4,4'-双三甲基硅乙炔基-2,2'-联吡啶 | 133810-43-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4,4'-双三甲基硅乙炔基-2,2'-联吡啶
• 英文名称: 4,4'-bis<2-(trimethylsilyl)-1-ethynyl>-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 4,4'-bis(trimethylsilylethynyl)-2,2'-bipyridine；4,4’-trimethylsilylethynyl-2,2’-bipyridine；2,2'-Bipyridine, 4,4'-bis[(trimethylsilyl)ethynyl]-；trimethyl-[2-[2-[4-(2-trimethylsilylethynyl)pyridin-2-yl]pyridin-4-yl]ethynyl]silane
• CAS: 133810-43-2
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂Si₂
• 分子量: 348.595
• InChiKey: ARAPTHXFRHPYMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-双三甲基硅乙炔基-2,2'-联吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 S-[4-[2-[2-[4-[2-(4-acetylsulfanylphenyl)ethynyl]pyridin-2-yl]pyridin-4-yl]ethynyl]phenyl] ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium Complexes Containing Fully Conjugated Ligands Terminated with Thiol Groups

  摘要：

  制备了基于双吡啶和三吡啶的铑络合物，这些络合物具有以硫醇基团为末端的全共轭配体，并将其固定在金表面上的自组装单分子层中，单个分子通过扫描隧道显微镜进行了观察。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.610
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二硝基-2,2-联吡啶 N,N-二氧化物 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 乙酰溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4,4'-双三甲基硅乙炔基-2,2'-联吡啶
  参考文献：
  名称：

  A Modular ‘Click' Approach to Substituted 2,2′-Bipyridines

  摘要：

  CuAAC反应被用于开发一种点击法，合成了一系列取代三唑的双吡啶衍生物。合成了4,4'-二乙炔基2,2'-双吡啶和4,4'-二叠氮基2,2'-双吡啶，并在环加成反应中进行了测试。虽然4,4'-二叠氮基2,2'-双吡啶在CuAAC反应中显示出不活泼，但其对应的N,N'-二氧化物则提供了预期的环加成产物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259304

文献信息

• Modular Synthesis of Elongated Phosphonate Bipyridines
  作者：Markus Braumüller、Dieter Sorsche、Markus Wunderlin、Sven Rau

  DOI：10.1002/ejoc.201500641

  日期：2015.9

  of charge carrier recombination and dye aggregation. Furthermore the photophysical studies of the free ligands reveal a pronounced effect of the aryl substitution. The solid-state structures of L1 and L2 are reported within this contribution, enabling the determination of distances between bipyridine nitrogen donor and anchoring group.

  描述了一系列 bpy-R2 衍生物 L1-L3（bpy = 2,2'-联吡啶，R 代表 bpy 4-和 4'-位取代）的合成和光物理性质。R 包括膦酸酯基团作为有效膦酸酯锚定基团的前体，其能够固定在过渡金属氧化物半导体表面上，用于染料敏化太阳能电池 (DSSC) 或染料敏化光电合成电池 (DSPEC) 等应用。配体 L1-L3 的不同之处在于 bpy 核心和锚定基团之间共轭连接单元的长度。亚苯基和三唑部分用作接头延伸的构建单元。由此产生的半导体和生色团之间距离的可调性代表了提高电池效率的可行途径，因为它将允许调整电荷载流子重组和染料聚集。此外，自由配体的光物理研究揭示了芳基取代的显着影响。L1 和 L2 的固态结构在此贡献中报告，从而能够确定联吡啶氮供体和锚定基团之间的距离。
• Luminescent Re(I)/Au(I) Species As Selective Anticancer Agents for HeLa Cells
  作者：Andrés Luengo、Marta Redrado、Isabel Marzo、Vanesa Fernández-Moreira、M. Concepción Gimeno

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c00813

  日期：2020.7.6

  together with their Re(I) precursors, i.e., fac-[Re(CO)3(bipy(CC)2)X]n. X-ray diffraction of complexes 1, 3, and 6 corroborated the expected octahedral and linear distribution of the ligands along the Re(I) and Au(I) centers, respectively. Luminescent studies showed that all the complexes displayed a broad emission band centered between 565 and 680 nm, corresponding to a 3MLCT from the Re(I) to the diimine

