂苷甲基化分析所必需的。化合物8和11在开始这项工作之前尚未合成。
• 2-METHYL-l-RHAMNOSE AND 2-METHYL-d-FUCOSE AND THEIR BEARING ON THE CONFIGURATION OF DIGITALOSE
  作者：HAROLD B. MacPHILLAMY、ROBERT C. ELDERFIELD

  DOI：10.1021/jo01214a009

  日期：1939.5
• Schmidt; Wernicke, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1947, vol. 558, p. 70,75
  作者：Schmidt、Wernicke

  DOI：——

  日期：——