2-(溴甲基)-6-[6-(溴甲基)吡啶-2-基]吡啶 | 96517-97-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(溴甲基)-6-[6-(溴甲基)吡啶-2-基]吡啶
• 中文别名: 6,6'-双(溴甲基)-2,2'-联吡啶
• 英文名称: 6,6'-bis-(bromomethyl)-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 6,6'-bis(bromomethyl)-2,2'-bipyridyl；6,6′-bis(bromomethyl)-2,2′-bipyridine；2,2'-Bipyridine, 6,6'-bis(bromomethyl)-；2-(bromomethyl)-6-[6-(bromomethyl)pyridin-2-yl]pyridine
• CAS: 96517-97-4
• 化学式: C₁₂H₁₀Br₂N₂
• 分子量: 342.033
• InChiKey: NFQNNYSVIFMWGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-181 °C
• 沸点：
  389.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.708±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P260,P280,P301+P330+P331+P310,P303+P361+P353+P310+P363,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H290,H314

制备方法与用途

应用6,6'-双(溴甲基)-2,2'-联吡啶是一种常用的有机合成中间体和医药中间体，主要应用于实验室研发及医药化工生产过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(溴甲基)-6-[6-(溴甲基)吡啶-2-基]吡啶 在 硫酸 、 sodium methylate 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N,N,N',N'-tetrakis(2-pyridylmethyl)-6,6'-bis(aminomethyl)-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  Duerr, Heinz; Zengerle, Klaus; Trierweiler, Hans-Peter, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1988, vol. 43, # 3, p. 361 - 368

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 12.5h， 以63%的产率得到2-(溴甲基)-6-[6-(溴甲基)吡啶-2-基]吡啶
  参考文献：
  名称：

  Thermally induced transformation of a Cu₄I₄-based cluster to a Cu₂I₂-based cluster under mild conditions

  摘要：

  两种同分异构的铜碘化合物从一个四核立方状Cu₄I₄团簇到两个蝴蝶状Cu₂I₂单元，在不同温度下合成，随后发生明显的颜色变化，从黄橙色变成深红色。

  DOI：

  10.1039/d1dt01527c

文献信息

• Imidazolium Ionic Liquid-Grafted 2,2′-Bipyridine—A Novel Ligand for the Recyclable Copper-catalyzed Selective Oxidation of Alcohols in Ionic Liquid [bmim][PF₆]
  作者：Xue-E Wu、Li Ma、Meng-Xian Ding、Lian-Xun Gao

  DOI：10.1246/cl.2005.312

  日期：2005.3

  A novel imidazolium ionic liquid-grafted 2,2′-bipyridine ligand has been prepared and successfully employed in the copper-catalyzed selective oxidation of alcohols to the corresponding carbonyl compounds in ionic liquid [bmim][PF6] under mild conditions, and the catalytic ionic liquid solution can be recovered and reused without significant loss of catalytic efficiency.

  制备了一种新型咪唑盐离子液体接枝的2,2'-联吡啶配体，并成功应用于铜催化的温和条件下在离子液体[bmim][PF6]中将醇选择性氧化为相应羰基化合物的反应中，且该催化离子液体溶液可回收并重复使用而不会显著损失催化效率。
• Highly selective transport of Ag+ by a macrobicyclic host containing a bipyridine moiety
  作者：Tatsuya Nabeshima、Taizo Aoki、Yumihiko Yano

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10212-x

  日期：1997.12

  A macrocyclic polyether bridged by 2,2′-bipyridine group was synthesized and found to exhibit a very high Ag+ ion selectivity compared to heavy metal ions in transport through an organic liquid membrane.

