6-氰基-2,2'-联吡啶 | 4392-85-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-氰基-2,2'-联吡啶
• 中文别名: 2,2'-二吡啶-6-甲腈；6-腈基-2,2'-联吡啶
• 英文名称: 2,2'-bipyridyl-6-carbonitrile
• 英文别名: 6-cyano-2,2'-bipyridine；2,2'-bipyridine-6-carbonitrile；6-cyano-2,2′-bipyridine；2,2’-bipyridyl-6-carbonitrile；[2,2']-bipyridinyl-6-carbonitrile；2,2′-bipyridyl-6-carbonitrile；[2,2'-Bipyridine]-6-carbonitrile；6-pyridin-2-ylpyridine-2-carbonitrile
• CAS: 4392-85-2
• 化学式: C₁₁H₇N₃
• mdl: MFCD07364147
• 分子量: 181.197
• InChiKey: QLZHLNAALBJVOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-131℃
• 沸点：
  362.0±32.0℃ (760 Torr)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  124.7±10.3℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氰基-2,2'-联吡啶 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到6-（1H-替硝唑-5-基）-2,2'-联吡啶
  参考文献：
  名称：

  恶二唑取代的1,10-菲咯啉和2,2'-联吡啶配体的新型euro配合物的合成和电致发光性能†

  摘要：

  一些 1,10-菲咯啉 衍生工具（ho）， 2,2'-联吡啶 衍生工具（BpoR）和相关 铕 复合体 （（TTA）3 PhoR 和 （（TTA）3 BpoR 合成了（HTTA = 2壬基三氟丙酮）。单晶X射线衍射（（TTA）3 Php （Php = 2-（吡啶基）-1,10-菲咯啉）表明 p 充当三叉戟 Ñ ⁁ Ñ ⁁ Ñ配体，从而导致该复合物在真空蒸发中具有很高的稳定性。当一个恶二唑 部分被结合到配体中，相应的 铕 配合物显示出改善的载流子传输能力以及气相沉积下电致发光的热稳定性（电致发光）应用程序。实验表明，这些配合物具有较高的光致发光（PL）量子产率，这是由于配体在19724至22472 cm -1之间的合适的三线态能级（E T），用于增感三聚体。（（III）（5 d 0：17500厘米-1）。利用Eu（TTA）3铅 （PhoB = 2-（5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-基）-1,10-菲咯啉）作为

  DOI：

  10.1039/b9nj00461k
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 在 联苯 、 溴 、 铜 作用下， 生成 6-氰基-2,2'-联吡啶
  参考文献：
  名称：

  312.关于多吡啶基的研究

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9380001662
• 作为试剂：
  描述：

  2-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)naphthalene 、 N-(2-bromophenyl)-N-methylmethacrylamide 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 6-氰基-2,2'-联吡啶 、 sodium iodide 、 magnesium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以9%的产率得到3-(4,4-difluoro-3-(naphthalen-2-yl)but-3-en-1-yl)-1,3-dimethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ni催化配体控制的烯烃的区域发散还原双碳功能化

  摘要：

  涉及分子内 Heck 环化和分子间交叉偶联的过渡金属催化的烯烃双碳官能化已成为构建具有空间拥挤的四元碳中心的杂环的强大引擎。然而，只能得到外环化/交叉偶联产物；内选择性环化/交叉偶联尚未见报道，仍然是一项艰巨的挑战。我们在此报告了烯烃的催化剂控制的双碳官能化的第一个例子，用于区域发散合成具有全碳四元中心的五元和​​六元苯并稠合内酰胺。使用手性 Pyrox 或 Phox 型双齿配体，5-外环化/交叉偶联以良好的产率顺利进行，具有出色的区域选择性和对映选择性（高达 98% ee）。当使用 C6-羧酸修饰的 2,2'-联吡啶作为配体时，通过 6-内选择性环化/交叉偶联过程以良好的收率获得了 3,4-二氢喹啉-2-酮。这种转换是模块化的，可以容忍各种功能组。配体而不是底物结构精确地决定了区域选择性模式。此外，该区域发散方案的合成价值通过生物相关分子和结构支架的制备得到了证明。4-dihydroquinolin-2-ones

