triphenylphosphane and the corresponding 6-deoxy-6-iodo derivatives 5 or 6, respectively, were converted to furanose-free 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-α,β-D-fucopyranose. A key intermediate for chemical synthesis of anthrose, a constituent of the tetrasaccharide of major glycoprotein of Bacillus anthracis exosporium, 1-O-acetyl-4-azido-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-α,β-D-glucopyranose, was synthesized
甲基 3,4-O-异亚丙基-α- 或 β-D-
吡喃半
乳糖苷在
三苯基膦存在下用三
碘咪唑碘化,相应的 6-脱氧-6-
碘衍
生物 5 或 6 分别转化为不含
呋喃糖 1 ,2,3,4-四-O-乙酰基-α,β-D-
吡喃岩藻糖。一种
化学合成
炭糖的关键中间体,是
炭疽芽孢杆菌外孢菌主要糖蛋白四糖的组成部分,1-O-乙酰基-4-
叠氮基-2-O-苯甲酰基-3-O-苄基-4,6-二脱氧- α,β-
D-吡喃葡萄糖是由 5 或 6 分 7 步合成的。后者很容易转化为相应的 1-O-三
氯乙
酰亚胺。 (© Wiley-
VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)