2,2'-联吡啶-6-硫醇 | 239798-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,2'-联吡啶-6-硫醇
• 英文名称: 6-(pyridin-2-yl)pyridine-2(1H)-thione
• 英文别名: 6-mercapto-2,2'-bipyridine；2,2'-Bipyridine-6(1H)-thione；6-pyridin-2-yl-1H-pyridine-2-thione
• CAS: 239798-76-6
• 化学式: C₁₀H₈N₂S
• 分子量: 188.253
• InChiKey: NEUNHYFBKZRWIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-联吡啶-6-硫醇 在 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到1,2-bis(2,2'-bipyridin-6-yl)disulfide
  参考文献：
  名称：

  通过配体氧化还原化学调节配位环境：硫醇-二硫键反应

  摘要：

  6-（吡啶-2-基）吡啶-2（1 H）-硫酮的氧化偶联生成1,2-双（2,2'-联吡啶-6-基）二硫化物（4），其可作为双（螯合物）到一个单一的锌（ii）中心。已经研究了将甲基取代基引入4的每个6-位对固态结构的影响。配体4在[Cu 2（μ- 4）（μ- 6）] 4+中作为桥连配体，其中配体6为1,2-双（2,2'：6'，2''-三联吡啶-4' -基）二硫化物; [Cu 2（μ- 4）（μ- 6）] 4+在五坐标{Cu（bpy）（tpy）}环境中，根据铜（ii）所示的首选项从这些组件进行自组装。的反应4与[铜（NCMe）4 ] [PF 6 ]通向产品，姑且配制为{[铜（4）] [PF 6 ]} Ñ，其中，在空气中，经受两个铜的氧化和配体得到[Cu（5）2 ]（H 5＝ 2，2′-联吡啶-6-磺酸），其固态结构被呈现。

  DOI：

  10.1071/ch10105
• 作为产物：
  描述：

  2,2′-二吡啶基 N-氧化物 在 potassium hydrosulfide 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,2'-联吡啶-6-硫醇
  参考文献：
  名称：

  A convenient set of bidentate pyridine ligands for combinatorial synthesis

  摘要：

  Synthesis is reported of five pyridine-containing bidentate ligands bearing nucleophilic groups at different positions. Their efficient solid-phase alkylation was demonstrated in the synthesis of a small library. These ligands are attractive building blocks for the construction of libraries of metal-binding compounds for various purposes. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00885-0

文献信息

• 4-(Pyridin-2-yl)thiazol-2-yl thioglycosides as bidentate ligands for oligosaccharide synthesis via temporary deactivation
  作者：Papapida Pornsuriyasak、Nigam P. Rath、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1039/b810569c

  日期：——

  This study focusses on a new concept for oligosaccharide synthesis based on 4-(pyridin-2-yl)thiazol-2-yl thioglycosides that can either act as effective glycosyl donors or can be deactivated by stable bidentate complexation with palladium(II) bromide.

  本研究的重点是基于 4-(吡啶-2-基)噻唑-2-基硫代糖苷的寡糖合成新概念，这些硫代糖苷既可以作为有效的糖基供体，也可以通过与溴化钯（II）稳定的双叉络合物而失活。
• Synthetic strategies for preparing BEDT-TTF derivatives functionalised with metal ion binding groups
  作者：Qiang Wang、Peter Day、Jon-Paul Griffiths、Hui Nie、John D. Wallis

  DOI：10.1039/b606715h

  日期：——

  The syntheses of BEDT-TTF (ET) derivatives with potential metal ion binding pyridyl, bipyridyl and terpyridyl groups is achieved either by stepwise construction of the organosulfur core or via reactions of hydroxymethyl-ET for which a cheap and efficient four step route is reported. The tosylate of hydroxymethyl-ET, reported for the first time, undergoes nucleophilic substitutions with pyridyl, bipyridyl-

  的合成 BEDT-TTF （ET）具有潜在金属离子键的衍生物 吡啶基， 联吡啶可以通过逐步构建有机硫核或通过羟甲基-ET的反应获得叔丁基和叔吡啶基，据报道该反应是廉价而有效的四步途径。首次报道的羟甲基-ET的甲苯磺酸盐经历了亲核取代吡啶基，联吡啶基和联吡啶基硫醇盐提供新的供体。两种取代的ET衍生物的X射线晶体结构通过围绕ET基团的短分子轴弯曲而显示出有机硫供体体系与平面度的显着偏差。
• A convenient set of bidentate pyridine ligands for combinatorial synthesis
  作者：Fen Wang、Alan W. Schwabacher

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00885-0

  日期：1999.6

  Synthesis is reported of five pyridine-containing bidentate ligands bearing nucleophilic groups at different positions. Their efficient solid-phase alkylation was demonstrated in the synthesis of a small library. These ligands are attractive building blocks for the construction of libraries of metal-binding compounds for various purposes. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Tuning Coordination Environments Through Ligand Redox Chemistry: the Thiol - Disulfide Reaction
  作者：Edwin C. Constable、Catherine E. Housecroft、Markus Neuburger、Jason R. Price、Jennifer A. Zampese

  DOI：10.1071/ch10105

  日期：——

  Oxidative coupling of 6-(pyridin-2-yl)pyridine-2(1H)-thione yields 1,2-bis(2,2′-bipyridin-6-yl)disulfide (4), which can act as a bis(chelate) to a single zinc(ii) centre. The effects on the solid-state structure of introducing a methyl substituent into each 6-position of 4 have been examined. Ligand 4 functions as a bridging ligand in [Cu2(μ-4)(μ-6)]4+ in which ligand 6 is 1,2-bis(2,2′:6′,2″-terpy

  6-（吡啶-2-基）吡啶-2（1 H）-硫酮的氧化偶联生成1,2-双（2,2'-联吡啶-6-基）二硫化物（4），其可作为双（螯合物）到一个单一的锌（ii）中心。已经研究了将甲基取代基引入4的每个6-位对固态结构的影响。配体4在[Cu 2（μ- 4）（μ- 6）] 4+中作为桥连配体，其中配体6为1,2-双（2,2'：6'，2''-三联吡啶-4' -基）二硫化物; [Cu 2（μ- 4）（μ- 6）] 4+在五坐标Cu（bpy）（tpy）}环境中，根据铜（ii）所示的首选项从这些组件进行自组装。的反应4与[铜（NCMe）4 ] [PF 6 ]通向产品，姑且配制为[铜（4）] [PF 6 ]} Ñ，其中，在空气中，经受两个铜的氧化和配体得到[Cu（5）2 ]（H 5＝ 2，2′-联吡啶-6-磺酸），其固态结构被呈现。