2,2'-联吡啶 | 366-18-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 酸碱指示剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,2'-联吡啶
• 中文别名: 2,2'-二吡啶基；2,2'-二吡啶；A,A'-联吡啶；2,2’-联吡啶；2,2‘-联吡啶；2,2-联吡啶；2,2"-联吡啶；α,α'-联氮杂苯
• 英文名称: [2,2]bipyridinyl
• 英文别名: 2,2'-bipyridine；2,2'-bypyridine；2,2'-Dipyridyl；2,2'-bipyridyl；(2,2'-bpy)；bipyridine；bipyridyl；bipy；Bpy；2,2′-bipyridine；2,2’-bipyridine；2,2’-bipyridyl；2-(2-pyridyl)pyridine；2,2′-bipyridyl；2,2′-dipyridyl；2,2′-bipy；2,2′-bpy；2,2'-dipyridine；2,2'-bipy；2-(pyridin-2-yl)pyridine；2,2‘-bipyridine；2,2′-bypiridine；2,2’-bpy；2,2'-bipyridin；2,2′-bipyiridine；2,2′-dipyridine；2′2-bpy；2,2'-dipy；dipy；2-pyridin-2-ylpyridine
• CAS: 366-18-7
• 化学式: C₁₀H₈N₂
• mdl: MFCD00006212
• 分子量: 156.187
• InChiKey: ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-73 °C(lit.)
• 沸点：
  273 °C(lit.)
• 密度：
  1.1668 (rough estimate)
• 闪点：
  121 °C
• 溶解度：
  水中的溶解度为5.5克/升
• 物理描述：
  DryPowder; PelletsLargeCrystals
• 颜色/状态：
  White crystals
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic fumes of /nitrogen oxides/.
• 解离常数：
  pKa = 4.33 (conjugate acid)
• 保留指数：
  1444;1425.1;245.68
• 稳定性/保质期：
  1. 可以与过渡族金属离子形成黄色、红色或无色的水溶性配合物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

2,2'-联吡啶抑制了由3-甲基胆蒽处理的大鼠微粒体中的芳香羟基化反应，并增强了由苯巴比妥钠处理的大鼠微粒体中的这一过程。2,2'-联吡啶与由苯巴比妥钠处理的大鼠微粒体的有氧部分产生了I型结合谱，而与由3-甲基胆蒽处理的大鼠微粒体产生了II型结合谱。

2,2'-BIPYRIDINE INHIBITED AROMATIC HYDROXYLATION IN MICROSOMES DERIVED FROM 3-METHYLCHOLANTHRENE TREATED RATS & ENHANCED THIS PROCESS IN MICROSOMES FROM PHENOBARBITAL SODIUM TREATED RATS. 2,2'-BIPYRIDINE PRODUCED A TYPE I BINDING SPECTRUM WITH AEROBIC MICROSOMAL FRACTIONS FROM PHENOBARBITAL SODIUM TREATED RATS & A TYPE II BINDING SPECTRUM WITH MICROSOMES FROM 3-METHYLCHOLANTHRENE TREATED RATS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入和摄入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

咳嗽。喉咙痛。

Cough. Sore throat.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

红斑。疼痛。

Redness. Pain.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

红肿。疼痛。

Redness. Pain.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 摄入症状

喉咙和胸部有灼热感。恶心。呕吐。

Burning sensation in the throat and chest. Nausea. Vomiting.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

吸收、分配和排泄

吡啶及其烷基衍生物可从胃肠道、腹膜腔和肺部吸收。腹膜吸收似乎只是略微比胃肠道吸收更快和更完全……通常，这些碱基能够快速通过完好无损的皮肤吸收。/吡啶的烷基衍生物/

PYRIDINE & ITS ALKYL DERIVATIVES ARE ABSORBED FROM GI TRACT, INTRAPERITONEAL CAVITY & LUNGS. PERITONEAL ABSORPTION IS APPARENTLY ONLY SLIGHTLY MORE RAPID & COMPLETE THAN GI ABSORPTION ... IN GENERAL THE BASES ARE RAPIDLY ABSORBED THROUGH INTACT SKIN. /ALKYL DERIVATIVES OF PYRIDINE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S26,S36/37,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29333999
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  DW1750000
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS06
• 危险性描述：
  H301 + H311
• 危险性防范说明：
  P280,P301 + P310 + P330,P302 + P352 + P312
• 储存条件：
  储存于阴凉干燥处。