  一系列类型为fac- [Re（CO）3（bipy（CC）2-（AuL）2）X] n的中性和阳离子异三金属配合物，其中bipy（CC）2为4,4'-炔基-2 ，2'-联吡啶；L为三苯基膦（PPh 3），[1,3-双（2,6-二异丙基苯基）-咪唑-2-亚烷基]（IPr）或叔丁基异氰化物（CN t Bu）；X是氯化物（n = 0）或乙腈（n = 1），与它们的Re（I）前体即fac- [Re（CO）3（bipy（CC）2）X]一起合成和表征ñ。复合物的X射线衍射1，3，和6分别证实沿的Re（I）和Au（I）中心的配位体的预期八面体和线性分布。发光研究表明，所有配合物均显示出在565至680 nm之间的宽发射带，对应于3从Re（I）到二亚胺衍生物的MLCT。在所有情况下，与二亚胺配体配位的金片段的存在将发射最大值移向更高的能量。如果涉及金片段，则这种发射差异可潜在地用于评估探针与生物靶标相互作用的
• Towards molecular electronics: a new family of aromatic polyimine chelates substituted with alkyne groups
  作者：Jean Suffert、Raymond Ziessel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74877-5

  日期：1991.2

  Bromo and chloro polyimines react with trimethylsilyacetylene in the presence of Pd(PPh3)2Cl2/CuI and diisopropylamine to give new substituted polyimines 1a to 8a. These compounds are deprotected with K2CO3 in MeOH / THF to produce the corresponding terminal alkynes 1b to 8b.

  在Pd（PPh 3）2 Cl 2 / CuI和二异丙胺的存在下，溴和氯代聚亚胺与三甲基甲炔反应，得到新的取代的聚亚胺1a至8a。这些化合物在MeOH / THF中用K 2 CO 3脱保护，生成相应的末端炔烃1b至8b。
• General Method for the Preparation of Alkyne-Functionalized Oligopyridine Building Blocks
  作者：Raymond Ziessel、Jean Suffert、Marie-Thérèse Youinou

  DOI：10.1021/jo960538g

  日期：1996.1.1

  diynes provides access to ditopic bipyridine or terpyridine ligands oligoPy(C&tbd1;C)(4)oligoPy comprising a tetrayne spacer. Quantitative formation of air-stable copper(I) complexes is described for the 6,6'-substituted ligands. A single crystal X-ray structure of complex 22a shows that the two ligands are interlocked around the copper(I) center in a pseudotetrahedral arrangement, similar to the structure

  通过用含水甲醇碱处理从其形成末端二炔低聚（C＆tbd1; C）（2）H。oligoPy（C＆tbd1; C）（2）H与BrC＆tbd1; CSiEt（3）的反应产生了甲硅烷基化的三炔oligoPy（C＆tbd1; C）（3）SiEt（3）。进一步的同源性受到炔丙基链C-2碳上正丙胺的亲核攻击的限制，产生顺式/顺式（48％），顺式/反式（33％）和反式/反式（19 ％）烯胺二炔化合物21a-c。末端二炔的Glaser氧化自偶联提供了对包含四炔间隔基的二位联吡啶或三联吡啶配体oligoPy（C＆tbd1; C）（4）oligoPy的访问。描述了6,6'-取代的配体的空气稳定铜（I）配合物的定量形成。配合物22a的单晶X射线结构表明，两个配体以伪四面体排列互锁在铜（I）中心周围，类似于从NMR和FAB（+）数据推导的结构。本文报道的合成方法代表了大规模制备炔基官能化的低聚吡啶的有价值的方法。
• Towards Ruthenium‐Based Building Blocks for CuAAC Click Reactions: Challenges in Generating Ruthenium(II) Poly­pyridine Alkynes
  作者：Natalia Zabarska、Dieter Sorsche、Frank W. Heinemann、Susanne Glump、Sven Rau

  DOI：10.1002/ejic.201500630

  日期：2015.10

  alkyne-bipyridines at ruthenium(II) polypyridine centers proceeds with surprisingly low yields. The alkyne-bipyridine-substituted ruthenium(II) polypyridine complexes in this work were characterized by NMR spectroscopy, ESI spectrometry, and single-crystal X-ray structural analysis. A detailed analysis of the side products revealed an unexpected carbon–carbon alkyne bond splitting promoted by the ruthenium(II) center

  炔烃-联吡啶在钌 (II) 多吡啶中心的无 Ag+ 络合以令人惊讶的低产率进行。在这项工作中炔-联吡啶取代的钌 (II) 多吡啶配合物通过核磁共振光谱、ESI 光谱和单晶 X 射线结构分析进行了表征。对副产物的详细分析揭示了由钌 (II) 中心促进的意外碳-碳炔键分裂，导致形成 CO-RuII 物种、甲基-联吡啶和甲基-联吡啶取代的钌 (II) ) 复杂伴随目标产品。副产物使用包括 X 射线晶体学在内的补充方法进行表征。基于这些副产物和示例性反应研究，提出了一种可能的机制。