麦司明 | 532-12-7

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 麦司明
• 中文别名: 麦斯明；米喔斯明
• 英文名称: Myosmin
• 英文别名: Myosmine；3-(3,4-dihydro-2H-pyrrol-5-yl)pyridine
• CAS: 532-12-7
• 化学式: C₉H₁₀N₂
• mdl: MFCD00052019
• 分子量: 146.192
• InChiKey: DPNGWXJMIILTBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-44°C
• 沸点：
  82-83°C 0,5mm
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  82-83°C/0.5mm
• 溶解度：
  少量溶于甲醇和水
• LogP：
  0.730 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  128.2 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]
• 保留指数：
  1427.3
• 稳定性/保质期：
  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT, IRRITANT-HARMFUL
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  UT7660000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存于阴凉、干燥、通风良好的库房中。远离火种和热源，防止阳光直射，并确保包装密封。应将储存物品与酸类及食用化学品分开存放，切忌混储。储存区应备有合适的材料以处理可能的泄漏情况。

制备方法与用途

生物活性

Myosmine 是次要的烟草生物碱之一，并存在于各种食品中。它对 a4b2 尼古丁乙酰胆碱受体 (nAChR) 具有低亲和力，Ki 值为 3300 nM。

靶点

Target	Value
nAChR (细胞外实验)	3300 nM (Ki)

体外研究

Myosmine 易于发生亚硝化反应，生成 4-羟基-1-(3-吡啶基)-1-丁酮 (HPB) 和食道烟草致癌物 N'-亚硝基烟碱。

体内研究

在 Wistar 大鼠中口服 Myosmine（剂量为 0.001、0.005、0.5 和 50 微摩尔/千克），较低剂量 (0.001 和 0.005 微摩尔/千克) 下，尿液中排泄的放射性同位素的比例更高（分别为 86.2% 和 88.9%）。相比之下，较高剂量 (0.5 和 50 微摩尔/千克) 下，只有约 77.8% 和 75.4% 的剂量在尿液中被发现。

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	3'-hydroxymyosmine	75195-78-7	C9H10N2O	162.191
  ——	6-propylmyosmine	224569-62-4	C12H16N2	188.272
  ——	4-propylmyosmine	——	C12H16N2	188.272
  ——	2-propylmyosmine	——	C12H16N2	188.272
  ——	2,6-dipropylmyosmine	——	C15H22N2	230.353

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  麦司明 在 potassium carbonate 、 glucose dehydrogenase GDH₁₀₂ 、 红铝 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 烟碱
  参考文献：
  名称：

  一种(S)-去甲烟碱甲基化制备(S)-尼古丁的方法

  摘要：

  本发明涉及一种(S)‑去甲烟碱甲基化制备(S)‑尼古丁的方法，所述方法包括：将(S)‑去甲烟碱经甲基化反应得到(S)‑尼古丁，且所述甲基化反应体系中不同时含有甲醛和甲酸。鉴于现有技术中已公开的将(S)‑去甲烟碱经甲基化反应得到(S)‑尼古丁多是利用甲醛/甲酸体系，甲基化策略还非常有限，本发明创造性地开发了全新的不使用甲醛/甲酸体系由(S)‑去甲烟碱制备(S)‑尼古丁的方法，该方法下的反应条件更加温和，工艺简单，产物收率和纯度均较高。

  公开号：

  CN115340524A
• 作为产物：
  描述：

  1-pyridin-3-ylcyclobutanecarboxamide 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到麦司明
  参考文献：
  名称：

  1-吡咯啉的霍夫曼重排-环扩径反应：在2,3-二氢-1H-吡咯并[2,1-a]异喹啉鎓盐的合成中的应用

  摘要：

  用双（三氟乙酰氧基）碘苯PhI（OCOCF 3）2处理环丁烷甲酰胺，导致前者的霍夫曼重排形成1-吡咯啉，然后环丁胺中间体进行原位环扩环反应。还描述了该方法对2,3-二氢-1 H-吡咯并[2,1- a ]异喹啉鎓盐的合成的进一步阐述。

  DOI：

  10.1002/adsc.201501071

文献信息

• [EN] ENANTIOMERIC SEPARATION OF RACEMIC NICOTINE BY ADDITION OF AN O,O'-DISUBSTITUTED TARTARIC ACID ENANTIOMER<br/>[FR] SÉPARATION ÉNANTIOMÉRIQUE DE NICOTINE RACÉMIQUE PAR AJOUT D'UN ÉNANTIOMÈRE D'ACIDE TARTRIQUE O, O'-DISUBSTITUÉ
  申请人：SIEGFRIED AG

  公开号：WO2019121649A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention relates to a method of separating racemic nicotine of Formula (l-a) as a mixture of the (R)- and (S)-enantiomers into the enantiomerically pure (S)- and (R)-nicotine represented by Formula (l-b) and (l-c), by adding a mixture of the L- and the D-enantiomer of a O,O'-disubstituted tartaric acid, wherein the molar ratio of the L- to the D-enantiomer is from 80:20 to 95:5, and obtaining the (S)-nicotine of formula (l-b), or by adding O,O'-dibenzoyl-D-tartaric acid and obtaining the (R)-nicotine of formula (l-c).

