6-methyl-2,2':6',2''-terpyridine | 57154-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-2,2':6',2''-terpyridine
• 英文别名: 2-methyl-6-(6-pyridin-2-ylpyridin-2-yl)pyridine
• CAS: 57154-73-1
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃
• 分子量: 247.299
• InChiKey: OCKRHIKRVUHGIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-2,2':6',2''-terpyridine 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 以13%的产率得到6-(6-吡啶-2-基吡啶-2-基)吡啶-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  4-Vinyl-, 6-vinyl-, and 4'-vinyl-2,2':6',2"-terpyridinyl 配体：它们的合成和过渡金属配位配合物的电化学

  摘要：

  4'-Vinyl-2,2':6',2''-terpyridinyl 可方便地从 2-乙酰吡啶通过 -oxoketene dithioacetal 方法制备，中间体 4'-(methylthio)-2,2':6',2' '-三联吡啶基被甲基溴化镁和双（三苯基膦）镍（II）二氯化物转化为相应的 4'-甲基衍生物，然后用四甲基哌啶锂生成甲基阴离子，该阴离子与氯甲基甲基醚反应，并引入通过用叔丁醇钾/THF 处理醚来生成乙烯基。类似的反应通过使用合适的甲基取代的 2-乙酰吡啶产生 4-乙烯基和 6-乙烯基异构体，不同的是在这些情况下用硼化镍对 4'-甲硫基进行脱硫是一个附加步骤。

  DOI：

  10.1021/ja00247a021
• 作为产物：
  描述：

  3,3-bis(methylsulfanyl)-1-pyridin-2-ylprop-2-en-1-one 在 乙酸铵 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 30.17h， 生成 6-methyl-2,2':6',2''-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  4-Vinyl-, 6-vinyl-, and 4'-vinyl-2,2':6',2"-terpyridinyl 配体：它们的合成和过渡金属配位配合物的电化学

  摘要：

  4'-Vinyl-2,2':6',2''-terpyridinyl 可方便地从 2-乙酰吡啶通过 -oxoketene dithioacetal 方法制备，中间体 4'-(methylthio)-2,2':6',2' '-三联吡啶基被甲基溴化镁和双（三苯基膦）镍（II）二氯化物转化为相应的 4'-甲基衍生物，然后用四甲基哌啶锂生成甲基阴离子，该阴离子与氯甲基甲基醚反应，并引入通过用叔丁醇钾/THF 处理醚来生成乙烯基。类似的反应通过使用合适的甲基取代的 2-乙酰吡啶产生 4-乙烯基和 6-乙烯基异构体，不同的是在这些情况下用硼化镍对 4'-甲硫基进行脱硫是一个附加步骤。

  DOI：

  10.1021/ja00247a021

文献信息

• Unprecedented self-assembly of M3L2 trinuclear lanthanide complexes assisted by a flexible tripodal ligand containing terpyridine binding units
  作者：Yann Bretonnière、Marinella Mazzanti、Raphael Wietzke、Jacques Pécaut

  DOI：10.1039/b004152l

  日期：——

  The new dodecadentate tripodal ligand trenterpy in the presence of lanthanide triflates leads to the self assembly of homotrinuclear lanthanide complexes.

  新的十二齿三脚配体trenterpy在镧系 triflate 存在下导致同三核镧系配合物的自组装。
• Regio- and diastereo-selective formation of dicopper(I) and disilver(I) double helicates with chiral 6-substituted 2,2′∶6′,2″-terpyridines
  作者：Gerhard Baum、Edwin C. Constable、Dieter Fenske、Catherine E. Housecroft、Torsten Kulke、Markus Neuburger、Margareta Zehnder

  DOI：10.1039/a909158k

  日期：——

  dinuclear double-helical complexes was observed with silver(I) salts. The double helicates are formed with good to excellent diastereoselectivity for helical chirality. With these 6-substituted ligands, double helicates can exist as head-to-head (HH) or head-to-tail (HT) isomers; in solution, the HT isomers are favored, although solid state interactions can overcome this preference.

