果糖二丙酮氯磺酸酯 | 150609-95-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 中文名称: 果糖二丙酮氯磺酸酯
• 英文名称: 2,3,4,5-bis-O-(1-methylethylidene)-β-D-fructopyranose chlorosulfonic acid ester
• 英文别名: 2,3:4,5-bis-O-(1-methylethylene)-β-D-fructopyranose chlorosulfonate；2,3:4,5-bis-O-(1-methylethylidene)-betaD-fructopyranose chlorosulfate；2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b:4',5'-d]pyran-3a-ylmethyl ester chlorosulfuric acid；2,3:4,5-bis-O-(1-methylethylidene)-β-D-fructopyranose sulfonyl chloride；2,3:4,5-bis-O(1-methylethylidene)-β-D-fructopyranose sulfonyl chloride；2,3:4,5-bis-O-(1-methylethylidene)-β-D-fructopyranosesulfuryl chloride；Diacetonefructose chlorosulfate；(1R,2S,6S,9R)-6-(chlorosulfonyloxymethyl)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecane
• CAS: 150609-95-3
• 化学式: C₁₂H₁₉ClO₈S
• 分子量: 358.797
• InChiKey: RXVWCMYRBRBGMC-XBWDGYHZSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.371±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  果糖二丙酮	2,3;4,5-di-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose	20880-92-6	C12H20O6	260.287
  ——	beta-D-Fructopyranose, 2,3:4,5-bis-O-(1-methylethylidene)-	20880-92-6	C12H20O6	260.28

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  托吡酯	topiramate	97240-79-4	C12H21NO8S	339.367
  ——	N-hydroxy-2,3:4,5-bis-O-(1-methylethylidene)-β-D-fructopyranose sulfamate	——	C12H21NO9S	355.366
  ——	N-ethyl topiramate	——	C14H25NO8S	367.42
  2,3:4,5-二-O-(1-甲基亚乙基)-beta-D-吡喃果糖 1-叠氮基硫酸酯	2,3:4,5-bis-O-(1-methylethylidene)-β-D-fructopyranose azidosulfate	106881-35-0	C12H19N3O8S	365.364
  ——	N-benzyl topiramate	——	C19H27NO8S	429.491
  果糖二丙酮	2,3;4,5-di-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose	20880-92-6	C12H20O6	260.287
  ——	[(1R,2S,6S,9R)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-6-yl]methyl 4-amino-4-methylpiperidine-1-sulfonate	1187321-64-7	C18H32N2O8S	436.527
  ——	[(1R,2S,6S,9R)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-6-yl]methyl 4-methyl-4-(phenylmethoxycarbonylamino)piperidine-1-sulfonate	1187321-63-6	C26H38N2O10S	570.661

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  果糖二丙酮氯磺酸酯 生成 托吡酯
  参考文献：
  名称：

  Process for the Preparation and Purification of Topiramate

  摘要：

  一种制备托吡酯的一锅法反应过程，包括以下步骤：A）在有机或无机碱的存在下，将2,3:4,5-双-O-{1-甲基乙烯基)-β-D-果糖吡喃糖与氯亚磺酰在二甲苯中反应，形成2,3:4,5-双-O-(1-甲基乙烯基)-β-D-果糖吡喃糖氯亚磺酰，B）向步骤A）中得到的混合物中加入第二种有机溶剂，C）将步骤B）中得到的混合物与氨反应，形成托吡酯。

  公开号：

  US20120232258A1
• 作为产物：
  描述：

  果糖二丙酮 在 吡啶 、 磺酰氯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以94%的产率得到果糖二丙酮氯磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of sulfamate derivatives

  摘要：

  提供了一种改进的制备磺酰胺衍生物（如托吡酯）的过程，包括（a）在存在胺碱和第一卤代烃溶剂中，将醇与磺酰氯反应，所述第一卤代烃溶剂选自具有1至12个碳原子和至少三个卤原子的脂肪族卤代烃溶剂，具有2至12个碳原子和少于三个卤原子的脂肪族卤代烃溶剂，具有6至18个碳原子的芳香族卤代烃溶剂及其混合物，以产生氯磺酸酯中间体；（b）在第二卤代烃溶剂中，将所述氯磺酸酯中间体与式为R1NH2的胺反应，其中R1为氢或1至4个碳原子的烷基，所述第二卤代烃溶剂选自具有1至12个碳原子和至少三个卤原子的脂肪族卤代烃溶剂，具有2至12个碳原子和少于三个卤原子的脂肪族卤代烃溶剂，具有6至18个碳原子的芳香族卤代烃溶剂及其混合物。

  公开号：

  US20050203287A1

文献信息

• Structure−Activity Studies on Anticonvulsant Sugar Sulfamates Related to Topiramate. Enhanced Potency with Cyclic Sulfate Derivatives
  作者：Bruce E. Maryanoff、Michael J. Costanzo、Samuel O. Nortey、Michael N. Greco、Richard P. Shank、James J. Schupsky、Marta P. Ortegon、Jeffry L. Vaught

  DOI：10.1021/jm970790w

  日期：1998.4.1

  22-25, 27, 84), (2) the linker between the sulfamate group and the pyran ring (9, 10, 21a,b), (3) the substituents on the 2,3- (58-60, 85, 86) and 4, 5-fused (30-38, 43, 45-47, 52, 53) 1,3-dioxolane rings, (4) the constitution of the 4,5-fused 1,3-dioxolane ring (2, 54, 55, 63-68, 76, 77, 80, 83a-r, 84-87, 90a, 91a, 93a), (5) the ring oxygen atoms (95, 96, 100-102, 104, 105), and (6) the absolute stereochemistry

