5-deoxy-D-fructose | 82945-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 5-deoxy-D-fructose
• 英文别名: 5-deoxy-β-D-threo-hexulopyranose；5-deoxy-D-threo-hexulose；5-deoxy-β-D-fructopyranose；(2R,3S,4R)-2-(hydroxymethyl)oxane-2,3,4-triol
• CAS: 82945-01-5
• 化学式: C₆H₁₂O₅
• 分子量: 164.158
• InChiKey: GHOOLRNQAXXFMT-NGJCXOISSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.5±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.556±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-deoxy-D-fructose 以89%的产率得到ethyl 1,3,4-tri-O-acetyl-5-deoxy-β-D-threo-hexulopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Structure–sweetness relationships for fructose analogs. Part I. Synthesis and evaluation of sweetness of 5-deoxy-D-threo-hexulose

  摘要：

  5-去氧-D-己糖（“5-去氧果糖”，“5-去氧山梨糖”）已从D-果糖经过六步制备。2,3-O-异丙基醚基-β-D-果糖吡喃糖与亚磺酰氯反应的关键步骤中，仅产生5-氯-5-去氧-2,3-O-异丙基醚基-α-L-山梨糖吡喃糖。在溶液中，“5-去氧果糖”仅以²C₅(D)吡喃状形式存在，并被发现比L-山梨糖甜得多，几乎与D-果糖一样甜。对这种意外的甜味结果进行了评论。

  DOI：

  10.1139/v82-258
• 作为产物：
  描述：

  4,5-anhydro-2,3-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose 在 lithium aluminium tetrahydride 、 Dowex 50W-X₈ (H+) resin 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 173.5h， 生成 5-deoxy-D-fructose
  参考文献：
  名称：

  Structure–sweetness relationships for fructose analogs. Part I. Synthesis and evaluation of sweetness of 5-deoxy-D-threo-hexulose

  摘要：

  5-去氧-D-己糖（“5-去氧果糖”，“5-去氧山梨糖”）已从D-果糖经过六步制备。2,3-O-异丙基醚基-β-D-果糖吡喃糖与亚磺酰氯反应的关键步骤中，仅产生5-氯-5-去氧-2,3-O-异丙基醚基-α-L-山梨糖吡喃糖。在溶液中，“5-去氧果糖”仅以²C₅(D)吡喃状形式存在，并被发现比L-山梨糖甜得多，几乎与D-果糖一样甜。对这种意外的甜味结果进行了评论。

  DOI：

  10.1139/v82-258

文献信息

• Broadening Deoxysugar Glycodiversity: Natural and Engineered Transaldolases Unlock a Complementary Substrate Space
  作者：Madhura Rale、Sarah Schneider、Georg A. Sprenger、Anne K. Samland、Wolf-Dieter Fessner

  DOI：10.1002/chem.201002942

  日期：2011.2.25

  inaccessible by available enzymes, from a [3×8] substrate matrix. Although aliphatic and hydroxylated aliphatic aldehydes were good substrates, D‐lactaldehyde was found to be an inhibitor possibly as a consequence of inactive substrate binding to the catalytic Lys residue. A 1‐hydroxy‐2‐alkanone moiety was identified as a common requirement for the donor substrate, whereas propanone and butanone were inactive

  大多数原核药物以糖基化形式生产，糖部分的脱氧水平对药物的生物特性具有深远的影响。由于需要繁琐的保护基操作，化学脱氧具有挑战性。对于碳糖化直接从头产生脱氧糖的生物催化，并通过选择酶和醛醇成分确定对脱氧位点的区域控制，我们研究了转醛醇酶B的F178Y突变体，TalB F178Y和果糖6-磷酸醛缩酶的底物范围。，FSA，来自大肠杆菌分别作为醛醇受体和给体对各种脱氧的醛和酮进行反应。独立的衬底结构的，两种酶催化导致的立体有择碳连接d -苏式构型。结合使用这些酶，可以从[3×8]底物基质中制备出24种脱氧酮糖型产品中的22种，其中许多酶无法利用。尽管脂族和羟基脂族醛是良好的底物，但D丙醛被发现是抑制剂，可能是由于底物与催化的Lys残基无活性结合所致。1-羟基-2-烷酮部分被确定是供体底物的常见要求，而丙酮和丁酮则没有活性。对于涉及二羟基丙烷的反应，TalB F178Y被证明是优良的催化剂，而对于涉及
• Liu, Kevin K.-C.; Pederdon, Richard L.; Wong, Chi-Huey, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, p. 2669 - 2673
  作者：Liu, Kevin K.-C.、Pederdon, Richard L.、Wong, Chi-Huey

  DOI：——

  日期：——
• Structure–sweetness relationships for fructose analogs. Part I. Synthesis and evaluation of sweetness of 5-deoxy-<scp>D</scp>-<i>threo</i>-hexulose
  作者：Olivier R. Martin、Sirkka-Liisa Korppi-Tommola、Walter A. Szarek

  DOI：10.1139/v82-258

  日期：1982.7.15

  5-Deoxy-D-threo-hexulose ("5-deoxyfructose", "5-deoxysorbose") has been prepared in six steps from D-fructose. The reaction of 2,3-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose with sulfuryl chloride afforded exclusively 5-chloro-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-L-sorbopyranose in the key step. "5-Deoxyfructose" exists only in the ²C₅(D) pyranoid form in solution, and was found to be much sweeter than L-sorbose and nearly as sweet as D-fructose. Comments on this unexpected sweetness result are given.

  5-去氧-D-己糖（“5-去氧果糖”，“5-去氧山梨糖”）已从D-果糖经过六步制备。2,3-O-异丙基醚基-β-D-果糖吡喃糖与亚磺酰氯反应的关键步骤中，仅产生5-氯-5-去氧-2,3-O-异丙基醚基-α-L-山梨糖吡喃糖。在溶液中，“5-去氧果糖”仅以²C₅(D)吡喃状形式存在，并被发现比L-山梨糖甜得多，几乎与D-果糖一样甜。对这种意外的甜味结果进行了评论。