4,4'-二氯-2,2'-联吡啶 | 1762-41-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4,4'-二氯-2,2'-联吡啶
• 中文别名: 4,4"-二氯-2,2"-联吡啶；4,4-二氯-2,2'-联吡啶
• 英文名称: 4,4'-dichloro-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 4-chloro-2-(4-chloropyridin-2-yl)pyridine
• CAS: 1762-41-0
• 化学式: C₁₀H₆Cl₂N₂
• 分子量: 225.077
• InChiKey: UBSRTSGCWBPLQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  333.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P310,P330,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301,H311,H331
• 储存条件：
  2-8°C，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-二氯-2,2'-联吡啶 在 氨 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到4,4'-二氨基-2,2'-联吡啶
  参考文献：
  名称：

  Araki, Koji; Mutai, Toshiki; Shigemitsu, Yasuhiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1996, # 4, p. 613 - 618

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氯吡啶 在 四(三苯基膦)钯 六甲基二锡 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 20.0h， 以70%的产率得到4,4'-二氯-2,2'-联吡啶
  参考文献：
  名称：

  2,4-二溴吡啶和 4,4'-二溴-2,2'-联吡啶的合成。钯催化下选择性溴取代的高效应用

  摘要：

  −我们报道了一种通过串联亲核取代-N-氧化物还原过程一步一步从相应的硝基嗪N-氧化物制备2,4-二溴吡啶和4,4'-二溴-2,2'-联吡啶的有效方法。还描述了通过 Stille 反应从二卤代吡啶一步制备 4,4'-二卤代-2,2'-联吡啶。4,4'-二溴-2,2'-联吡啶在钯催化下发生选择性单取代或双取代过程。这种简短的合成过程是制备用于配位化学和材料科学的共轭吡啶和 2,2'-联吡啶结构单元的有效且可靠的方法。引言 为开发吖嗪类化合物，特别是吡啶类和 2,2'-联吡啶类的合成方法，人们付出了广泛的努力，由于它们在许多天然产物和药物中作为亚结构存在，也作为过渡金属的配体存在。在很大程度上，由于它们能够充当几乎所有种类的金属离子的螯合剂，以及由于它们在超分子化学和材料科学中的参与而产生的广泛应用，这在很大程度上推动了人们对这种化学的重新兴趣。然而，合成获得功能化衍生物仍然很困难，因此非常需要

  DOI：

  10.3987/com-07-11170
• 作为试剂：
  描述：

  4-苯基丁醇 、 5-溴苯并[b]噻吩 在 4,4'-二氯-2,2'-联吡啶 、 苯硅烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 nickel(I) bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以44 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种合成烷基芳基醚的方法

  摘要：

  本发明公开了一种简便合成烷基芳基醚的方法。该方法以廉价且来源丰富的芳基或杂芳基卤化物和醇作为底物，在还原剂、有机碱存在下，成功实现廉价过渡金属镍催化的碳氧键偶联反应，温和条件下高产率制备系列烷基芳基醚类化合物。本发明所述原料简单易得，反应过程操作简单、条件温和，且收率高、底物范围广，避免了传统的贵金属催化剂以及无机碱的使用造成催化体系反应复杂、官能团兼容性差等问题，是一种简单、高效合成烷基芳基醚的方法，具有较好的应用前景。

  公开号：

  CN117586106A

文献信息

• Electronic effects on reactivity and anticancer activity by half-sandwich N,N-chelated iridium(<scp>iii</scp>) complexes
  作者：Lihua Guo、Hairong Zhang、Meng Tian、Zhenzhen Tian、Yanjian Xu、Yuliang Yang、Hongwei Peng、Peng Liu、Zhe Liu

  DOI：10.1039/c8nj03360a

  日期：——

  The synthesis and characterization of a series of organometallic half-sandwich N,N-chelated iridium(III) complexes bearing a range of electron-donating and withdrawing substituents were described. The X-ray crystal structures of complexes 1, 3 and 5 have been determined. This work demonstrated how the aqueous chemistry, catalytic activity in converting coenzyme NADH to NAD+ and anticancer activity

  描述了一系列带有一系列给电子和吸电子取代基的有机金属半三明治N，N螯合铱（III）配合物的合成和表征。复合物的X射线晶体结构1，3和5已经被确定。这项工作证明了如何通过修饰配体电子扰动来控制和微调水溶液的化学性质，将辅酶NADH转化为NAD +的催化活性和抗癌活性。通常，在联吡啶环上引入吸电子基团（–Cl和–NO 2）会提高抗癌活性，而给电子基团（–NH 2，-OH和-OCH 3）降低了抗癌活性。带有强吸电子NO 2基团的配合物6表现出最高的抗癌活性（7.3±1.2μM），约为。在A549细胞系中的活性是顺铂的三倍。值得注意的是，复合物1和6观察到对癌细胞的选择性细胞毒性超过正常细胞。DNA结合似乎不是抗癌的主要机制。然而，水化学，细胞凋亡和细胞周期显示出与抗癌活性类似的对配体电子干扰的依赖性，似乎共同促进了这些复合物的抗癌效力。这项工作可能为增强这些N，N螯合的有机金属半夹心铱（III）配合物的抗癌活性提供替代策略。
• Re ^I Tricarbonyl Complexes as Coordinate Covalent Inhibitors for the SARS‐CoV‐2 Main Cysteine Protease
  作者：Johannes Karges、Mark Kalaj、Milan Gembicky、Seth M. Cohen

