2,2'-二吡啶-6,6'-二胺 | 93127-75-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,2'-二吡啶-6,6'-二胺
• 中文别名: 6,6'-二氨基-2,2'-联吡啶；6,6-二氨基-2,2-联吡啶
• 英文名称: tris(6,6'-diamino-2,2'-bipyridine)
• 英文别名: 6,6'-diamino-2,2'-bipyridine；[2,2'-bipyridine]-6,6'-diamine；6,6′-diamino-2,2′-bipyridine；6,6'-diamino-2,2'-bipyridyl；2,2'-Bipyridine-6,6'-diamine；6-(6-aminopyridin-2-yl)pyridin-2-amine
• CAS: 93127-75-4
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄
• mdl: MFCD04117918
• 分子量: 186.216
• InChiKey: YKSWVQYWQSZDPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186 °C
• 沸点：
  445.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  微溶于在甲醇中

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312+P330,P302+P352+P312+P362+P364,P304+P340+P312,P305+P351+P338+P337+P313,P501
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319
• 储存条件：
  室温

SDS

6,6'-二氨基-2,2'-联吡啶 修改号码：2

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模块 1. 化学品
产品名称： 6,6'-Diamino-2,2'-bipyridyl
修改号码： 2

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
急性毒性（经皮） 第4级
急性毒性（吸入） 第4级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吸入或皮肤接触或吞咽有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
6,6'-二氨基-2,2'-联吡啶 修改号码：2

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模块 2. 危险性概述
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。若感不适，呼叫解毒
中心/医生。
食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 6,6'-二氨基-2,2'-联吡啶
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 93127-75-4
俗名： 2,2'-Bipyridine-6,6'-diamine
分子式： C10H10N4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
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模块 7. 操作处置与储存
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
颜色： 极淡的黄色-浅黄绿色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 186°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度： 微溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
稳定性： 一般情况下稳定。
反应性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
6,6'-二氨基-2,2'-联吡啶 修改号码：2

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模块 12. 生态学信息
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布）: 针对危险化学品的安全使用、生产、储存、运输、装
卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-二吡啶-6,6'-二胺 以 乙醇 为溶剂， 生成 {Ru(dabp)2(bpy)}(BF4)2
  参考文献：
  名称：

  Tris(6,6′-diamino-2,2′-bipyridine)ruthenium(II): Effect of High Interligand Steric Strain on the Structure

  摘要：

  合成了一系列钌（II）配合物1-4，[Ru（dabp）3-n（bpy）n]（BF4）2（n分别为0、1、2和3，dabp=6,6′-二氨基-2,2′-联吡啶，bpy=2,2′-联吡啶），它们具有不同程度的配体间位阻，并研究了氨基取代基引起的配体间位阻对其结构的影响。晶体学研究显示，配合物1中dabp的两个吡啶环呈轻微扭曲结构，以缓解配体间位阻。在二甲基亚砜溶液中，配合物1-3中的dabp和bpy的联吡啶部分也呈现类似的扭曲结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1299
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴吡啶 在 ferric nitrate 正丁基锂 、 氨 、 铜 、 potassium amide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,2'-二吡啶-6,6'-二胺
  参考文献：
  名称：

  6,6'-二氨基-2,2'-联吡啶的改进合成

  摘要：

  已经开发了一种从 6,6'-二溴-2,2'-联吡啶合成 6,6'-二氨基-2,2'-联吡啶的简单方法，不需要使用压力弹。氨化钾在液氨中以九水合硝酸铁 (III) 作为催化剂以 85-95% 的产率进行转化。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965905
• 作为试剂：
  描述：

  4-溴-1,2-亚甲二氧基苯 在 2,2'-二吡啶-6,6'-二胺 、 4,4-diphenyl-1,3,5,7,8-pentamethyl-2,4-diethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 、 Br₂Ni*3H₂O 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到芝麻酚
  参考文献：
  名称：

  苯酚的合成：芳基卤化物与水的有机光氧化还原/镍双催化羟化反应

  摘要：

  报道了在协同的有机光氧化还原和镍催化下，芳基卤化物与水的高效羟基化反应。在配体上的分子内碱基促进去质子化之后，所得酚的OH基团起源于水。重要的是，芳基溴化物和反应性较低的芳基氯用作有效的底物，以提供具有广泛官能团的酚。不需要强大的无机碱或昂贵的贵金属催化剂，该方法可用于有效制备各种酚，并使多官能药学上相关的芳基卤化物羟基化。

  DOI：

  10.1002/anie.201710698

文献信息

• Hydrogen bonding directs the H2O2 oxidation of platinum(ii) to a cis-dihydroxo platinum(iv) complex
  作者：Russell A. Taylor、David J. Law、Glenn J. Sunley、Andrew J. P. White、George J. P. Britovsek

  DOI：10.1039/b803370f

  日期：——

  The use of ligands with proximate hydrogen bonding substituents in the oxidation of platinum(II) dimethyl complexes with H2O2 leads to the exclusive formation of an unusual cis-dihydroxo platinum(IV) complex, which can dehydrate to form a trinuclear metalla-azacrown complex.