  本发明涉及一种将Formula (l-a)的混合物（(R)-和(S)-对映体）分离为由Formula (l-b)和(l-c)表示的对映纯(S)-和(R)-尼古丁的方法，方法是通过添加一种O,O'-二取代酒石酸的L-和D-对映体的混合物，其中L-对D-对映体的摩尔比为80:20至95:5，并获得Formula (l-b)的(S)-尼古丁，或通过添加O,O'-二苯甲酰-D-酒石酸并获得Formula (l-c)的(R)-尼古丁。
• 一种尼古丁的合成方法
  申请人：深圳市优绿信生物科技有限公司

  公开号：CN113087697A

  公开（公告）日：2021-07-09

  本发明属于尼古丁合成技术领域，具体涉及一种尼古丁的合成方法。本发明公开了一种尼古丁的合成方法，包括以下步骤：S1：1‑(1‑丁烯基)3‑尼古丁基‑2‑吡咯烷酮合成，以N,N‑二甲基甲酰胺溶液载体将1‑(1‑丁烯基)‑吡咯烷酮与尼古丁乙酯在NaH催化的情况下反应得到1‑(1‑丁烯基)3‑尼古丁基‑2‑吡咯烷酮；其化学式为S2：3‑环戊烯氨基‑吡啶合成，将S1得到的1‑(1‑丁烯基)3‑尼古丁基‑2‑吡咯烷酮在一定的条件下进行浓缩得到3‑环戊烯氨基‑吡啶；其化学式为S3：尼古丁前体合成，将S2得到的3‑环戊烯氨基‑吡啶Pd/C催化剂的作用下冲入氢气，得到尼古丁前体；其化学式为S4：尼古丁合成，将S3得到的尼古丁前体在甲醛和甲酸的作用下得到尼古丁；其化学式为
• [EN] PREPARATION OF RACEMIC NICOTINE BY REACTION OF ETHYL NICOTINATE WITH N-VINYLPYRROLIDONE IN THE PRESENCE OF AN ALCOHOLATE BASE AND SUBSEQUENT PROCESS STEPS<br/>[FR] PRÉPARATION DE NICOTINE RACÉMIQUE PAR RÉACTION DE NICOTINATE D'ÉTHYLE AVEC DE LA N-VINYLPYRROLIDONE EN PRÉSENCE D'UNE BASE D'ALCOOLATE, ET ÉTAPES DE TRAITEMENT SUIVANTES
  申请人：SIEGFRIED AG

  公开号：WO2019121644A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention relates to a method of preparing racemic nicotine comprising: (i) reacting ethyl nicotinate and N-vinylpyrrolidone in the presence of an alcoholate base to 3-nicotinoyl-1-vinylpyrrolidin-2-one; (ii) reacting the 3-nicotinoyl-1-vinylpyrrolidin-2-one with an acid to myosmine; (iii) reducing the myosmine to nornicotine using a reducing agent; and (iv) methylating the nornicotine to obtain the racemic nicotine.

  本发明涉及一种制备外消旋尼古丁的方法，包括：(i) 在醇酸盐碱存在下，将乙基烟酸酯和N-乙烯吡咯烷酮反应，得到3-烟酰基-1-乙烯吡咯烷-2-酮；(ii) 将3-烟酰基-1-乙烯吡咯烷-2-酮与酸反应，得到麦斯明；(iii) 使用还原剂将麦斯明还原为诺尼古丁；(iv) 对诺尼古丁进行甲基化，得到外消旋尼古丁。
• 一种制备尼古丁的方法
  申请人：深圳雾芯科技有限公司

  公开号：CN111004212A

  公开（公告）日：2020-04-14

  本申请涉及一种制备尼古丁的方法，其包括如下步骤：(1)将N‑Cbz吡咯烷酮、烟酸酯、碱性催化剂和反应溶剂加入反应容器中反应，淬灭至体系呈中性，去除反应溶剂后，得到第一固体混合物；(2)将所述第一固体混合物加入到酸性溶液中，回流反应，得到第二反应混合物；和(3)在所述第二反应混合物中加入甲酸或甲酸盐固体以及甲醛溶液，反应后提纯产物，得到消旋尼古丁。本申请的制备方法具有较高产率，且制备得到的消旋尼古丁和S‑尼古丁均具有较高的纯度。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF (S)-NICOTIN FROM MYOSMINE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE (S)-NICOTIN À PARTIR DE MYOSMINE
  申请人：ZANOPRIMA LIFESCIENCES LTD

  公开号：WO2020098978A1

  公开（公告）日：2020-05-22

  A process for synthetically producing (S)-nicotine ([(S)-3-(1 -methylpyrrolidin-2-yl)pyridine]) is provided.

  提供了一种合成（S）-尼古丁（[(S)-3-(1-甲基吡咯烷-2-基)吡啶]）的方法。