SDS

国标编号:
ＣＡＳ:	366-18-7
中文名称:	2,2'-联吡啶
英文名称:	2,2'-Bipyridine
别 名:	2,2-Bipyridyl
分子式:	C 10 H 8 N 2
分子量:	156.18
熔 点:
密 度:
蒸汽压:
溶解性:
稳定性:
外观与性状:
危险标记:
用 途:

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	2,2'-联吡啶
化学品英文名称：	2,2'-Bipyridine
中文名称2：	2,2'-双啶
英文名称2：	2,2-Bipyridyl
技术说明书编码：
CAS No.：	366-18-7
分子式：	C 10 H 8 N 2
分子量：	156.18

第二部分：成分/组成信息

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：	6.1Ⅲ (毒性物质)
侵入途径：	吸入、吞食、皮肤接触、眼睛接触
健康危害：	为毒性物质，会刺激眼睛、皮肤、呼吸道。动物实验显示致突变性、致畸胎性。
环境危害：
燃爆危险：

第四部分：急救措施

皮肤接触：	1.立即以大量的流水冲洗。
眼睛接触：	1.立即用大量的流水冲洗15 分钟以上。
吸入：	1.将患者移到新鲜空气处。2.如果患者呼吸停止，施予㆟工呼吸。3.如果患者呼吸困难，供给氧气。
食入：	1. 向医生求救。2.如果患者神志清醒，立刻催吐。

第五部分：消防措施

危险特性：
有害燃烧产物：
灭火方法：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	1.避免触及眼睛、皮肤及衣物；不要吸入粉尘。 2.在适当通风下操作，操作后彻底洗手。
储存注意事项：	1. 保持容器紧闭。 2. 贮存于适合一般化学品的贮存区内。

第八部分：接触控制/个体防护

职业接触限值
中国MAC(mg/m3)：
前苏联MAC(mg/m3)：
TLVTN：
TLVWN：
监测方法：
工程控制：
呼吸系统防护：	1.一般通风完善的情况下，不需要呼吸防护具。2.空气中的浓度高时则使用适当的呼吸防护具或粉尘面罩。
眼睛防护：	安全护目镜。
身体防护：
手防护：	塑料防渗手套。
其他防护：	1.工作后尽速脱掉污染之衣物，洗净后才可再穿戴或丢弃，且须告知洗衣人员污染物之危害性。2.工作场所严禁抽烟或饮食。3.处理此物后，须彻底洗手。4.维持作业场所清洁。

第九部分：理化特性

主要成分：
外观与性状：	固体粉末，白色至灰白色粉末
pH：	无资料
熔点(℃)：	无资料
沸点(℃)：	272 ℃
相对密度(水=1)：	无资料
相对蒸气密度(空气=1)：	无资料
饱和蒸气压(kPa)：	无资料
燃烧热(kJ/mol)：	无资料
临界温度(℃)：	无资料
临界压力(MPa)：	无资料
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	无资料
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
溶解性：	0.5 %（水）
主要用途：	用于有机合成、医药中间体
其它理化性质：

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：
禁配物：
避免接触的条件：
聚合危害：
分解产物：

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	吸入：刺激上呼吸道。 皮肤：刺激，亦可能经由皮肤吸收，但其效应尚未被报导过。 眼睛：刺激，长期接触可能造成结膜炎。 LD50(测试动物、吸收途径)：100 mg/kg(大鼠、吞食) LC50(测试动物、吸收途径)
亚急性和慢性毒性：	动物实验中，有致突变性、致畸胎性。
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：	60 mg/Kg（怀孕12天雌鼠，腹腔注射）造成胚胎不正常发育。
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：
其它有害作用：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	遵照政府相关法规处理。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	无资料
UN编号：	2811
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：

第十五部分：法规信息

法规信息

第十六部分：其他信息

参考文献：
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：

制备方法与用途

化学性质
白色至浅红色结晶性粉末。熔点69.5℃，沸点272.5℃。易溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿和石油醚，1份该品约溶于200份水。

用途
用作氧化还原指示剂和分析试剂，还用于有机合成与医药中间体。

此外，它可用作化学镀铜添加剂，与亚铁氰化钾配合使用，可有效控制铜沉积速度，避免氧化亚铜的形成。该品也是分析试剂，可用于检定亚铁、银、镉、钼，并作为氧化还原指示剂。同时适用于过渡金属催化和铝引发的聚合反应；用作金属蛋白酶抑制剂及高亲和性铁螯合剂。