  DOI：10.1002/anie.202016768

  日期：2021.5.3

  syndrome—coronavirus 2 (SARS‐CoV‐2) has impacted the quality of life and cost hundreds‐of‐thousands of lives worldwide. Based on its global spread and mortality, there is an urgent need for novel treatments which can combat this disease. To date, the 3‐chymotrypsin‐like protease (3CLpro), which is also known as the main protease, is considered among the most important pharmacological targets. The vast majority

  自爆发以来，严重急性呼吸系统综合症冠状病毒 2 (SARS-CoV-2) 影响了生活质量，并导致全世界数十万人丧生。鉴于其在全球的传播和死亡率，迫切需要能够对抗这种疾病的新疗法。迄今为止，3-胰凝乳蛋白酶样蛋白酶（3CL pro ）也被称为主要蛋白酶，被认为是最重要的药理学靶点之一。绝大多数研究的 3CL前体抑制剂都是有机非共价结合剂。在此，建议使用无机配位共价结合剂来减弱蛋白酶的活性。 Re 三羰基复合物被鉴定为 3CL pro的协调共价酶抑制。初步研究表明 3CL pro对几种人类蛋白酶具有选择性抑制作用。这项研究首次展示了金属配合物作为 3CL半胱氨酸蛋白酶抑制剂的例子。
• Tetramethylammonium Fluoride Alcohol Adducts for S_NAr Fluorination
  作者：María T. Morales-Colón、Yi Yang See、So Jeong Lee、Peter J. H. Scott、Douglas C. Bland、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01490

  日期：2021.6.4

  aprotic conditions to maintain the nucleophilicity of fluoride and suppress the generation of side products. This report addresses this challenge by leveraging tetramethylammonium fluoride alcohol adducts (Me4NF·ROH) as fluoride sources for SNAr fluorination. Through systematic tuning of the alcohol substituent (R), tetramethylammonium fluoride tert-amyl alcohol (Me4NF·t-AmylOH) was identified as an

  亲核芳族氟化 (S N Ar) 是形成 C(sp 2 )-F 键的最常用方法之一。尽管最近取得了许多进展，但这些转化的长期限制是需要严格干燥的非质子条件来保持氟化物的亲核性并抑制副产物的产生。本报告通过利用四甲基氟化铵醇加合物 (Me 4 NF·ROH) 作为 S N Ar 氟化的氟化物来源解决了这一挑战。通过系统调整醇取代基 (R)，四甲基氟化铵叔戊醇 (Me 4 NF· t-AmylOH) 被确定为在温和方便的条件下（DMSO 中 80°C，无需干燥试剂或溶剂）下用于 S N Ar 氟化的廉价、实用且台式稳定的试剂。展示了超过 50 种（杂）芳基卤化物和硝基芳烃亲电子试剂的底物范围。
• Synthesis and in vitro evaluation of diverse heterocyclic diphenolic compounds as inhibitors of DYRK1A
  作者：Qingqing Zhou、Tristan A. Reekie、Ramzi H. Abbassi、Dinesh Indurthi Venkata、Josep S. Font、Renae M. Ryan、Lenka Munoz、Michael Kassiou

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.10.034

  日期：2018.12

  We report here the synthesis and biological evaluation of new heterocyclic diphenolic derivatives designed as novel DYRK1A inhibitors. The generation of these heterocycles such as benzimidazole, imidazole, naphthyridine, pyrazole-pyridines, bipyridine, and triazolopyrazines was made based on the structural modification of the lead DANDY and tested for their ability to inhibit DYRK1A. None of these

  双特异性酪氨酸磷酸化相关激酶1A（DYRK1A）是一种双特异性蛋白激酶，可催化磷酸化和自身磷酸化。较高的DYRK1A表达与癌症有关，特别是与脑内存在的胶质母细胞瘤有关。我们在这里报告设计为新型DYRK1A抑制剂的新型杂环二酚衍生物的合成和生物学评估。根据DANDY铅的结构修饰，制备了这些杂环，如苯并咪唑，咪唑，萘啶，吡唑-吡啶，联吡啶和三唑并吡嗪，并测试了它们抑制DYRK1A的能力。这些衍生物均未显示出明显的DYRK1A抑制作用，但提供了有关7-氮杂吲哚部分重要性的有价值的知识。
• Hiyama Cross-Coupling of Chloro-, Fluoro-, and Methoxypyridyltrimethylsilanes: Room-Temperature Novel Access to Functional Bi(het)aryl
  作者：Philippe Pierrat、Philippe Gros、Yves Fort

  DOI：10.1021/ol047482u

  日期：2005.2.1

  pyridyltrimethylsilanes allowed us to perform efficient Hiyama cross-coupling with various (het)aryl halides. The reactions proceeded smoothly at room temperature leading to the corresponding functional bis(het)aryl in fair to excellent yields. The presence of pyridine nitrogen alpha to the trimethylsilyl group was requisite to achieve the cross-coupling. [Reaction: see text]

  在吡啶基三甲基硅烷的吡啶环上并入氯，氟或甲氧基取代基使我们能够与各种（杂）芳基卤化物进行有效的Hiyama交叉偶联。反应在室温下顺利进行，得到相应的官能双（杂）芳基，收率相当好。三甲基甲硅烷基的吡啶氮α的存在是实现交叉偶联的必要条件。[反应：请参阅文字]