5,5'-二溴-2,2'-联吡啶 | 15862-18-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5,5'-二溴-2,2'-联吡啶
• 英文名称: 5,5'-dibromo-2,2'-dipyridyl
• 英文别名: 5,5'-dibromo-2,2'-bipyridine；5,5′-dibromo-2,2′-bipyridine；5,5’-dibromo-2,2’-bipyridine；5,5’-dibromobipyridine；5,5‘-dibromo-2,2‘-bipyridine；5,5'-dibromo-2,2'-dipyridine；5-bromo-2-(5-bromopyridin-2-yl)pyridine
• CAS: 15862-18-7
• 化学式: C₁₀H₆Br₂N₂
• 分子量: 313.979
• InChiKey: JNWPRPLNUUMYCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225.0 to 229.0 °C
• 沸点：
  358℃
• 密度：
  1.809
• 闪点：
  170℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温

SDS

5,5'-二溴-2,2'-联吡啶 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 5,5'-Dibromo-2,2'-bipyridyl
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 5,5'-二溴-2,2'-联吡啶
百分比： >96.0%(LC)(T)
CAS编码： 15862-18-7
俗名： 5,5'-Dibromo-2,2'-bipyridine
5,5'-二溴-2,2'-联吡啶 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C10H6Br2N2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
5,5'-二溴-2,2'-联吡啶 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
228°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
5,5'-二溴-2,2'-联吡啶 修改号码：5

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-二溴-2,2'-联吡啶 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2,2'-联吡啶-5,5'-二基二(膦酸)
  参考文献：
  名称：

  简便有效地合成基于2,2'-联吡啶的双（膦酸）酸

  摘要：

  描述了在（4,4'），（5,5'）或（6,6'）位置带有两个膦酸基团的新2,2'-联吡啶配体的合成和表征。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00647-9
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 5,5'-二溴-2,2'-联吡啶
  参考文献：
  名称：

  3-氯和3-溴吡啶的BF 3定向锂化研究

  摘要：

  研究了3-氯吡啶和3-溴吡啶的BF 3定向锂化（分别为1a和1b）。3-氯或3-溴吡啶-BF 3加合物与LDA（1.3 / 1.1当量）的反应，然后用苯甲醛或碘淬灭，仅得到C-2取代的产物。然而，当使用2.2当量的LDA和二甲基二硫化物时，获得了C-6取代的产物。在有和没有BF 3络合的情况下，已经研究了1a和1b的双锂化。Li⋯F（BF 3）相互作用的作用已通过实验和DFT计算进行了研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.10.026
• 作为试剂：
  描述：

  二氟溴甲烷 、 3.4-(亚甲基二氧基)苯硼酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 dibromobis(triphenylphosphine)nickel(II) 、 5,5'-二溴-2,2'-联吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以45%的产率得到5-(difluoromethyl)benzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  溴二氟甲烷镍催化芳基硼酸的二氟甲基化

  摘要：

  尽管溴二氟甲烷（BrCF 2 H）是一种简单易用的氟源，但尚未见到与BrCF 2 H直接形成二氟甲基化芳烃的报道。本文中，我们描述了一种通过BrCF 2 H通过镍催化的芳基硼酸的二氟甲基化来访问二氟甲基化的芳烃的有效方法。该反应显示出高效率，良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，从而为在药物发现中的应用提供了一条有效途径和发展。初步的机理研究表明该反应涉及二氟甲基。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201700624

文献信息

• Preparation of 5-Brominated and 5,5‘-Dibrominated 2,2‘-Bipyridines and 2,2‘-Bipyrimidines
  作者：Peter F. H. Schwab、Frank Fleischer、Josef Michl

  DOI：10.1021/jo010707j

  日期：2002.1.1

  two reactive positions with lithium di-tert-butyl-(2,2,6,6-tetramethylpiperidino)zincate. 5,5'-Dibromo-2,2'-bipyridine was obtained by the reductive symmetric coupling of 2,5-dibromopyridine with hexa-n-butyldistannane. The yields of these coupling reactions ranged from 70 to 90%. 5-Bromo- and 5,5'-dibromo-2,2'-bipyrimidines were obtained in yields of 30 and 15%, respectively, by bromination of 2,2'-bipyrimidine

  已经开发了可用于制备金属络合物分子棒的5-溴和5,5'-二溴的2,2'-联吡啶和2,2'-联嘧啶的有效合成方法。通过以下方法获得了5-溴-2,2'-联吡啶，5-溴-5'-正丁基-2,2'-联吡啶和5-溴-5'-正己基-2,2'-联吡啶2，5-二溴吡啶与2-三甲基苯乙烯基吡啶或必要的5-烷基-2-三甲基苯乙烯基吡啶的斯蒂勒偶联，是通过3-烷基吡啶.BF（3）络合物的区域选择性锌化而获得的，该络合物在较少受两个反应位置影响的情况下与二锂-叔丁基-（2,2,6,6-四甲基哌啶子基）锌酸酯。通过5，5′-二溴-2，2′-联吡啶通过2，5-二溴吡啶与六正丁基二锡烷的还原对称偶联而获得。这些偶联反应的产率为70-90％。
• Metal-organic frameworks containing nitrogen-donor ligands for efficient catalytic organic transformations
  申请人：The University of Chicago

  公开号：US10647733B2

  公开（公告）日：2020-05-12

  Metal-organic framework (MOFs) compositions based on nitrogen donor-based organic bridging ligands, including ligands based on 1,3-diketimine (NacNac), bipyridines and salicylaldimine, were synthesized and then post-synthetically metalated with metal precursors, such as complexes of first row transition metals. Metal complexes of the organic bridging ligands could also be directly incorporated into the MOFs. The MOFs provide a versatile family of recyclable and reusable single-site solid catalysts for catalyzing a variety of asymmetric organic transformations. The solid catalysts can also be integrated into a flow reactor or a supercritical fluid reactor.

