2,2'-联吡啶-6,6'-二甲醇 | 74065-63-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 对照品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,2'-联吡啶-6,6'-二甲醇
• 英文名称: 6,6′-bis(hydroxymethyl)-2,2′-bipyridine
• 英文别名: 6,6'-bis(hydroxymethyl)-[2,2']-bipyridine；6,6'-bis(hydroxymethyl)-2,2'-bipyridine；6,6'-bis(hydroxymethyl)-2,2'-dipyridine；6,6'-di(hydroxymethyl)-2,2'-bipyridine；[2,2'-bipyridine]-6,6'-diyldimethanol；6,6'-dihydroxymethyl-2,2'-bipyridine；[6-[6-(Hydroxymethyl)pyridin-2-yl]pyridin-2-yl]methanol
• CAS: 74065-63-7
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: AQXWTRNMAUTZNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

2,2'-联吡啶-6,6'-二甲醇用作有机中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-联吡啶-6,6'-二甲醇 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以80%的产率得到2-formyl-6'-hydroxymethyl-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  易于进入带有用于氢键的悬垂伯醇功能的席夫碱分子

  摘要：

  以MnO 2 为氧化剂制备了一系列单氧化吡啶、联吡啶、三联吡啶和吡啶/哒嗪骨架。相应的席夫碱是用带有各种功能的芳香胺或脂肪胺制备的，例如链烷烃链、末端丙烯酸酯和第二个氮原子。各种柔性系链已用于双位配体合成。这些配体为较短的链形成双核螺旋。由 CH 2 -CH 2 桥制备的双核铜 (I) 配合物通过残余伯醇基团的氢键网络以固态聚集。对于较长的间隔物，双位配体包裹在单个铜 (I) 中心周围，形成单核复合物。这项工作的一个显着优点是它允许制备保留羟甲基功能的配体和配合物，

  DOI：

  10.1055/s-2004-834943
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联吡啶-6,6'-二羧酸 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,2'-联吡啶-6,6'-二甲醇
  参考文献：
  名称：

  膦酸酯介导的铑/联吡啶加氢催化剂的固定化

  摘要：

  膦酸酯衍生的2,2'-联吡啶（bpy）配体L的RhL 2复合物固定在原位生成的氧化钛颗粒上。根据Bipy配体的结构-膦酸酯端基所连接的系链（1或2）的数量及其在2,2'-联吡啶骨架（4,4'-，5,5'-，或6,6'-位）-生成的负载型催化剂表现出可比的化学选择性，但在氢气压力下加氢6-甲基-5-庚基-2-酮的动力学不同。六种负载型催化剂的表征表明，每种膦酸酯衍生的2,2'-联吡啶的内在几何形状导致具有不同微观结构和不同RhL 2排列的负载型催化剂 固体表面的有机物种类，从而影响它们的反应性。

  DOI：

  10.1002/chem.201705283

文献信息

• 联吡啶四齿配体钌络合物及其制备方法和应 用
  申请人：南开大学

  公开号：CN103980317B

  公开（公告）日：2017-01-25

  本发明涉及一种新型联吡啶四齿配体钌络合物及其制备方法和在酯类化合物氢化为醇类化合物反应中的应用。使用联吡啶四齿配体钌络合物催化氢化酯类化合物为醇类化合物方法的特征在于：以酯类化合物物质的量的0.001～0.3mol％的联吡啶四齿配体钌络合物为催化剂，加入酯类化合物物质的量的1～10mol％的碱，在25～100℃和1～10MPa氢气压力条件下催化氢化酯类化合物为相应的醇类化合物。本发明的联吡啶四齿配体钌络合物制备方便，结构稳定，在酯类化合氢化反应中表现出优异的催化活性。本发明克服了现有酯类化合物均相或非均相催化氢化体系需要高温高压反应条件和高催化剂用量的缺点，催化剂用量小，反应条件温和，反应的选择性好，提高了生产体系的经济性和安全性。
• Ruthenium complexes of tetradentate bipyridine ligands: highly efficient catalysts for the hydrogenation of carboxylic esters and lactones
  作者：Wei Li、Jian-Hua Xie、Ming-Lei Yuan、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1039/c4gc00835a

  日期：——

  A new type of readily available, air-stable ruthenium complex of tetradentate bipyridine ligands has been developed. These complexes displayed exceptional efficiency for the hydrogenation of aromatic and aliphatic carboxylic esters and lactones at as low as 10 ppm catalyst loading under very mild conditions.