  在具有H2O2的二甲基铂（II）配合物氧化中使用具有最接近的氢键取代基的配体会导致不寻常的顺式-二羟基铂（IV）配合物独家形成，该配合物会脱水形成三核金属-氮杂row杂配合物。
• Towards allosteric receptors – synthesis of β-cyclodextrin-functionalised 2,2’-bipyridines and their metal complexes
  作者：Christopher Kremer、Gregor Schnakenburg、Arne Lützen

  DOI：10.3762/bjoc.10.77

  日期：——

  Herein, we present three new 2,2'-bipyridines that carry two beta-cyclodextrin moieties in different substitution patterns. When coordinated by zinc(II) or copper(I) ions (or their complexes), these compounds undergo conformational changes and switch between "open" and "closed" forms and thereby bringing together or separating the cyclodextrin moieties from each other.

  在此，我们提出了三种新的 2,2'-联吡啶，它们以不同的取代模式携带两个 β-环糊精部分。当与锌 (II) 或铜 (I) 离子（或它们的配合物）配位时，这些化合物会发生构象变化并在“开放”和“封闭”形式之间切换，从而将环糊精部分彼此结合或分离。
• Re ^I Tricarbonyl Complexes as Coordinate Covalent Inhibitors for the SARS‐CoV‐2 Main Cysteine Protease
  作者：Johannes Karges、Mark Kalaj、Milan Gembicky、Seth M. Cohen

  DOI：10.1002/anie.202016768

  日期：2021.5.3

  syndrome—coronavirus 2 (SARS‐CoV‐2) has impacted the quality of life and cost hundreds‐of‐thousands of lives worldwide. Based on its global spread and mortality, there is an urgent need for novel treatments which can combat this disease. To date, the 3‐chymotrypsin‐like protease (3CLpro), which is also known as the main protease, is considered among the most important pharmacological targets. The vast majority

  自爆发以来，严重急性呼吸系统综合症冠状病毒 2 (SARS-CoV-2) 影响了生活质量，并导致全世界数十万人丧生。鉴于其在全球的传播和死亡率，迫切需要能够对抗这种疾病的新疗法。迄今为止，3-胰凝乳蛋白酶样蛋白酶（3CL pro ）也被称为主要蛋白酶，被认为是最重要的药理学靶点之一。绝大多数研究的 3CL前体抑制剂都是有机非共价结合剂。在此，建议使用无机配位共价结合剂来减弱蛋白酶的活性。 Re 三羰基复合物被鉴定为 3CL pro的协调共价酶抑制。初步研究表明 3CL pro对几种人类蛋白酶具有选择性抑制作用。这项研究首次展示了金属配合物作为 3CL半胱氨酸蛋白酶抑制剂的例子。
• CO₂as a hydrogen vector – transition metal diamine catalysts for selective HCOOH dehydrogenation
  作者：Cornel Fink、Gábor Laurenczy

  DOI：10.1039/c6dt04638j

  日期：——

  dehydrogenation of formic acid in aqueous solution provides an efficient in situ method for hydrogen production, under mild conditions, and at an adjustable rate. We synthesized a series of catalysts with the chemical formula [(Cp*)M(N–N′)Cl] (M = Ir, Rh; Cp* = pentamethylcyclopentadienyl; N–N = bidentate chelating nitrogen donor ligands), which have been proven to be active in selective formic acid

  水溶液中甲酸的均相催化脱氢为温和条件下和可调速率下的氢气生产提供了一种有效的原位方法。我们合成了一系列具有化学式[（Cp *）M（N–N'）Cl]的催化剂（M = Ir，Rh； Cp * =五甲基环戊二烯基； NN =二齿螯合氮供体配体），被证明对在水性介质中选择性甲酸分解具有活性。研究的范围是通过逐步增加N，N'-配体的复杂性，采用自下而上的方法，研究甲酸脱氢催化剂的稳定性和活性与所选配体的电子和空间位阻之间的关系。最高周转频率，TOF = 3300 h用带有1,2-二氨基环己烷作为N，N'-给体配体的Cp * Ir（ III）络合物观察到-1。从可变温度研究中，已经确定了甲酸脱氢的活化能， E a = 77.94±3.2 kJ mol -1。观察到，双齿氮供体配体的不同空间和电子性质极大地改变了Ir和Rh化合物的催化活性和稳定性。
• Preferential formation of amino acid esters in aqueous alcohol solutions: solvolysis of 6,6′-bis(aminoacylamino)-2,2′-bipyridine by metal coordination
  作者：Koji Araki、Takashi Kuboki、Masaki Yamada、Shinsaku Shiraishi

  DOI：10.1039/c39920001060

  日期：——

  Exclusive formation of amino acid esters took place at an appreciable rate in the CuII-catalysed solvolysis of 6,6′-(α-alanylamino or α-phenylalanylamino)-2,2′-bipyridine in alcohol–borate buffer (pH 7.2) solutions at 20 °C via formation of an amide-O-coordinated complex, even though appreciable amounts of water (0–40% v/v) were present in the solution.

  在20°C的醇-硼酸盐缓冲液（pH 7.2）中，通过形成酰胺-O-配位复合物，CuII催化的6,6′-(α-丙氨酸氨基或α-苯丙氨酸氨基)-2,2′-联吡啶的溶剂解离反应以相当可观的速率进行，尽管溶液中存在相当数量的水（0-40% v/v）。