2,2'-联吡啶-4-甲醛 | 146581-82-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,2'-联吡啶-4-甲醛
• 中文别名: 4-醛基-2,2-联吡啶
• 英文名称: 2,2'-bipyridine-4-carbaldehyde
• 英文别名: 4-formyl-2,2'-bipyridine；[2,2'-Bipyridine]-4-carbaldehyde；2-pyridin-2-ylpyridine-4-carbaldehyde
• CAS: 146581-82-0
• 化学式: C₁₁H₈N₂O
• mdl: MFCD11042459
• 分子量: 184.197
• InChiKey: YSZFRHYUHKSZTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  361.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C，惰性气体

制备方法与用途

应用

4-醛基-2,2-联吡啶可以作为有机合成中间体和医药中间体，主要应用于实验室研发和化工生产过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-联吡啶-4-甲醛 在 盐酸 、 磷化氢 、 氢碘酸 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 4.5h， 生成 2-amino-3-(2,2'-bipyridin-4-yl)propanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymic synthesis of 2-amino-3-(2,2'-bipyridinyl)propanoic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00058a058
• 作为产物：
  描述：

  2,2′-二吡啶基 N-氧化物 在 正丁基锂 、 乙酰溴 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 potassium nitrate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,2'-联吡啶-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成3-（2,2'-联吡啶-4-基）-2-丙酸乙酯

  摘要：

  摘要通过改进的合成方法，可以合成3-（2,2'-联吡啶-4-基）-2-丙酸乙酯，该化合物可用于合成聚丙烯酸酯中的金属配位点，从而形成关键中间体4-溴-2 ，2'-联吡啶在微波条件下工作，这会大大缩短反应时间，并减少反应步骤。另外，可以采用不基于还原或氧化反应条件的甲酰基联吡啶的合成方法。从甲酰基联吡啶衍生物开始，可以使用改良的Horner-Wadsworth-Emmons反应条件有效地生成标题化合物，以产生新的配体。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-016-1908-2

文献信息

• [EN] ANTIBACTERIAL BASIC BIAROMATIC DERIVATIVES WITH AMINOALKOXY SUBSTITUTION<br/>[FR] DÉRIVÉS BI-AROMATIQUES DE BASE ANTIBACTÉRIENS AVEC SUBSTITUTION AMINOALCOXY
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2016059097A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  The invention relates to antibacterial compounds of formula I wherein R1a, R2a, R2b, R3a, R3b, R4, R5, U1, U2, U3, U4, V1, V2, V3, V4, X and Q and n are as defined in the specification. It further relates pharmaceutical compositions containing these compounds and the uses of these compounds in the manufacture of medicaments for the treatment of bacterial infections. These compounds are useful antimicrobial agents effective against a variety of human and veterinary pathogens including among others Gram-positive and Gram-negative aerobic and anaerobic bacteria.

  该发明涉及式I的抗菌化合物，其中R1a、R2a、R2b、R3a、R3b、R4、R5、U1、U2、U3、U4、V1、V2、V3、V4、X和Q以及n如规范中所定义。它进一步涉及含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物在制造用于治疗细菌感染的药物品的用途。这些化合物是有用的抗微生物剂，对包括革兰氏阳性和阴性厌氧细菌在内的各种人类和兽医病原体具有有效作用。
• [EN] LACTAM DERIVATIVES USEFUL AS OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LACTAME UTILES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE L'OREXINE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2012063207A1

  公开（公告）日：2012-05-18

  The present invention relates to lactam derivatives of formula (I) wherein Y, R1, R2 and R3 are as described in the description, to their preparation, to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to their use as pharmaceuticals, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), and especially to their use as orexin receptor antagonists.

  本发明涉及公式（I）的内酰胺衍生物，其中Y、R1、R2和R3如描述中所述，以及它们的制备方法，其药学上可接受的盐，以及它们作为药物的用途，包括含有一个或多个公式（I）化合物的药物组合物，特别是它们作为促进睡眠的药物受体拮抗剂的用途。
• The synthesis of diethyl 2-(2,2 $$'$$ ′ -bipyridin-4-ylmethylene)malonate and diethyl 3,3 $$'$$ ′ -(2,2 $$'$$ ′ -bipyridine-4,4 $$'$$ ′ -diyl)diacrylate
  作者：Katharina Heintz、Helmar Görls、Wolfgang Imhof

  DOI：10.1007/s12039-018-1475-7

  日期：2018.6

  molecules are arranged into infinite chains by C-H—Br interactions. Graphical AbstractSYNOPSIS Synthesis and characterization of new 2,2’-bipyridine ligands with substituents related to acrylic acid esters are reported. These compounds offer the possibility to incorporate 2,2’-bipyridine ligands or coordination compounds derived from them into polyacrylate materials.