  由（1 R）-内-或（1 S）-内-冰片以高收率，立体保留反应制备了两个在6位带有对映纯冰片氧基取代基的手性三联配体对映体对（I和II ; III和IV）。; 化合物Ⅰ，Ⅱ和Ⅲ在结构上有特征。与铜（I）盐反应生成双核双螺旋，但与银（I）观察到溶剂依赖性和可逆的单核或双核双螺旋络合物形成）盐。形成的双螺旋具有对螺旋手性的良好至优异的非对映选择性。利用这些6-取代的配体，双螺旋体可以头对头（HH）或头对尾（HT）异构体的形式存在。尽管固态相互作用可以克服这种偏爱，但在溶液中，HT异构体是受欢迎的。
• SILICON-CONTAINING ELECTRON TRANSPORTING MATERIAL AND ITS APPLICATION
  申请人：BEIJING SUMMER SPROUT TECHNOLOGY CO., LTD.

  公开号：US20200131204A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  A silicon-containing electron transporting material and its application are disclosed. The silicon-containing electron transporting material employs a silicon-containing compound with a novel structure containing one or more silicon atoms and a specific group. The compound can be used as an electron transporting layer of an electroluminescent device, which can effectively improve the lifetime of the device and improve device performance. An electroluminescent device and compound formulation are also disclosed.

  揭示了一种含硅的电子传输材料及其应用。这种含硅的电子传输材料采用了一种具有新颖结构的含硅化合物，其中含有一个或多个硅原子和一个特定基团。该化合物可用作电致发光器件的电子传输层，可以有效提高器件的寿命和性能。同时还公开了一种电致发光器件和化合物配方。
• Bispidine Chelators for Radiopharmaceutical Applications with Lanthanide, Actinide, and Main Group Metal Ions
  作者：Ina Kopp、Patrick Cieslik、Karl Anger、Thomas Josephy、Lucca Neupert、Gunasekaran Velmurugan、Michael Gast、Hubert Wadepohl、Santiago Andrés Brühlmann、Martin Walther、Klaus Kopka、Michael Bachmann、Holger Stephan、Manja Kubeil、Peter Comba

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.3c02340

  日期：2023.12.18

  of further optimized bispidine chelators. Second, the coordination chemistry of L2 has been extended to Bi3+, La3+, and Pb2+, including solid state and solution structural work, complex stabilities, radiolabeling, and radiostability studies. All complexes of this ligand (La3+, Ac3+, Lu3+, Bi3+, In3+, and Pb2+), including nuclides for targeted α therapy (TAT), single-photon emission computed tomography

  已知具有双吡啶支架（3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷）的八齿配体和特别是九齿配体可以有效地与放射性药物化学中感兴趣的一系列金属离子配位，并产生极其稳定和惰性的复合物。九齿双吡啶L 2 （N3 附加三齿联吡啶醋酸盐，N7 附加吡啶甲酸盐）之前已被证明是111 In 3+ 、 177 Lu 3+和225 Ac 3+诊断感兴趣核素的理想螯合剂和治疗，一项针对 SSTR2 特异性奥曲酯的原理验证研究显示了治疗诊断应用的潜力。我们现在已将这些研究扩展到两个方向。首先，我们提出了配体衍生物L 3 ，其中乙酸联吡啶被三联吡啶取代，三联吡啶是金属离子的较软供体，具有更多共价性。 L 3没有实现希望，因为络合作用的效率要低得多。虽然对于 Bi 3+和 Pb 2+来说，配体是一种优异的螯合剂，其性质与L 2相似，但与L 2和225 Ac 3相比，Lu 3+和 La 3+与L 3 的络合作用非常缓慢且效率低下。即使在升高的温度下，
• BISPIDINE DERIVATIVES AND THE USE THEREOF
  申请人：Helmholtz-Zentrum Dresden - Rossendorf e.V.