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03827

文献信息

• 1,3-BENZOTHIAZINONE DERIVATIVES AND USE THEREOF
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1424336A1

  公开（公告）日：2004-06-02

  This invention provides a compound represented by the formula (I) : wherein R1 is a hydrogen atom, a halogen atom, hydroxy, nitro, optionally halogenated alkyl, alkoxy optionally having substituents, acyl or amino optionally having substituents; R2 is pyridyl, furyl, thienyl, pyrrolyl, quinolyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, indolyl, tetrahydroquinolyl or thiazolyl, each of which may have substituents; n is 1 or 2; or a salt. And this invention provides a safe pharmaceutical comprising the compound of the formula (I) , which has an excellent apoptosis inhibitory effect and MIF binding effect, for preventing and/or treating heart disease, nervous degenerative disease, cerebrovascular disease, central nervous infectious disease, traumatorathy, demyelinating disease, bone and articular disease, kidney disease, liver disease, osteomyelodysplasia, AIDS, cancer, and the like.

  这项发明提供了一种由以下式（I）表示的化合物： 其中R1是氢原子、卤素原子、羟基、硝基、可选择具有卤素取代基的烷基、可选择具有取代基的烷氧基、酰基或氨基； R2是吡啶基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、喹啉基、吡嗪基、嘧啶基、吡啶并嘧啶基、吲哚基、四氢喹啉基或噻唑基，每种基团可能具有取代基； n为1或2；或其盐。该发明提供了一种安全的药物，包括具有优异的凋亡抑制作用和MIF结合作用的式（I）化合物，用于预防和/或治疗心脏病、神经退行性疾病、脑血管疾病、中枢神经感染性疾病、创伤病变、脱髓鞘疾病、骨骼和关节疾病、肾脏疾病、肝脏疾病、骨髓发育不良、艾滋病、癌症等。
• Synthesis and Characterization of Three New Emissive Mononuclear CuI Heteroleptic Complexes with Functionalized 6-Cyano-2,2′-bipyridine Chelating Ligands
  作者：Wan-Man Wang、Peng Ju、Man-Hong Jing、Ping Yu、Qin Huang

  DOI：10.1071/ch19560

  日期：——

  A new series of luminescent mononuclear CuI complexes with functionalized 6-cyano-2,2′-bipyridine chelating ligands, [Cu(xantphos)(cbpy)]ClO4 (1), [Cu(xantphos)(4,4’-Me2cbpy)]ClO4·CH2Cl2·H2O (2), and [Cu(POP)(cbpy)]ClO4·CH2Cl2 (3) (xantphos = 4,5-bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene; POP = bis(2-diphenylphosphinophenyl)ether; 4,4’-Me2cbpy = 4,4’-dimethyl-6-cyano-2,2′-bipyridine; cbpy = 6-cyano-2

  一系列新的发光单核铜我配合物官能化6-氰基-2,2'-联吡啶螯合配体，[铜（XANTPHOS）（CBPY）] CLO 4（1），[Cu（上XANTPHOS）（4,4'- Me 2 cbpy）] ClO 4 ·CH 2 Cl 2 ·H 2 O（2）和[Cu（POP）（cbpy）] ClO 4 ·CH 2 Cl 2（3）（xantphos = 4,5-双（二苯基膦基） ）-9,9-二甲基x吨; POP =双（2-二苯基膦基苯基）醚; 4,4'-Me 2cbpy = 4,4'-二甲基-6-氰基-2,2'-联吡啶; 已成功制备了cbpy = 6-氰基-2,2'-联吡啶），并研究了它们的结构和光物理性质。三种配合物的单晶结构在Cu I中心周围具有扭曲的四面体配位几何，其中二膦配体的P原子和2,2'-联吡啶环的N供体。发光测量表明这些Cu I配合物在室温下在溶液和固态下均显示出良好的发射性质，可以通过修饰6-氰基-2
• Regioselective Cyanation of Six‐Membered<i>N</i>‐Heteroaromatic Compounds Under Metal‐, Activator‐, Base‐ and Solvent‐Free Conditions
  作者：Bikash Kumar Sarmah、Monuranjan Konwar、Dipanjan Bhattacharyya、Priyanka Adhikari、Animesh Das

  DOI：10.1002/adsc.201901103

  日期：2019.12.17

  regioselective cyanation of heteroaromatic N‐oxides with trimethylsilyl cyanide has been developed to obtain 2‐substituted N‐heteroaromatic nitrile without the requirement of any external activator‐, metal‐, base‐, and solvent. The present protocol is a straightforward, one‐pot heteroaromatic C−H cyanation process, and proceeds smoothly in conventional heating but also under microwave irradiation with shorter