  已经开发了一种新型的易于获得的，四齿联吡啶配体的空气稳定钌络合物。这些络合物在非常温和的条件下以低至10 ppm的催化剂负载量显示出芳族和脂族羧酸酯和内酯加氢的卓越效率。
• C_sp2–Br bond activation of Br-pyridine by neophylpalladacycle: formation of binuclear seven-membered palladacycle and bipyridine species
  作者：Juan Nicasio-Collazo、Katarzyna Wrobel、Kazimierz Wrobel、Oracio Serrano

  DOI：10.1039/c7nj02468a

  日期：——

  In this work, the synthesis and reactivity of seven-membered palladacycles are described, and a novel bi-pyridines synthesis in a catalytic pathway is reported. Neophylpalladacycle (I) reacts with an excess of 2-Br-pyridine, giving the desired new binuclear seven-membered palladacycle (1) and unexpectedly, a bipyridine complex [Pd(BiPy)Br2]. ESI-HRMS experiments show that fragmentation into the Pd-Br

  在这项工作中，描述了七元的palladacycles的合成和反应性，并报道了催化途径中的新型联吡啶合成。新叶新戊四环（I）与过量的2-Br-吡啶反应，得到所需的新双核七元帕拉四环（1），并出乎意料地得到联吡啶复合物[Pd（BiPy）Br 2 ]。ESI-HRMS实验表明，1上的Pd-Br键断裂会发生，从而产生异常的两个配位的Pd（II）分子离子。[Pd（NeoPyR）] +。
• Catalytic “Active-Metal” Template Synthesis of [2]Rotaxanes, [3]Rotaxanes, and Molecular Shuttles, and Some Observations on the Mechanism of the Cu(I)-Catalyzed Azide−Alkyne 1,3-Cycloaddition
  作者：Vincent Aucagne、José Berná、James D. Crowley、Stephen M. Goldup、Kevin D. Hänni、David A. Leigh、Paul J. Lusby、Vicki E. Ronaldson、Alexandra M. Z. Slawin、Aurélien Viterisi、D. Barney Walker

  DOI：10.1021/ja073513f

  日期：2007.10.1

  metal ions (rapid shuttling is observed with Cu(I), slow shuttling with Pd(II)). Under active-metal template reaction conditions that feature a high macrocycle:copper ratio, [3]rotaxanes (two macrocycles on a thread containing a single triazole ring) are also produced during the reaction. The latter observation shows that under these conditions the mechanism of the Cu(I)-catalyzed terminal alkyne-azide

  描述了轮烷结构的合成方法，其中金属原子催化共价键形成，同时充当机械互锁结构组装的模板。这种“活性金属”模板策略使用 Huisgen-Meldal-Fokin Cu(I) 催化的叠氮化物与末端炔烃的 1,3-环加成反应（CuAAC“点击”反应）来举例说明。Cu（I）与内位含吡啶大环的配位允许炔烃和叠氮化物以这样的方式与金属原子结合，金属介导的键形成反应通过大环或大环的空腔发生 -形成轮烷。多种单齿和双齿大环配体被证明以这种方式形成[2]轮烷，通过加入吡啶，金属可以在反应过程中翻转，给出催化活性金属模板组装过程。该反应的化学计量和催化版本也用于合成更复杂的两站分子穿梭机。通过配体交换在这些两站穿梭中大环的易位动力学可以通过与不同金属离子的协调来控制（用 Cu（I）观察到快速穿梭，用 Pd（II）缓慢穿梭）。在具有高大环：铜比的活性金属模板反应条件下，在反应过程中还会产生 [3] 轮烷（在一条线
• Na ₂ (smbipy) – A Bipyridine‐Derived Ligand with Chelating Sulfonate Tags and Its 3d Metal Complexes
  作者：Benjamin Oelkers

  DOI：10.1002/ejic.201402736

  日期：2014.12

  soluble in water, and their crystal structures show fourfold equatorial coordination (κ4N,N′,O,O′) of the smbipy ligand. Ammonia-rich solutions of the NiII and CuII aqua complexes yield the decomplexation products [Ni(NH3)6](smbipy), [Ni(NH3)5(H2O)](smbipy) and [Cu(NH3)4](smbipy)·2H2O. Buffered solutions with a reduced ammonia content lead to [Ni(smbipy)(NH3)2] and [Cu(smbipy)(NH3)3]·2H2O, and the latter

  合成了磺化联吡啶衍生物6,6'-双(磺基甲基)-2,2'-联吡啶二钠[Na2(smbipy)]，并研究了其在水溶液中对二价3d金属的络合行为。晚期 3d 金属 [M(smbipy)(H2O)2]·H2O (M = Co, Ni, Zn) 和 [Cu(smbipy)(H2O)] 的配合物微溶于水，其晶体结构显示四重赤道smbipy 配体的配位 (κ4N,N',O,O')。NiII 和 CuII 水络合物的富氨溶液产生解络产物 [Ni(NH3)6](smbipy)、[Ni(NH3)5(H2O)](smbipy) 和 [Cu(NH3)4](smbipy) ·2H2O。氨含量降低的缓冲溶液导致 [Ni(smbipy)(NH3)2] 和 [Cu(smbipy)(NH3)3]·2H2O，后者仅通过氮原子 (κ2N ,N')。当应用几乎定量的氨时，会形成两个具有核心基序 [(smbipy)Cu(μ-OH)2Cu]

表征谱图