2,2':6',2'':6'',2''':6''',2''''-quinquepyridine | 107751-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,2':6',2'':6'',2''':6''',2''''-quinquepyridine
• 英文别名: 2,2’:6’,2’’:6’’,2’’’:6’’’,2’’’’-quinquepyridine；[2,2';6',2'';6'',2''';6''',2'''']Quinquepyridin；2,6-bis(6-pyridin-2-ylpyridin-2-yl)pyridine
• CAS: 107751-67-7
• 化学式: C₂₅H₁₇N₅
• 分子量: 387.443
• InChiKey: JQRRJABPIRDMDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2':6',2'':6'',2''':6''',2''''-quinquepyridine 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Molecular helicity in inorganic complexes; double helical binuclear nickel(II) complexes of 2,2′:6′,2″:6″,2‴:6‴,24′-quinquepyridine(L): X-ray crystal structure of [Ni2L2(OAc)][PF6]3 · 3MeCN

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0277-5387(00)81155-9
• 作为产物：
  描述：

  2,6-bis<3,3-bis(n-propylthio)-1-oxo-2-propen-1-yl>pyridine 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 、 nickel dichloride 作用下， 反应 58.33h， 生成 2,2':6',2'':6'',2''':6''',2''''-quinquepyridine
  参考文献：
  名称：

  Metal ion-induced self-assembly of functionalized 2,6-oligopyridines. 1. Ligand design, synthesis, and characterization

  摘要：

  Synthetic sequences utilizing alpha-oxoketene dithioacetal and enolate chemistry have been developed for the preparation of new functionalized bipyridines, terpyridines, quaterpyridines, quinquepyridines, sexipyridines, septipyridines, octipyridines, novipyridines, and decipyridines. Obtained in moderate to good yields, these oligopyridines were characterized by analytical and spectral data and, for sexipyridine, by X-ray crystallography.

  DOI：

  10.1021/ja00060a029

文献信息

• Monohelical quinquepyridine complexes of rhenium-(I) and -(III)
  作者：Paul Kwok-Keung Ho、Kung-Kai Cheung、Shie-Ming Peng、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/dt9960001411

  日期：——

  3 have been determined: 2 is a monohelical bimetallic complex with two fac-tricarbonyl rhenium(I) moieties linked by the qpy ligand and the five pyridyl rings of qpy divide in the fashion bipy–py–bipy (bipy = bipyridine fragment and py = pyridine spacer); 3 is a seven-co-ordinated monohelical rhenium(III) complex with pentagonal-bipyramidal geometry in which the two chloride ligands are trans to each

  2，[Cl（OC）3 Re I（qpy）Re I（CO）3的三种3,2 '：6'，2″：6″，2‴：6‴，2'-喹que啶（qpy）络合物Cl] 1，[（（py）（OC）3 Re I（qpy）Re I（CO）3（py）] [ClO 4 ] 2 2（py =吡啶）和[Re III（qpy）Cl 2 ] [ClO 4 ] 3，已经制备并对其理化性质进行了研究。已确定2和3的晶体结构：2是具有两个FAC三羰铼（我）由QPY配体和在时尚联吡啶吡联吡啶QPY划分的五个吡啶环连接的部分（联吡啶=联吡啶片段和PY =吡啶间隔物）; 图3是具有五边形-双锥体几何结构的七配位单螺旋rh（III）配合物，其中两个氯化物配体彼此反式。配合物1和2在560-600 nm的光谱范围内显示光致发光。讨论了2和3的电化学性质。
• A highly active and robust iron quinquepyridine complex for photocatalytic CO₂ reduction in aqueous acetonitrile solution
  作者：Yanfei Qin、Lingjing Chen、Gui Chen、Zhenguo Guo、Lei Wang、Hongbo Fan、Marc Robert、Tai-Chu Lau

  DOI：10.1039/d0cc01930e

  日期：——

  The iron(II) complex bearing the 2,2′:6′,2′′:6′′,2′′′:6′′′,2′′′′-quinquepyridine (qnpy) ligand, [Fe(qnpy)(H2O)2]2+, is a highly efficient and robust catalyst for photocatalytic reduction of CO2 to CO in aqueous acetonitrile solution. A turnover number (TON) for CO of up to 14 095 with 98% selectivity can be achieved using Ru(phen)3Cl2 (phen = 1,10-phenanthroline) as the photosensitizer and BIH (1,