  我们已经探索了围绕临床有效的抗癫痫药托吡酯（1）的结构-活性关系（SAR），这是在我们的实验室中发现的一种独特的糖氨基磺酸盐类抗惊厥药。母体化合物的系统结构修饰旨在鉴定具有长效作用时间和良好神经毒性指数的有效抗惊厥药。在此背景下，我们探讨了几种分子特征的药理重要性：（1）氨基磺酸酯基团（6-8、22-25、27、84），（2）氨基磺酸酯基团与吡喃环之间的连接子（9） ，10、21a，b），（3）2,3-（58-60、85、86）和4,5-稠合（30-38、43、45-47、52、53）1上的取代基，3-二氧戊环，（4）4,5-稠合的1,3-二氧戊环的结构（2，54，55，63-68，76，77，80，83a-r，84-87，90a ，91a，93a），（5）环氧原子（95、96、100-102、104、105），和（6）绝对立体化学（106和107）。通过对氨基磺酸氨基甲酸酯21a的主要非
• 一种2,3:4,5-双-O-(1-甲基亚乙基)-β-D-吡喃果糖氯磺酸酯的晶型
  申请人：鲁南制药集团股份有限公司

  公开号：CN110655542A

  公开（公告）日：2020-01-07

  本发明属于医药技术领域，具体涉及2，3：4，5‑双‑O‑(1‑甲基亚乙基)‑β‑D‑吡喃果糖氯磺酸酯的晶型A。本发明还涉及其制备方法和其在制备托吡酯的用途。由本发明制备的2，3：4，5‑双‑O‑(1‑甲基亚乙基)‑β‑D‑吡喃果糖氯磺酸酯的晶型A，纯度高，单杂2，3：4，5‑双‑O‑(1‑甲基亚乙基)‑β‑D‑吡喃果糖小于0.11％，由2，3：4，5‑双‑O‑(1‑甲基亚乙基)‑β‑D‑吡喃果糖氯磺酸酯晶型A制备的托吡酯收率在92％以上、HPLC纯度大于99.90％、单杂2，3：4，5‑双‑O‑(1‑甲基亚乙基)‑β‑D‑吡喃果糖小于0.03％，缩合物单杂小于0.05％。
• Process for the preparation of topiramate
  申请人：Helm AG

  公开号：EP1627881A1

  公开（公告）日：2006-02-22

  The present invention relates to a process for the preparation of topiramate, intermediates in this process and a process for the preparation of these intermediates.

  本发明涉及一种制备托吡酯的方法，以及该方法中的中间体和制备这些中间体的方法。
• 一种2,3:4,5-双-O-(1-甲基亚乙基)-β-D-吡喃果糖氯磺酸酯晶型
  申请人：鲁南制药集团股份有限公司

  公开号：CN110655541A

  公开（公告）日：2020-01-07

  本发明属于医药技术领域，具体涉及2，3：4，5‑双‑O‑(1‑甲基亚乙基)‑β‑D‑吡喃果糖氯磺酸酯的晶型I。本发明还涉及其制备方法和其在制备托吡酯的用途。由本发明制备的2，3：4，5‑双‑O‑(1‑甲基亚乙基)‑β‑D‑吡喃果糖氯磺酸酯的晶型I，纯度高，单杂2，3：4，5‑双‑O‑(1‑甲基亚乙基)‑β‑D‑吡喃果糖小于0.15％，由2，3：4，5‑双‑O‑(1‑甲基亚乙基)‑β‑D‑吡喃果糖氯磺酸酯的晶型I制备的托吡酯收率在92％以上、HPLC纯度大于99.85％、单杂2，3：4，5‑双‑O‑(1‑甲基亚乙基)‑β‑D‑吡喃果糖小于0.06％，缩合物单杂小于0.08％。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2,3:4,5-BIS-O(1-METHYLETHYLIDENE)-ß-D-FRUCTOPYRANOSE SULFAMATE<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE SULFAMATE2,3:4,5-BIS-O(1-METHYLETHYLIDENE)-ss-D-FRUCTOPYRANOSE
  申请人：SUN PHARMACEUTICAL IND LTD

  公开号：WO2004108732A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  A process for the preparation of 2,3:4,5-bis-O(1-methylethylidene)-ß-D-fructopyranose sulfamate, compound of formula (I), comprising reacting 2,3:4,5-bis-O(1-methylethylidene)-ß-D-fructopyranose sulfonyl chloride, compound of formula (II) with an amine RNH2, wherein R is selected from hydrogen and C1 to C4 alkyl, in a solvent selected from the group consisting of ketones, nitriles, esters and their mixtures to yield the compound of formula (I).

  一种制备化合物公式（I）的2,3:4,5-双-O（1-甲基乙烯基）-ß-D-果糖吡喃糖磺酰氯的方法，包括将公式（II）的2,3:4,5-双-O（1-甲基乙烯基）-ß-D-果糖吡喃糖磺酰氯与一种胺RNH2反应，其中R选择氢和C1至C4烷基，所用溶剂选自酮，腈，酯及其混合物，以得到公式（I）的化合物。