  合成了由2,2'-联吡啶基桥联的大环聚醚，发现与通过有机液膜传输的重金属离子相比，它具有很高的Ag +离子选择性。
• Eu(III) complex of a macrocyclic ligand derived from 2,2′-bipyridine and iminodiacetic acid: Synthesis, luminescence and phosphate diester transesterification properties
  作者：Chantal Galaup、Marie-Christine Carrié、Joëlle Azéma、Claude Picard

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00027-6

  日期：1998.3

  A very convenient synthesis of a macrocyclic ligand bearing two endocyclic amide and two exocyclic carboxylate groups (lanthanide binding sites) and one sensitizer (2,2′-biphridine unit) is described. It is shown that the corresponding Eu(III) complex bearing a single positive charge and incorporating two water molecules in the first coordination sphere of the metal ion is strongly fluorescent on the

  描述了非常方便地合成带有两个环内酰胺基和两个环外羧酸酯基团（镧系元素结合位点）和一个敏化剂（2,2'-联吡啶单元）的大环配体。结果表明，在能量转移发光的基础上，相应的带有单个正电荷并在金属离子的第一配位球中掺入两个水分子的Eu（III）络合物具有强荧光性（D 2 O溶液中Φ= 0.36）。在300 K）下裂解，并在水溶液中裂解RNA模型的磷酸二酯。
• Halogen Exchange and Scrambling between C−X and M−X‘ Bonds in Copper, Nickel, and Cobalt Complexes of 6,6‘-bis(bromo/ chloromethyl)-2,2‘-bipyridine. Structural, Electrochemical, and Photochemical Studies
  作者：Meenakshi Ghosh、Papu Biswas、Ulrich Flörke、Kamalaksha Nag

  DOI：10.1021/ic7014786

  日期：2008.1.1

  dimeric copper(I) complexes [CuI(bpy-Cl1.30Br0.70)(mu-Br)}2](9) and [CuI(bpy-Br2)(mu-Br)}2] (10), respectively. The fact that the photoreduction of [CuII(bpy-Cl2)Br2] (6) and [CuII(bpy-Br2)Br2] do not take place in absence of light has been established by spectrophotometric measurements. The crystal structures of 9 and 10 have been determined. The electrochemical behavior of all the copper complexes

  6,6'-双（溴甲基）-2,2'-的铜（I），铜（II），镍（II）和钴（II）配合物的合成，反应性，光谱学，电化学和结构研究已经报道了联吡啶（bpy-Br2）和6,6'-双（氯甲基）-2,2'-联吡啶（bpy-Cl2）。铜（I）络合物[CuI（bpy-Br2）2]（ClO4）（1）已通过两种晶体学修饰获得，其中金属中心的配位几何形状具有D2d对称性。CuCl2.2H2O和bpy-Br2之间的反应已在45摄氏度下分光光度法进行了7小时的分光光度法，并且初步形成的化合物[CuII（bpy-Br2）Cl2]中分子内卤素交换和加扰的机理是（ 5）已提出。根据反应条件，几种卤素交换产物，即[CuII（bpy-Br1.86Cl0.14）（Cl1.89Br0。11）]（2），[CuII（bpy-Br1.81Cl0.19）（Cl1.70Br0.30）（H2O）]（3）和[CuII（bpy-Br0.63Cl1
• Cyclointercalands.- Incorporation of the phenazine group and of metal binding subunits into macrocyclic receptor molecules.
  作者：Jean-Marie Lehn、Frédéric Schmidt、Jean-Pierre Vigneron

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80730-3

  日期：1988.1

  Macrocyclic receptor molecules containing two phenazine groups 1, or combining a phenazine unit and a metal ion binding site, 2 and 3, have been synthesized; evidence has been obtained for the binding of anionic substrate to the bis-N-methylated 1-Me22+ and of metal ions (Ag+, Cu+) to 2 and 3.

  已经合成了含有两个吩嗪基团1或结合了吩嗪单元和金属离子结合位点2和3的大环受体分子；已经获得了阴离子底物与双-N-甲基化的1-Me 2 2 +以及金属离子（Ag +，Cu +）与2和3结合的证据。