  铁（II）配合物的轴承2,2'：6'，2''：6''，2'''：6'''，2'''' - quinquepyridine（qnpy）配体，[Fe（上qnpy ）（H 2 O）2 ] 2+，是一种高效且坚固的催化剂，用于将乙腈水溶液中的CO 2光催化还原为CO 。使用Ru（phen）3 Cl 2（phen = 1,10-phenothroline）作为光敏剂和BIH（1,3-二甲基-2 ）可以实现高达14095和98％选择性的CO转换数（TON）。-苯基-2,3-二氢-1 H-苯并[ d ]咪唑）作为在CO 2饱和的MeCN / H 2中的牺牲还原剂O（1：1，v / v）溶液在可见光照射下。该Fe络合物是用于CO 2可见光驱动催化的最新技术。
• A new and simple ‘LEGO’ system for the synthesis of 2,6-oligopyridines
  作者：Gunther R. Pabst、Jürgen Sauer

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01437-3

  日期：1998.9

  α-arylglyoxals with carboxamidrazones 1 – 2 is the best method for the synthesis of aryl or hetaryl substituted 1,2,4-triazines 3 – 4. These 1,2,4-triazines can be easily transformed to pyridines by [4+2] cycloaddition with bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene followed by [4+2] cycloreversions of nitrogen and cyclopentadiene. This reaction sequence offers a new, simple and general access to 2,6-oligopyridines 8 – 11.

  α-与芳基乙二醛的carboxamidrazones缩合1 - 2为芳基或杂芳基的合成的最佳方法取代的1,2,4-三嗪-3 - 4。通过与双环[2.2.1]庚-2,5-二烯进行[4 + 2]环加成，然后对氮和环戊二烯进行[4 + 2]环还原，可以轻松地将这些1,2,4-三嗪转化为吡啶。该反应顺序提供了一个新的，简单和通用访问2,6- oligopyridines 8 - 11。
• Anti-Cancer Iron(II) Complexes of Pentadentate N-Donor Ligands: Cytotoxicity, Transcriptomics Analyses, and Mechanisms of Action
  作者：Wai-Lun Kwong、Chun-Nam Lok、Chun-Wai Tse、Ella Lai-Ming Wong、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/chem.201404749

  日期：2015.2.9

  Two cytotoxic iron(II) complexes [Fe(L)(CH3CN)n](ClO4)2 (L=qpy for Fe‐1 a, Py5‐OH for Fe‐2 a) were synthesized. Both complexes are stable against spontaneous demetalation and oxidation in buffer solutions. Cyclic voltammetry measurements revealed the higher stability of Fe‐2 a (+0.82 V vs Fc) against FeII to FeIII oxidation than Fe‐1 a (+0.57 V vs Fc). These two complexes display potent cytotoxicity

  两种细胞毒性铁（II）络合物的[Fe（L）（CH 3 CN）Ñ ]（CLO 4）2（L = QPY为铁1，PY 5 -OH为铁-2 ）的合成。两种配合物在缓冲溶液中均能抵抗自发的脱金属和氧化作用。循环伏安法测量显示的更高的稳定性的Fe-2（0.82相对于Fc）针对的Fe II成Fe III氧化比的Fe-1（0.57相对于Fc）。这两种复合物显示在防止癌症细胞系中（微摩尔水平的细胞毒性的Fe-1 = 0.8-3.1μ中号;铁- 2一个= 0.6-3.4μ中号），并诱导细胞凋亡，涉及胱天蛋白酶的活化。转录组学和连通性图分析表明，Fe-1a和Fe- 2a诱导的基因表达变化与环吡酮（一种作用方式涉及细胞内细胞毒性铁螯合物形成的抗真菌化合物）诱导的表达变化相似。两者的Fe-1和铁-2引起的细胞核DNA损伤，所揭示的彗星试验和H2 AX免疫荧光实验。细胞毒性与活性氧的产生有关（对于Fe-1 a），细胞
• Highly cytotoxic iron(ii) complexes with pentadentate pyridyl ligands as a new class of anti-tumor agents
  作者：Ella Lai-Ming Wong、Guo-Su Fang、Chi-Ming Che、Nianyong Zhu

  DOI：10.1039/b507687k

  日期：——

  The iron(II) complexes 1a and 2 with pentadentate pyridyl ligands are stable under physiological conditions and exhibit higher cytotoxicities toward a series of human carcinoma cell lines than cisplatin; 1a can significantly increase intracellular oxidant levels, cleave supercoiled plasmid DNA in vitro without addition of a reductant and induce apoptotic cell death in human cervical epithelioid carcinoma cells (HeLa) as observed in flow cytometric studies.

  与顺铂相比，带有五价吡啶配体的铁（II）配合物 1a 和 2 在生理条件下非常稳定，而且对一系列人类癌细胞株具有更高的细胞毒性；1a 能显著提高细胞内氧化剂的水平，在体外裂解超卷曲质粒 DNA 而无需添加还原剂，并能诱导人宫颈上皮样癌细胞（HeLa）中的细胞凋亡，流式细胞仪研究也观察到了这一点。