4,5-O-(1-甲基乙亚基)-beta-D-吡喃果糖 | 912456-61-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 中文名称: 4,5-O-(1-甲基乙亚基)-beta-D-吡喃果糖
• 英文名称: 4,5-di-O-isopropylidene-β-D-(-)-fructopyranose
• 英文别名: (3aR,6R,7S,7aS)-6-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6,7-diol；4,5-O-(1-Methylethylidene)-beta-D-fructopyranose；(3aR,6R,7S,7aS)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6,7-diol
• CAS: 912456-61-2
• 化学式: C₉H₁₆O₆
• 分子量: 220.222
• InChiKey: HSMPYYFZUMECON-JAGXHNFQSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2;4,5-di-O-isopropylidene-β-D-(-)-fructopyranose 在 cobalt(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到4,5-O-(1-甲基乙亚基)-beta-D-吡喃果糖
  参考文献：
  名称：

  Efficient and Rapid Regioselective Deprotection of Isopropylidene Ketals

  摘要：

  描述了一种简单高效的协议，用于糖衍生物1a-11a中端异丙基亚甲基保护基的区域选择性水解。它可以在50至60°C范围内使用乙腈中的CoCl₂·2H₂O或甲醇中的InCl₃。CoCl₂·2H₂O的低成本以及其在催化量下的需求为多克级反应提供了巨大优势。

  DOI：

  10.1515/znb-2005-0909

文献信息

• Efficient and Rapid Regioselective Deprotection of Isopropylidene Ketals
  作者：Sakkarapalayam M. Mahalingam、Indrapal Singh Aidhen

  DOI：10.1515/znb-2005-0909

  日期：2005.9.1

  A simple and efficient protocol is described for the regioselective hydrolysis of terminal isopropylidene ketal protection in carbohydrate derivatives 1a - 11a. It uses either CoCl₂ · 2H₂O in acetonitrile or InCl₃ in methanol at temperatures ranging from 50 to 60 °C. The low cost of CoCl₂·2H₂O along with its requirement in catalytic quantities offers a great advantage for the multi-gram scale reaction.

  描述了一种简单高效的协议，用于糖衍生物1a-11a中端异丙基亚甲基保护基的区域选择性水解。它可以在50至60°C范围内使用乙腈中的CoCl₂·2H₂O或甲醇中的InCl₃。CoCl₂·2H₂O的低成本以及其在催化量下的需求为多克级反应提供了巨大优势。