生产方法
由吡啶与三氯化铁反应制备。取70g无水吡啶与13g无水三氯化铁混合，在封管中于300℃加热反应约35h。冷却后，反应物固化为红黑色结晶，打开封管，用少量热水洗出固体物的红黑色溶液。用乙醚萃取除去油状不纯物。用碳酸氢钠中和后，用蒸汽加热除去过量的吡啶。然后将混合物调成强碱性，用蒸汽蒸出2,2'-联吡啶。蒸出物酸化后蒸发浓缩，再加氢氧化钠，用乙醚提取，除去乙醚得粗品。粗品用乙醇重结晶、活性炭脱色即得纯品。另一种制备方法是由α-甲基吡啶与高锰酸钾反应，经提纯处理也可制得该品。

类别
农药

毒性分级
高毒

急性毒性
口服-大鼠 LD50: 100 毫克/公斤；腹腔-小鼠 LD50:200 毫克/公斤

可燃性危险特性
可燃，燃烧时产生有毒氮氧化物烟雾

储运特性
库房通风、低温干燥保存，并与食品原料分开存放

灭火剂
干粉、泡沫、沙土、二氧化碳、雾状水

职业标准
TWA STEL

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-联吡啶 在 五羰基氯铼(I) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以91.9%的产率得到tricarbonyl(2,2'-bipyridine)chlororhenium(I)
  参考文献：
  名称：

  可见光吸收光的carbonyl（i）三羰基配合物在光氧化和三重态-三重态an灭上转换中作为三重态光敏剂†

  摘要：

  我们制备了N ^ N Re（I）三羰基氯配合物（Re-1和Re-2），它们对可见光的吸收非常强。为此，首次使用二吡啶硼甲烷（Bodipy）来制备Re（I）三羰基氯配合物。天线Bodipy的π共轭框架与Re（I）协调中心之间的π共轭链接器可确保有效的系统间交叉（ISC）。在光物理研究中，将不具有可见光收集配体的Re-0制备为模型复合物。Re-1（与Bodipy一起）和Re-2（具有咔唑-乙炔基Bodipy）分别在536 nm（ε = 91 700 M -1 cm -1）和574 nm（ε = 64 600 M -1 cm -1）下显示出前所未有的强烈可见光吸收。有趣的是，不同于Re-0，Re-1和Re-2显示配体的荧光，而不显示Re（I）配位中心的磷光。然而，在可见光激发观察长寿命三重激发态（τ Ť = 104.0μs的重新1 ; τ Ť = 127.2μs的RE-2 ）对的短寿命重新0（τ

  DOI：

  10.1039/c2dt32420b
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,2'-联吡啶
  参考文献：
  名称：

  新芽四环四环素对Br-吡啶的C sp2 -Br键活化作用：双核七元五叠环和联吡啶类化合物的形成

  摘要：

  在这项工作中，描述了七元的palladacycles的合成和反应性，并报道了催化途径中的新型联吡啶合成。新叶新戊四环（I）与过量的2-Br-吡啶反应，得到所需的新双核七元帕拉四环（1），并出乎意料地得到联吡啶复合物[Pd（BiPy）Br 2 ]。ESI-HRMS实验表明，1上的Pd-Br键断裂会发生，从而产生异常的两个配位的Pd（II）分子离子。[Pd（NeoPyR）] +。

  DOI：

  10.1039/c7nj02468a
• 作为试剂：
  描述：

  1-[[(4-甲基苯基)磺酰基]氨基]-吡啶鎓氢氧化物内盐 在 2,2'-联吡啶 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 N-(4-cyano-2-(p-tolyl)nona-2,3-dien-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化 1,3-烯炔与 N-amidopyridin-1-ium 盐和 TMSCN 的光氧化还原 1,4-amidocyanation：轻松获得 α-amido 联烯基腈

  摘要：

  开发了一种新的 1,3-烯炔与 N-amidopyridin-1-ium 盐和 TMSCN 的 1,4-酰胺氰化反应，使用铜和光氧化还原协同催化来生产 α-酰胺基联烯基腈。使用 N-amidopyridin-1-ium 盐作为酰胺基自由基前体，该反应能够在一次反应中形成两个新键，一个 C(sp)-N 键和一个 C(sp)-C(sp) 键步。该反应代表了构建α-酰胺基联烯基腈结构的温和、通用的路线，具有广泛的范围、良好的官能团相容性和优异的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2024.109685

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• Heterocyclic derivatives for the treatment of cancer and other proliferative diseases
  申请人：——

