3,4-O-异亚丙基-L-阿拉伯糖 | 40031-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 中文名称: 3,4-O-异亚丙基-L-阿拉伯糖
• 中文别名: 3,4-氧-异丙叉-L-阿拉伯糖
• 英文名称: 3,4-O-isopropylidene-D-arabinose
• 英文别名: 3,4-O-isopropylidene-D-arabinopyranose；(3aR,7S,7aS)-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6,7-diol
• CAS: 40031-36-5
• 化学式: C₈H₁₄O₅
• 分子量: 190.196
• InChiKey: QLLJIUXYLBUIOG-JFRCYRBUSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-O-异亚丙基-L-阿拉伯糖 在 三乙胺 、 三氟乙酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 methyl 2-O-methanesulfonyl-α-D-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2,3-脱水-4-叠氮基-4-脱氧-α-和β-1-吡喃吡喃糖苷中环氧化物开环的区域化学

  摘要：

  摘要以新的六步法从d-阿拉伯糖开始，合成了甲基2,3-脱水-4-O-甲磺酰基-α-d-核吡喃糖苷（12）。在溶剂分解条件下，在叠氮化物阴离子作为亲核试剂的存在下，进一步研究了12的化学行为。简要讨论了控制环氧化物开环的区域化学的因素。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.06.006
• 作为产物：
  描述：

  阿拉伯糖 、 2-甲氧基丙烯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以77%的产率得到3,4-O-异亚丙基-L-阿拉伯糖
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and DNA cleavage evaluation of epoxypiperidine derivatives bearing a dehydroamino acid unit

  摘要：

  Epoxypiperidine derivatives bearing a dehydroamino acid unit were designed and synthesized as novel DNA alkylating agents based on the structure of azinomycins. A relaxation assay of plasmid DNA revealed that the epoxypiperidine derivative 3 has a DNA cleavage activity. Based on the studies, it would appear that the electron density of the amino group of epoxypiperidines plays a critically important role in the DNA cleavage. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.08.027

文献信息

• An efficient synthesis of (+)-oxybiotin from d-arabinose
  作者：Velimir Popsavin、Goran Benedeković、Mirjana Popsavin

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00223-x

  日期：2002.3

  A novel stereospecific synthesis of (+)-oxybiotin a biologically active analogue of (+)-biotin has been achieved starting from d-arabinose through ten synthetic steps.

  从（d）阿拉伯糖开始到十个合成步骤，已经实现了（+）-生物素的生物活性类似物（+）-氧生物素的立体定向新合成。
• A total synthesis of (+)-oxybiotin from d-arabinose
  作者：Velimir Popsavin、Goran Benedeković、Mirjana Popsavin、Vladimir Divjaković、Thomas Armbruster

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.040

  日期：2004.6

  A novel ten-step synthesis of (+)-oxybiotin, a biologically active analogue of (+)-biotin, has been achieved starting from d-arabinose.

  从d-阿拉伯糖开始，已经实现了（+）-生物素的生物活性类似物（+）-氧生物素的新颖的十步合成。
• Total Synthesis of Tiacumicin B: Implementing Hydrogen Bond Directed Acceptor Delivery for Highly Selective β‐Glycosylations
  作者：Stéphanie Norsikian、Cedric Tresse、Marc François‐Eude、Louis Jeanne‐Julien、Guillaume Masson、Vincent Servajean、Grégory Genta‐Jouve、Jean‐Marie Beau、Emmanuel Roulland

  DOI：10.1002/anie.202000231

  日期：2020.4.16

  A total synthesis of tiacumicin B, a natural macrolide whose remarkable antibiotic properties are used to treat severe intestinal infections, is reported. The strategy is in part based on the prior synthesis of the tiacumicin B aglycone, and on the decisive use of sulfoxides as anomeric leaving groups in hydrogen‐bond‐mediated aglycone delivery (HAD). This new HAD variant permitted highly β‐selective

  据报道，头孢菌素B是一种天然的大环内酯类化合物，具有显着的抗生素特性，可用于治疗严重的肠道感染，可以完全合成。该策略部分基于预先合成的头孢菌素B糖苷配基，以及在氢键介导的糖苷配基递送（HAD）中亚砜作为异头离去基团的决定性使用。这个新的HAD变体允许高度β-选择性鼠李糖基化和壬基糖基化。为了增加收敛性，通过适应用于糖苷配基合成的Suzuki-Miyaura交叉偶联，将如此获得的鼠李糖基化的C1-C3片段锚定在C4-C19糖苷配基片段上。环尺寸选择性大环内酯化作用使化合物直接参与了noviolysation步骤，具有几乎全部的β选择性。
• A Novel Stereospecific Synthesis of Glycosyl Cyanides from 1,2-<i>O</i>-Sulfinyl Derivatives
  作者：Abdelhafid Benksim、Daniel Beaupère、Anne Wadouachi

  DOI：10.1021/ol0486829

  日期：2004.10.1

  [reaction: see text] An efficient synthesis of 1,2-trans-glycosyl cyanides via 1,2-O-sulfinyl monosaccharides is described. Such S(N)2-type displacements at the anomeric center are stereospecific and are best performed with sodium cyanide in the presence of ytterbium triflate. Significantly, the resulting 1,2-trans-glycosyl cyanides have a free hydroxyl group at C-2 ready for further modification.

  [反应：见正文]描述了通过1,2-O-亚磺酰基单糖有效合成1,2-反式-糖基氰化物。在端基异构中心的此类S（N）2型置换具有立体定向性，最好在三氟f磺酸presence存在下用氰化钠进行。明显地，所得的1，2-反式-糖基氰化物在C-2处具有游离羟基，准备进一步修饰。
• On the synthesis of cepacin A
  作者：Chao-Jun Tang、Yikang Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.144

  日期：2007.6

  detail. The C-7, C-8, and C-9 stereogenic centers in the target molecule were derived from d-arabinose. The configuration of the allene axis was controlled at the bromoallenation step by the C-10 configuration of the precursor. An unexpected yet very interesting phenomenon was observed with the bromoallenation, where the α-isomer of the propargylic alcohol 31 was entirely resistant to the conditions

  详细介绍了全合成cepacin A的工作。靶分子中的C-7，C-8和C-9立体中心来自d-阿拉伯糖。通过前体的C-10构型，在溴烯化步骤中控制异戊二烯轴的构型。溴代缩微反应观察到了意想不到但非常有趣的现象，其中炔丙醇31的α-异构体对它的β对立物完全有效的条件具有抵抗力。该问题最终通过根据构象分析获得的线索仔细调整相邻基团的大小而得以解决。在Sonogashira条件下，以EtOAc为溶剂，通过将TMS保护的二炔与适当的溴丙二烯偶联，将二炔部分掺入分子框架中。在此步骤中使用其他溶剂会导致完全失败。