  已开发出使用三甲基甲硅烷基氰化物进行杂芳族N-氧化物的区域选择性氰化，无需任何外部活化剂，金属，碱和溶剂即可获得2-取代的N-杂芳族腈。本协议是一种简单的单锅杂芳族CH氰化方法，可在常规加热中顺利进行，而且在微波辐射下反应时间较短。现在，这种方法可以使用各种各样的喹啉N-氧化物和其他杂芳烃N氧化物的收率很高或很高，也可以按比例放大以获得克量。观察到了该方法的进一步应用，并将其用于抗疟药奎宁的后期氰化以及将2-氰基嗪转化为一系列生物学上重要的分子。基于实验观察，还提出了合理的机理，突出了三甲基甲硅烷基氰化物作为腈源和活化剂的双重作用。
• Synthetic, spectral and catalytic activity studies of ruthenium bipyridine and terpyridine complexes: Implications in the mechanism of the ruthenium(pyridine-2,6-bisoxazoline)(pyridine-2,6-dicarboxylate)-catalyzed asymmetric epoxidation of olefins utilizing H2O2
  作者：Man Kin Tse、Haijun Jiao、Gopinathan Anilkumar、Bianca Bitterlich、Feyissa Gadissa Gelalcha、Matthias Beller

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.12.069

  日期：2006.10

  6-[(4S)-4-phenyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl]-[2,2′]bipyridinyl new insights on the reaction intermediates and reaction pathway of the ruthenium-catalyzed enantioselective epoxidation are proposed. In addition, a simplified protocol for epoxidation of olefins using urea hydrogen peroxide complex as oxidizing agent has been developed.

  各种Ru（L 1）（L 2）（1）配合物（L 1  = 2,2'-联吡啶，2,2'：6'，2''-吡啶，6-（4 S）-4-苯基-4 ，5-二氢-恶唑-2-基-2,2'-联吡啶基或2,2'-联吡啶基-6-羧酸酯； L 2  =吡啶-2,6-二羧酸酯，吡啶-2-羧酸吡啶或2,2' -联吡啶基-6-羧酸盐）（已合成（或原位生成）），并使用30％的H 2 O 2水溶液对烯烃进行环氧化测试。含有2，6-二羧酸吡啶的配合物显示出极高的催化活性。基于包含非外消旋2,2'-联吡啶（包括6-[（4 S）-4-苯基-4,5-二氢-恶唑-2-基]-[2,2']联吡啶基对钌催化的对映选择性环氧化反应的中间体和反应途径提出了新的见解。另外，已经开发出使用过氧化氢脲配合物作为氧化剂的烯烃环氧化的简化方案。
• C−H Cyanation of 6-Ring N-Containing Heteroaromatics
  作者：Bryony L. Elbert、Alistair J. M. Farley、Timothy W. Gorman、Tarn C. Johnson、Christophe Genicot、Bénédicte Lallemand、Patrick Pasau、Jakub Flasz、José L. Castro、Malcolm MacCoss、Robert S. Paton、Christopher J. Schofield、Martin D. Smith、Michael C. Willis、Darren J. Dixon

  DOI：10.1002/chem.201703931

  日期：2017.10.20

  them have the potential for far‐reaching impact across synthetic chemistry and the biomedical sciences. Herein, we report an approach to heteroaromatic C−H cyanation through triflic anhydride activation, nucleophilic addition of cyanide, followed by elimination of trifluoromethanesulfinate to regenerate the cyanated heteroaromatic ring. This one‐pot protocol is simple to perform, is applicable to a broad

  杂芳腈是药物发现中的重要化合物，因为它们在临床上很普遍，而且因为它们可以经历各种各样的转化。因此，有效且可靠的获取它们的方法有可能对合成化学和生物医学产生深远的影响。在此，我们报告了一种通过三氟甲磺酸酐活化、氰化物亲核加成、然后消除三氟甲亚磺酸盐以再生氰化杂芳环来进行杂芳族CH氰化的方法。这种一锅法操作简单，适用于多种修饰的6环含氮杂环化合物，并且已被证明适用于复杂类药物结构的后期功能化。