  公开号：US20020143182A1

  公开（公告）日：2002-10-03

  The invention relates to certain heterocyclic compounds useful for the treatment of cancer and other diseases, having the Formula (I): 1 wherein: (a) m is an integer 0 or 1; (b) R 12 is an alkyl, a substituted alkyl, a cycloalkyl, a substituted cycloalkyl, a heterocyclic, a substituted heterocyclic, a heteroaryl, a substituted heteroaryl, an aryl or a substituted aryl residue; (c) Ar 3 is an aryl, a substituted aryl, a heteroaryl or a substituted heteroaryl residue; (d) Ar 4 is an aryl, a substituted aryl, a heteroaryl or a substituted heteroaryl residue; (e) R 5 is hydrogen, hydroxy, alkyl or substituted alkyl; (f) - - - - - represents a bond present or absent; and (g) W, X, Y and Z are independently or together C(O)—, C(S), S, O, or NH; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  该发明涉及某些对治疗癌症和其他疾病有用的杂环化合物，其具有以下式（I）： 1 其中： (a) m是整数0或1； (b) R12是烷基，取代烷基，环烷基，取代环烷基，杂环基，取代杂环基，杂芳基，取代杂芳基，芳基或取代芳基残基； (c) Ar3是芳基，取代芳基，杂芳基或取代杂芳基残基； (d) Ar4是芳基，取代芳基，杂芳基或取代杂芳基残基； (e) R5是氢，羟基，烷基或取代烷基； (f) - - - - - 代表存在或不存在的键；以及 (g) W、X、Y和Z独立或一起是C(O)、C(S)、S、O或NH；或其药学上可接受的盐。
• [EN] COMPOUNDS FOR USE AS PROTON CHANNELS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN TANT QUE CANAUX DE PROTONS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2020159441A1

  公开（公告）日：2020-08-06

  The present disclosure relates generally to compounds or a salt, solvate, stereoisomer and prodrug thereof for forming synthetic membrane channels. The present disclosure also relates to methods of synthesizing the compounds, methods of forming the synthetic membrane channels and methods of use thereof. In particular, the synthetic membrane channels are synthetic proton channels in a lipid membrane.

  本公开涉及一般用于形成合成膜通道的化合物或其盐、溶剂化合物、立体异构体和前药。本公开还涉及合成该化合物的方法、形成合成膜通道的方法以及使用方法。具体而言，合成膜通道是位于脂质膜中的合成质子通道。
• Combination of FBPase inhibitors and insulin sensitizers for the treatment of diabetes
  申请人：Metabasis Therapeutics, Inc.

  公开号：US06756360B1

  公开（公告）日：2004-06-29

  Pharmaceutical compositions containing an FBPase inhibitor and an insulin sensitizer are provided as well as methods for treating diabetes and diseases responding to increased glycemic control, an improvement in insulin sensitivity, a reduction in insulin levels, or an enhancement of insulin secretion.

  提供含有FBPase抑制剂和胰岛素增敏剂的药物组合物，以及治疗糖尿病和对增加糖代谢控制、改善胰岛素敏感性、降低胰岛素水平或增强胰岛素分泌有响应的疾病的方法。
• [EN] INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA TYROSINE KINASE DE BRUTON
  申请人：CENTAURUS BIOPHARMA CO LTD

  公开号：WO2014082598A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  The invention provides novel poly-substituted 5-membered heterocyclic compounds represented by Formula (IV), or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, metabolites, polymorph, ester, tautomer or prodrug thereof, and a composition comprising these compounds. The compounds provided can be used as selective irreversible bruton's tyrosine kinase (Btk) inhibitors and is further useful to treat inflammatory, auto immune diseases associated with aberrant B-cell proliferation such as RA (rheumatoid arthritis) and cancers. This invention also provided the preparation of a medicament using of Formula (IV), and methods of preventing or treating diseases associated with excessive Btk activity in mammals, especially humans. Formula (IV)

  该发明提供了由化学式（IV）表示的新型多取代的5-成员杂环化合物，或其药学上可接受的盐、溶剂化合物、代谢物、多形体、酯、互变异构体或前药，以及包含这些化合物的组合物。所提供的化合物可用作选择性不可逆的布鲁顿酪氨酸激酶（Btk）抑制剂，并且进一步用于治疗与异常B细胞增殖相关的炎症、自身免疫疾病，如类风湿关节炎（RA）和癌症。该发明还提供了利用化学式（IV）制备药物的方法，以及预防或治疗与哺乳动物，尤其是人类中Btk活性过高相关的疾病的方法。 化学式（IV）

表征谱图