4,4'-二(甲硫基)-2,2'-联吡啶 | 101028-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4,4'-二(甲硫基)-2,2'-联吡啶
• 英文名称: 4,4'-bis(methylthio)-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 4,4'-di(methylthio)-2,2'-bipyridine；4,4'-dimethylthio-2,2'-bipyridine；4,4'-dithiomethyl-2,2'-bipyridine；4-methylsulfanyl-2-(4-methylsulfanylpyridin-2-yl)pyridine
• CAS: 101028-38-0
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂S₂
• 分子量: 248.373
• InChiKey: HIXBLLPECIUVCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-156 °C
• 沸点：
  421.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-二(甲硫基)-2,2'-联吡啶 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到4,4'-di(methylsulfinyl)-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  Demets, Gregoire J.F.; Toma, Henrique E.; De Castro, Mauricio C.R., Journal of Chemical Research, Synopses, 2001, # 3, p. 110 - 112

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氯-2,2'-联吡啶1,1'-二氧化物 在 三氯化磷 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4,4'-二(甲硫基)-2,2'-联吡啶
  参考文献：
  名称：

  在水中的催化转化。第22部分：在（二胺）钯（II）催化的酒精好氧氧化中的电子效应†

  摘要：

  从催化剂和醇的观点出发，研究了在（二亚胺）Pd（II）催化的醇的需氧氧化中的电子效应。一种“推挽”机制是有效的，其中苄醇上的给电子取代基（ρ= -0.58）和4,4'-二取代-2,2'-联吡啶配体上的吸电子基团（ρ= +0.18）提高反应速率。结果表明在限速步骤的过渡态中钯中心的部分还原。

  DOI：

  10.1002/adsc.200390057

文献信息

• 一种用含硫铱配合物催化CO2加氢还原的方 法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN105503563B

  公开（公告）日：2017-10-17

  本发明涉及了一种用含硫铱配合物催化CO 2 加氢还原的方法。合成了含硫元素的取代基取代的联吡啶铱配合物，使其作为催化剂催化CO 2 加氢。本发明的优点是：此类型铱配合物具有良好的水溶性，催化反应无须添加有机溶剂，避免了有机溶剂带来的污染。并且首次利用硫脲烃化水解法成功合成出巯基联吡啶配体，制备工艺简单，避免了使用像硫氢化钠烃化法等对环境污染大的合成方法。提供了一种新型高效的催化CO 2 加氢的过渡金属催化剂。
• Thienylpyridine-based cyclometallated iridium(<scp>iii</scp>) complexes and their use in solid state light-emitting electrochemical cells
  作者：Andreas M. Bünzli、Henk J. Bolink、Edwin C. Constable、Catherine E. Housecroft、José M. Junquera-Hernández、Markus Neuburger、Enrique Ortí、Antonio Pertegás、Juan J. Serrano-Pérez、Daniel Tordera、Jennifer A. Zampese

  DOI：10.1039/c3dt52622d

  日期：——

  of the four complexes are similar with emission peaks around 550 and 590 nm and a shoulder around 640 nm that are reminiscent of the features observed in solution. In solution, quantum yields are low, but in thin films, values range from 29% for [Ir(thpy)2(1)][PF6] to 51% for [Ir(thpy)2(4)][PF6]. Density functional theory calculations rationalize the structured emission observed for the four complexes

  四种铱（III）配合物[Ir（thpy）2（N ^ N）] [PF 6 ]的合成与表征，其中Hthpy = 2-（2'-噻吩基）吡啶，N ^ N为6-苯基-2， 2'-联吡啶（1），4,4'-二-吨丁基-2,2'-联吡啶（2），4,4'-二-吨丁基-6-苯基-2,2'-联吡啶（3描述了）或4,4'-二甲硫基-2,2'-联吡啶（4）。配体4的单晶结构以及含有[Ir（thpy）2（1）] +和[Ir（thpy）2（4）] +的配合物阳离子已经确定。在[Ir（thpy）2（1）] +中，侧苯环与固态的一个噻吩基环之一发生阳离子内π堆积相互作用，并在[Ir（ thpy）2（1）] +和[Ir（thpy）2（3）] +。[Ir（thpy）2（1）] [PF 6 ]和[Ir（thpy）2（4）] [PF 6 ]的溶液光谱显示出最大值为640 nm左右，并且与[Ir（thpy）2（1）] [PF 6 ]显着红移。
• Efficient Green-Light-Emitting Electrochemical Cells Based on Ionic Iridium Complexes with Sulfone-Containing Cyclometalating Ligands
  作者：Daniel Tordera、Andreas M. Bünzli、Antonio Pertegás、José M. Junquera-Hernández、Edwin C. Constable、Jennifer A. Zampese、Catherine E. Housecroft、Enrique Ortí、Henk J. Bolink

