4-氯-2-(吡啶-2-基)吡啶 | 14162-94-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-氯-2-(吡啶-2-基)吡啶
• 中文别名: 4-氯-2,2’-联吡啶
• 英文名称: 4-chloro-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 4-chloro-2-pyridin-2-ylpyridine
• CAS: 14162-94-8
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂
• 分子量: 190.632
• InChiKey: IXEGJZGCPOORDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85℃
• 沸点：
  309.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，并需保存在惰性气体中。

制备方法与用途

4-氯-2,2’-联吡啶是一种吡啶类有机化合物，常用于有机合成的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2-(吡啶-2-基)吡啶 在 氨 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到2-吡啶-2-基吡啶-4-胺
  参考文献：
  名称：

  Araki, Koji; Mutai, Toshiki; Shigemitsu, Yasuhiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1996, # 4, p. 613 - 618

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-氧代-4-硝基-2，2’联吡啶 在 乙酰氯 、 三氯化磷 作用下， 生成 4-氯-2-(吡啶-2-基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  Cook, Michael J.; Lewis, Anthony P.; McAuliffe, Glenn S. G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1984, # 8, p. 1293 - 1302

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Unsymmetrically Substituted Bipyridines by Palladium-Catalyzed Direct C−H Arylation of Pyridine <i>N</i>-Oxides
  作者：Sasa Duric、C. Christoph Tzschucke

  DOI：10.1021/ol200565u

  日期：2011.5.6

  Substituted bipyridines were efficiently prepared by direct coupling between pyridine N-oxides and halopyridines using a palladium catalyst. Pyridine N-oxides with electron-withdrawing substitutents gave the best yields. This method allows the convenient preparation of 2,2′-, 2,3′-, and 2,4′-bipyridines which are useful as functionalized ligands for metal complexes or as building blocks for supramolecular

  通过使用钯催化剂在吡啶的N-氧化物和卤代吡啶之间直接偶联，可以有效地制备取代的联吡啶。带有吸电子取代基的吡啶N-氧化物的收率最高。该方法允许方便地制备2,2'-，2,3'-和2,4'-联吡啶，其可用作金属配合物的官能化配体或用作超分子结构的结构单元。
• Rhenium(<scp>i</scp>) complexation–dissociation strategy for synthesising fluorine-18 labelled pyridine bidentate radiotracers
  作者：Mitchell A. Klenner、Bo Zhang、Gianluca Ciancaleoni、James K. Howard、Helen E. Maynard-Casely、Jack K. Clegg、Massimiliano Massi、Benjamin H. Fraser、Giancarlo Pascali

  DOI：10.1039/d0ra00318b

  日期：——

  novel fluorine-18 method employing rhenium(I) mediation is described herein. The method was found to afford moderate to high radiochemical yields of labelled rhenium(I) complexes. Subsequent thermal dissociation of the complexes enabled the radiosynthesis of fluorine-18 labelled pyridine bidentate structures which could not be radiofluorinated hitherto. This rhenium(I) complexation–dissociation strategy

  本文描述了一种采用铼 ( I ) 介体的新型氟 18 方法。发现该方法可提供中等至高的标记铼 ( I ) 配合物的放射化学产率。随后配合物的热解离使得能够放射合成氟-18 标记的吡啶二齿结构，这些结构迄今为止不能被放射氟化。这种铼 ( I ) 络合-解离策略进一步应用于 [ 18 F]CABS13（一种阿尔茨海默病显像剂）以及其他 2,2'-联吡啶、1,10-菲咯啉和 8-羟基喹啉标记的放射性示踪剂的放射合成。反应机理的计算模型表明，铼的效率（I) 活化可能归因于金属中心的吸电子效应和酰基氟中间体的形成，该中间体在亲核加成后锚定氟化物。
• Hiyama Cross-Coupling of Chloro-, Fluoro-, and Methoxypyridyltrimethylsilanes: Room-Temperature Novel Access to Functional Bi(het)aryl
  作者：Philippe Pierrat、Philippe Gros、Yves Fort