  摘要新的丙烯酸衍生物2-（2,2 \（'\）-联吡啶-4-基亚甲基）丙二酸二乙酯和3,3 \（'\） -（2,2 \（'\）-联吡啶-4，合成并表征了可用于在聚丙烯酸酯中引入金属配位点的4 （（\）-二基）二丙烯酸酯。只要在反应时间和/或化学收率方面对所得产物有利，只要在微波条件下通过改进的合成方案制备合成的中间体。此外，中间体4,4 \（'\）- dibromo-2,2 \（'\）-联吡啶（6），其中通过CH-Br相互作用将分子排列成无限链。 图形概要概要报道了具有与丙烯酸酯有关的取代基的新的2，2′-联吡啶配体的合成和表征。这些化合物提供了将2,2'-联吡啶配体或衍生自它们的配位化合物掺入聚丙烯酸酯材料的可能性。
• Structure–reactivity relationship of probes based on the H₂S-mediated reductive cleavage of the CC bond
  作者：Chunfei Wang、Jingyun Tan、Xuanjun Zhang

  DOI：10.1039/d0nj02307h

  日期：——

  (such as carbazole, N,N-dimethylaniline and phenothiazine) were conjugated to the CC bond of interest. Experimental results and DFT calculations showed that the strength of the electron-donating and withdrawing substitutes could significantly affect the reductive cleavage of the CC bond. Unexpectedly, the reductive cleavage was not influenced by the change of the C(2) and C(3) positions in phenothiazine

  最近，我们发现了H 2 S介导的C C键的还原性裂解，并将该反应用于设计检测H 2 S的探针。为了广泛阐明结构与反应性的关系，我们目前的工作进一步研究了H 2 S的作用。在H 2 S介导的还原裂解上连接到C C键的取代基，其中不同种类的吸电子基团（例如吡啶，联吡啶，三联吡啶）和给电子基团（例如咔唑，N，N-二甲基苯胺和吩噻嗪）与C偶联C债券利息。实验结果和DFT计算表明，给电子和吸电子取代基的强度会显着影响C C键的还原裂解。出乎意料的是，还原裂解不受吩噻嗪中C（2）和C（3）位置的变化影响。在此基础上，开发了具有C（3）取代吩噻嗪的两种探针（NPTZ-P1和NPTZ-P2），并成功地用于感测活HeLa细胞中的外源H 2 S，这暗示了它们在生物成像中的潜力。这项研究提供了对H 2 S介导的C的还原性裂解的结构-反应关系的进一步理解。C键，对于探索有机合成中C C键的新反应也很有价值。
• Electrochemical probing of ground state electronic interactions in polynuclear complexes of a new heteroditopic ligand
  作者：Edwin C. Constable、Egbert Figgemeier、Catherine E. Housecroft、Jerry Olsson、Yves C. Zimmermann

  DOI：10.1039/b404602a

  日期：——

  The synthesis and electronic properties of dinuclear ([(bipy)2Ru(I)M(terpy)][PF6]4 (bipy = 2,2′-bipyridine, terpy = 2,2′:6′,2″-terpyridine; M = Ru, Os)) and trinuclear ([(bipy)2Ru(I)}2M][PF6]6 M = Ru, Os, Fe, Co) complexes bridged by 4′-(2,2′-bipyridin-4-yl)-2,2′:6′,2″-terpyridine (I) have been investigated and are compared with those of mononuclear model complexes. The electrochemical analysis using cyclic voltammetry and differential pulse voltammetry reveals that there are no interactions in the ground state between adjacent metal centres. However, there is strong electronic communication between the 2,2′-bipyridine and 2,2′:6′,2″-terpyridine components of the bridging ligand. This conclusion is supported by a step-by-step reduction of the dinuclear and trinuclear complexes and the assignment of each electrochemical process to localised ligand sites within the didentate and terdentate domains. The investigation of the electronic absorption and emission spectra reveals an energy transfer in the excited state from the terminating bipy-bound metal centres to the central terpy-bound metal centre. This indicates that the bridge is able to facilitate energy transfer in the excited state between the metal centres despite the lack of interactions in the ground state.

  双核（[(bipy)2Ru(I)M(terpy)][PF6]4（bipy = 2,2′-联吡啶，terpy = 2,2′：6′,2″-三吡啶；M = Ru、Os））和三核（[(bipy)2Ru(I)}2M][PF6]6 M = Ru、Os、Fe、Co）配合物，由 4′-(2,2′-联吡啶-4-基)-2,2′：6′,2″-terpyridine (I) 桥接的 Co.使用循环伏安法和差分脉冲伏安法进行的电化学分析表明，相邻金属中心之间在基态没有相互作用。然而，桥接配体中的 2,2′-联吡啶和 2,2′:6′,2″-三吡啶成分之间存在着强烈的电子通信。通过逐步还原二核和三核配合物，并将每个电化学过程分配到二齿和三齿域内的局部配体位点，这一结论得到了支持。对电子吸收和发射光谱的研究表明，激发态的能量转移是从终端的双键结合金属中心转移到中心的三键结合金属中心。这表明，尽管在基态缺乏相互作用，但该桥能够促进金属中心之间在激发态的能量转移。