  公开号：EP4019051A1

  公开（公告）日：2022-06-29

  The invention relates to a compound of general formula I in which X is selected from consisting of a first group, a second group or a third group, wherein the first group consists of the second group consists of and the third group consists of Y is a group of general formula II or of general formula III if X is selected from the first group, Z is selected from a first group consisting of if X is selected from the second group, Z is selected from a second group consisting of if X is selected from the third group, Z is selected from a third group consisting of R1 and R2 independently are selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted C1-C6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C1-C6 heteroalkyl group, -C(O)-O-Ra, -C(O)-NRbRc, -C(O)-C(Ra)2-NRbRc, and -C(O)-NRb-(CH2)n-C(O)-O-Ra, wherein Ra, Rb and Rc each independently are selected from the group consisting of hydrogen, a substituted or unsubstituted C1-C6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C1-C6 heteroalkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group and a group L and n is an integer from 1 to 10; R3 is selected from the group consisting of oxygen, sulfur, =NRd, and =CHRd, wherein Rd is selected from the group consisting of hydrogen, a substituted or unsubstituted C1-C6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C1-C6 heteroalkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, -O-Re, -C(O)-O-Re, -C(O)-NRfRg, and a group L, Re is hydrogen or a substituted or unsubstituted C1-C6 alkyl group, and Rf and Rg each independently are hydrogen or a substituted or unsubstituted C1-C6 alkyl group; and R4 is selected from the group consisting of -ORh, -SRh, -NHRh and -CH2Rh, wherein Rh is selected from the group consisting of hydrogen, a substituted or unsubstituted C1-C6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C1-C6 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C1-C6 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C1-C6 heteroalkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, -C(O)-(CH2)m-Rk, -C(O)-(CH2)m-NRmRn, a group -A-L and a group L, Rk is selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted C1-C6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C1-C6 heteroalkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, and a substituted or unsubstituted carboxy group, Rm and Rn each independently are hydrogen or a substituted or unsubstituted C1-C6 alkyl group, and m is 0 or an integer from 1 to 10; R5 and R6 independently are selected from the group consisting of hydrogen, chloro, bromo, iodo, and O-Ro, wherein R° is a substituted or unsubstituted C1-C6 alkyl group; A is a linker group and L is an amino acid residue or a peptide.

  本发明涉及通式 I 的化合物 其中 X 选自第一基团、第二基团或第三基团，其中第一基团包括 第二基团包括 第三组包括 Y 是通式 II 或通式 III 的基团 如果 X 选自第一组，则 Z 选自由以下物质组成的第一组 如果 X 选自第二组，则 Z 选自由以下各项组成的第二组 如果 X 选自第三组，则 Z 选自由以下各项组成的第三组 R1和R2各自独立地选自由取代或未取代的C1-C6烷基、取代或未取代的C1-C6杂烷基、-C(O)-O-Ra、-C(O)-NRbRc、-C(O)-C(Ra)2-NRbRc和-C(O)-NRb-(CH2)n-C(O)-O-Ra组成的组，其中Ra、Rb和Rc各自独立地选自氢、取代或未取代的C1-C6烷基、取代或未取代的C1-C6杂烷基、取代或未取代的芳基和基团L组成的组，且n为1至10的整数； R3 选自由氧、硫、＝NRd 和＝CHRd 组成的组，其中 Rd 选自由氢、取代或未取代的 C1-C6 烷基、取代或未取代的 C1-C6 杂烷基组成的组、取代或未取代的芳基、-O-Re、-C(O)-O-Re、-C(O)-NRfRg 和基团 L，Re 为氢或取代或未取代的 C1-C6 烷基，Rf 和 Rg 各自独立地为氢或取代或未取代的 C1-C6 烷基；和 R4选自由-ORh、-SRh、-NHRh和- Rh组成的组，其中Rh选自由氢、取代或未取代的C1-C6烷基、取代或未取代的C1-C6烯基、取代或未取代的C1-C6炔基、取代或未取代的C1-C6杂烷基、取代或未取代的芳基、-C(O)-( )m-Rk组成的组、-C(O)-( )m-NRmRn、基团 -A-L 和基团 L，Rk 选自取代或未取代的 C1-C6 烷基、取代或未取代的 C1-C6 杂烷基、取代或未取代的芳基和取代或未取代的羧基组成的组，Rm 和 Rn 各自独立地为氢或取代或未取代的 C1-C6 烷基，m 为 0 或 1-10 的整数； R5和R6各自独立地选自氢、氯、溴、碘和O-Ro组成的组，其中R°是取代或未取代的C1-C6烷基； A 是连接基团 L 是氨基酸残基或肽。