  DOI：10.1002/chem.201300457

  日期：2013.6.24

  (HOMO). Six new complexes have been synthesized incorporating the conjugate base of 1‐(4‐(methylsulfonyl)phenyl)‐1 H‐pyrazole as the cyclometalating ligand. The complexes show green emission and very high photoluminescence quantum yields in both diluted and concentrated films. When used as the main active component in light‐emitting electrochemical cells (LECs), green electroluminance is observed. High

  描述了一种获得绿色发射铱（III）配合物的新方法。合成方法包括将甲基砜的吸电子取代基引入到4-苯基吡唑环金属化配体中，以稳定最高占据的分子轨道（HOMO）。合成了六种新的配合物，其中包含1-（4-（甲基磺酰基）苯基）-1 H的共轭碱 吡唑为环金属配体。所述复合物在稀释和浓缩膜中均显示出绿色发射和非常高的光致发光量子产率。当用作发光电化学电池（LEC）的主要活性成分时，观察到绿色电致发光。在低驱动电压下可获得高效率和亮度。这种绿色发射体的方法可以替代环金属化配体中广泛使用的基于氟的取代基，并为合成LEC的绿色发射体提供了新的设计可能性。
• Anderson, Susan; Constable, Edwin C.; Seddon, Kenneth R., Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1985, p. 2247 - 2262
  作者：Anderson, Susan、Constable, Edwin C.、Seddon, Kenneth R.、Turp, Janet E.、Baggott, James E.、Pilling, Michael J.

  DOI：——

  日期：——
• Photochemical isomerization of trans- to cis-[RuCl2(dppb)(4,4′-X2-2,2′-bipy)] (X=–H, –NO2, –Me, –COOH, –SMe, –OSMe, –Cl, –OMe) complexes
  作者：Marcelo O. Santiago、Claudio L.Donicci Filho、Icaro de S. Moreira、Rose Maria Carlos、Salete L. Queiroz、Alzir A. Batista

  DOI：10.1016/j.poly.2003.07.007

  日期：2003.11

  A series of [RuCl2(dppb)(4,4'-X-2-2,2'-bipy)] complexes was synthesized from [RuCl2(dppb)(PPh3)] and 4,4'-X-2-2,2'-bipy [dppb = 1,4-bis(diphenylphosphino)butane and 4,4'-X-2-2,2'-bipy = 2,2'-bipyridine (bipy), 4,4'-dimethoxy-2,2'-bipyridine (MeO-bipy), 4,4'-dimethyl-2,2'-bipyridine (Me-bipy), 4,4'-dicarboxy-2,2'-bipyridine (COOH-bipy), 4,4'-dithiomethyl-2,2'-bipyridine (MeS-bipy), 4,4'-dichloro-2,2'-bipyridine (Cl-bipy), 4,4'-dinitro-2,2'-bipyridine (NO2-bipy), and 4,4'-dithiomethylsulphoxide-2, 2'-bipyridine (MeS=O-bipy)]. The complexes were characterized by elemental analysis, cyclic voltammetry and differential pulse voltammetry, and by UV-Vis and P-31H-1}NMR spectroscopies. The pK(a) of the ligands were determined. The trans[RuCl2(dppb)(4,4'-X-2-2,2'-bipy)] complexes were photoisomerized under white light and the isomerization rate constants from trans to cis isomers were consistent with first order reactions and were correlated with the pK(a) of the ligands and with the E-1/2 of the complexes. The suggested mechanism of isomerization reactions is consistent with an intramolecular twist process. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.