  基于以氮为供体的有机桥联配体，包括基于1,3-二酮亚胺（NacNac）、联吡啶和柳酸亚胺的金属-有机框架（MOFs）组成物被合成，然后用金属前驱体如第一行过渡金属的络合物进行后合成金属化。有机桥联配体的金属络合物也可以直接并入MOFs中。MOFs提供了一个多功能的、可回收和可重复使用的单点固体催化剂家族，用于催化各种不对称有机转化。这些固体催化剂也可以集成到流动反应器或超临界流体反应器中。
• Cationic Iridium(III) Complex Containing both Triarylboron and Carbazole Moieties as a Ratiometric Fluoride Probe That Utilizes a Switchable Triplet-Singlet Emission
  作者：Wen-Juan Xu、Shu-Juan Liu、Xin-Yan Zhao、Shi Sun、Shan Cheng、Ting-Chun Ma、Hui-Bin Sun、Qiang Zhao、Wei Huang

  DOI：10.1002/chem.201000362

  日期：2010.6.25

  This complex displayed highly efficient orange‐red phosphorescent emission with an emission peak of 583 nm and quantum efficiency of Φ=0.30 in dichloromethane at room temperature. The binding of fluoride ions to [Ir(Bpq)2(CzbpyCz)]PF6 can quench the phosphorescent emission from the IrIII complex and enhance the fluorescent emission from the N^N ligand, which corresponds to a visual change in the emission

  一种新的阳离子的Ir III配合物[Ir（BPQ）2（CzbpyCz）] PF 6（BPQ = 2- [4-（dimesitylboryl）苯基]喹啉，CzbpyCz = 5,5'-双（9-己基- 9 ħ咔合成了同时含有三芳基硼和咔唑基团的−3-yl）-2-2,2'-联吡啶）。[Ir（Bpq）2（CzbpyCz）] PF 6的激发态性质通过紫外/可见吸收和光致发光光谱以及分子轨道计算进行了研究。该复合物在室温下在二氯甲烷中显示出高效的橙红色磷光发射峰，发射峰为583 nm，量子效率为Φ = 0.30。氟离子与[Ir（Bpq）2（CzbpyCz）] PF的结合6可以淬灭Ir III配合物的磷光发射并增强N ^ N配体的荧光发射，这对应于从橙红色到蓝色的发射的视觉变化。因此，可以实现比色和比例氟化物感测。有趣的是，在可见光区域观察到了异常强烈的吸收带。和F的检测-离子也可以用可见光作为激发波长
• Multi-Functional Copolymers Comprising Rare Earth Metal Complexes and Devices Thereof
  申请人：Ling Qidan

  公开号：US20070290199A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  The invention relates to copolymer complexes of the formula (I): wherein [A x -[B(C)] y -D z ] denotes a single unit of the copolymer complex that is repeated n times, wherein n is an integer greater than one, and wherein the single unit comprises a conjugated backbone coordinated to a complex (C) comprising rare earth metal(s); x, y and z are numbers greater than zero such that x=y+z; A is independently selected from a group consisting of: fluorene, carbazole, oxadiazole, triphenylamine or derivatives thereof; B is a functional ligand selected from the group consisting of: benzoic acid, 1,3-diphenylpropane-1,3-dione, 1,10-phenanthroline, 2,2-bipyridine, or derivatives thereof; and D is independently selected from a group consisting of: fluorene, carbazole, oxadiazole, triphenylamine or derivatives thereof.

  该发明涉及公式（I）的共聚物复合物： 其中[Ax-[B(C)]y-Dz]表示重复n次的共聚物复合物的单个单位，其中n是大于1的整数，且单个单位包括与包含稀土金属的复合物（C）配位的共轭骨架；x、y和z是大于零的数字，使得x=y+z；A独立地选自以下组：萘、咔唑、噁二唑、三苯胺或其衍生物；B是从苯甲酸、1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮、1,10-邻菲啰啉、2,2'-联吡啶或其衍生物组中选择的功能性配体；D独立地选自以下组：萘、咔唑、噁二唑、三苯胺或其衍生物。
• Merging Photoredox and Organometallic Catalysts in a Metal–Organic Framework Significantly Boosts Photocatalytic Activities
  作者：Yuan‐Yuan Zhu、Guangxu Lan、Yingjie Fan、Samuel S. Veroneau、Yang Song、Daniel Micheroni、Wenbin Lin

  DOI：10.1002/anie.201809493

  日期：2018.10.22

  Metal–organic frameworks (MOFs) have been extensively used for single‐site catalysis and light harvesting, but their application in multicomponent photocatalysis is unexplored. We report here the successful incorporation of an IrIII photoredox catalyst and a NiII cross‐coupling catalyst into a stable Zr12 MOF, Zr12‐Ir‐Ni, to efficiently catalyze C−S bond formation between various aryl iodides and thiols

  金属有机框架（MOF）已广泛用于单点催化和光收集，但尚未探索其在多组分光催化中的应用。我们在此报告成功将Ir III光氧化还原催化剂和Ni II交叉偶联催化剂掺入稳定的Zr 12 MOF，Zr 12 -Ir-Ni中，以有效催化各种芳基碘化物和硫醇之间的C-S键形成。在Zr 12中Ir III和Ni II催化成分彼此接近（约0.6 nm）‐Ir‐Ni极大地促进了电子和巯基从Ir到Ni中心的转移，达到38 500的周转数，比同类均质材料高一个数量级。这项工作突显了在MOF中合并光氧化还原和有机金属催化剂以实现具有挑战性的有机转化的机会。