  DOI：10.1021/ol047482u

  日期：2005.2.1

  pyridyltrimethylsilanes allowed us to perform efficient Hiyama cross-coupling with various (het)aryl halides. The reactions proceeded smoothly at room temperature leading to the corresponding functional bis(het)aryl in fair to excellent yields. The presence of pyridine nitrogen alpha to the trimethylsilyl group was requisite to achieve the cross-coupling. [Reaction: see text]

  在吡啶基三甲基硅烷的吡啶环上并入氯，氟或甲氧基取代基使我们能够与各种（杂）芳基卤化物进行有效的Hiyama交叉偶联。反应在室温下顺利进行，得到相应的官能双（杂）芳基，收率相当好。三甲基甲硅烷基的吡啶氮α的存在是实现交叉偶联的必要条件。[反应：请参阅文字]
• Multilabeling Biomolecules at a Single Site. 1. Synthesis and Characterization of a Dendritic Label for Electrochemiluminescence Assays
  作者：Ming Zhou、Jacques Roovers、Gilles P. Robertson、Chander P. Grover

  DOI：10.1021/ac034664d

  日期：2003.12.1

  Ultrasensitive bioanalytical assays are of great value for early detection of human diseases and pathogens. The sensitivities of immunoassays and DNA probing can be enhanced by multilabeling the biorecognition partner used for affinity-based assays. However, the bioreactivity of biomolecules is affected by a high degree of multilabeling at multiple functional sites. It is proposed that dendritic scaffoldings be used to link multiple signal-generating units to a single site with potentially minimum impact on the bioaffinity. A prototype label, a zeroth-generation dendron, bearing three [Ru(bpy)3]2+ units for electrochemiluminescence (ECL) assays was synthesized and characterized preliminarily by spectroscopic, electrochemical, and ECL methods. No evidence of interaction between the neighboring [Ru(bpy)3]2+ units in the label molecule was found from these characterizations. Both the photoluminescence and ECL of the prototype label have features very similar to those of mononuclear [Ru(bpy)3]2+ compounds. Labeling a model protein with a triad of [Ru(bpy)3]2+ at one NH2 position was demonstrated. The results reported here provide support to applying the proposed multilabeling strategy to affinity-based bioanalytical assays.

  超灵敏生物分析测定在早期检测人类疾病和病原体方面具有重要价值。免疫测定和DNA探针的灵敏度可以通过对用于亲和性测定的生物识别伙伴进行多重标记来提高。然而，生物分子的生物反应性会受到在多个功能位点上进行高程度多重标记的影响。建议使用树枝状支架将多个信号生成单元连接到单一位点上，以尽可能减少对生物亲和力的影响。合成了一种原型标记，即零代树枝状分子，带有三个[Ru(bpy)3]2+单元，用于电化学发光（ECL）测定，并通过光谱、电化学和ECL方法进行了初步表征。通过这些表征未发现标记分子中相邻[Ru(bpy)3]2+单元之间有相互作用的证据。原型标记的荧光和ECL特征与单核[Ru(bpy)3]2+化合物非常相似。还演示了将一个三碱基的[Ru(bpy)3]2+在一个NH2位点标记模型蛋白的过程。这里报告的结果支持将所提议的多重标记策略应用于基于亲和性的生物分析测定。
• Dendritic supramolecular compound for electrochemiluminescent analysis
  申请人：Zhou Ming

  公开号：US20050059834A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  Dendritic, polynuclear, metal complexes are used as new luminescent labels for immunoassays and DNA probes by means of electrochemiluminescence. The dendritic polynuclear molecules are composed of multiple luminophors which are preferably ruthenium (II) tris(bipyridyl) complexes, [Ru(bpy) 3 ] 2+ , which define the peripheral or terminal moieties of the dendritic molecules.

  树枝状、多核心的金属配合物被用作新的荧光标记物，用于通过电化学发光技术进行免疫分析和DNA探针。这些树枝状多核心分子由多个荧光团组成，最好是钌(II)三(联吡啶)配合物 [Ru(bpy)3]2+，它们定义了树枝分子的外围或末端基团。