4-溴-2,2'-联吡啶 | 14162-95-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-溴-2,2'-联吡啶
• 中文别名: 4-溴-2,2’-联吡啶
• 英文名称: 4-bromo-2,2'-bipyridyl
• 英文别名: 4-bromo-2,2'-bipyridine；4-bromo-2,2′-bipyridine；4-bromo-2,2’-bipyridine；4-bromobipyridine；4-bromo-<2,2'>-bipyridine；4-bromo-2-pyridin-2-ylpyridine
• CAS: 14162-95-9
• 化学式: C₁₀H₇BrN₂
• 分子量: 235.083
• InChiKey: SCOXFIBXWCCICG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52 °C
• 沸点：
  325.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.493

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温和干燥环境

制备方法与用途

4-溴-2,2'-联吡啶主要用作研究中的化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-2,2'-联吡啶 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到2,2':4',4'':2'',2'''-quaterpyridine
  参考文献：
  名称：

  通过桥接配体设计调整双核钌（ii）2,2'-联吡啶配合物的激发态失活途径。

  摘要：

  报道了两种双核钌（II）配合物的详细光物理研究。两个金属中心与通过对位（L p，D p）或间位（L m，D m）连接的bis-2,2'-联吡啶桥联配体配位。将此处获得的结果与原型[Ru（bpy）3 ] 2+母体化合物进行比较。双核络合物的形成伴随着摩尔吸收系数的预期增加，即12000 M -1 cm -1分别在[Ru（bpy）3 ] 2 +，D m和D p的最低能量MLCT最大跃迁处分别为17000 M -1 cm -1和22000 M -1 cm -1。的大号p桥联配体导致在钌（II）双核配合物相比，具有一个复杂的被吸收的更多的可见光，并具有寿命更长，更离域激发态大号米桥联配体。可变温度测量为最上方的3个提供了有关活化能的有价值的信息MLCT状态和以金属为中心的（3 MC）状态，通常伴随着不可逆的配体损失化学反应。在298 K时，[Ru（bpy）3 ] 2+ *激发态的48％通过3 MC

  DOI：

  10.1039/d0dt01216e
• 作为产物：
  描述：

  2,2′-二吡啶基 N-氧化物 在 乙酰溴 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 potassium nitrate 作用下， 反应 4.0h， 生成 4-溴-2,2'-联吡啶
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成3-（2,2'-联吡啶-4-基）-2-丙酸乙酯

  摘要：

  摘要通过改进的合成方法，可以合成3-（2,2'-联吡啶-4-基）-2-丙酸乙酯，该化合物可用于合成聚丙烯酸酯中的金属配位点，从而形成关键中间体4-溴-2 ，2'-联吡啶在微波条件下工作，这会大大缩短反应时间，并减少反应步骤。另外，可以采用不基于还原或氧化反应条件的甲酰基联吡啶的合成方法。从甲酰基联吡啶衍生物开始，可以使用改良的Horner-Wadsworth-Emmons反应条件有效地生成标题化合物，以产生新的配体。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-016-1908-2

文献信息

• Iridium(<scp>iii</scp>) complexes as mitochondrial topoisomerase inhibitors against cisplatin-resistant cancer cells
  作者：Liting He、Kai Xiong、Lili Wang、Ruilin Guan、Yu Chen、Liangnian Ji、Hui Chao

  DOI：10.1039/d1cc02178h

  日期：——

  Iridium(iii) complexes, Ir1–Ir2, were developed to act as poisons of mitochondrial topoisomerase and achieve an effective therapeutic outcome for the therapy of cisplatin-resistant tumour cells.

  铱（III）配合物 Ir1-Ir2 被开发成为线粒体拓扑异构酶的毒药，以实现对顺铂耐药肿瘤细胞的有效治疗结果。
• 2,2′-Bipyridines carrying a diazo moiety and their complexes with bis(hexafluoroacetylacetonato)copper: synthesis, structures, electronic and magnetic properties of their photoproducts in frozen solutions
  作者：Hiroshi Morikawa、Fumika Imamura、Yasuo Tsurukami、Tetsuji Itoh、Harumi Kumada、Satoru Karasawa、Noboru Koga、Hiizu Iwamura

  DOI：10.1039/b007375j

  日期：——

  4-(α-Diazobenzyl)-2,2'-bipyridine 2, diazodi4-(2,2'-bipyridyl)}methane 3, and 1,3-benzenediyl4-(4'-methyl-2,2'-bipyridyl)diazomethane} 4 were prepared as new types of spin sources/magnetic couplers. The molecular structures of bipyridine ligands, 2, 3, 4, and [Cu(hfac)2·2] were revealed by X-ray analyses. Photolysis of 2, 3, 4, and their complexes with Cu(hfac)2 in MTHF frozen solutions at cryogenic temperature was followed by UV–Vis and EPR spectroscopy. UV–Vis and EPR spectra after photolysis showed strong two absorptions; at 508 and 471 nm for 2, and 511 and 476 nm for 3, and characteristic sets of EPR signals due to the triplet states; |D/hc| = 0.418, and 0.436 cm−1 and |E/hc| = 0.021 and 0.022 cm−1 for 2 and 3, respectively. Diazo compound 4 after photolysis also showed absorptions at 506 and 471 nm and EPR signals characteristic of a quintet. Their complexes with Cu(hfac)2 showed a red shift of 3–14 nm in the visible spectra and gave EPR spectra characteristic of the high-spin complexes under similar conditions. Magnetic susceptibility measurements on a SQUID magnetometer were carried out using a sample similar to the one employed in the UV–Vis and EPR studies. The field dependence of magnetization in frozen solution suggested that the ground-state spin multiplicities of the photoproducts of 2, 3, and 4 were triplet, triplet, and quintet, respectively. Similarly, those of their complexes with Cu(hfac)2 were quartet, quintet, and septet, respectively.

  制备了三种新型自旋源/磁耦合剂：4-(α-重氮苄基)-2,2'-联吡啶2、二氮二4-(2,2'-联吡啶)}甲烷3和1,3-苯二亚甲基4-(4'-甲基-2,2'-联吡啶)二氮甲烷}4。通过X射线分析揭示了联吡啶配体2、3、4和[Cu(hfac)2·2]的分子结构。在低温下，对2、3、4及其与Cu(hfac)2的配合物在MTHF冷冻溶液中的光解过程进行了UV-Vis和EPR光谱跟踪。光解后的UV-Vis和EPR光谱显示出强烈的两个吸收峰：2在508和471 nm，3在511和476 nm，以及由于三重态状态产生的特征EPR信号：|D/hc| = 0.418和0.436 cm−1，|E/hc| = 0.021和0.022 cm−1分别为2和3。光解后，二氮化合物4也显示出在506和471 nm处的吸收峰和特征的五重态EPR信号。它们的Cu(hfac)2配合物在可见光谱中表现出3-14 nm的红移，并在相似条件下给出高自旋配合物的特征EPR光谱。使用在UV-Vis和EPR研究中采用的类似样品，在SQUID磁强计上进行了磁化率测量。在冷冻溶液中的磁化场依赖性表明，2、3和4的光解产物基态自旋多重性分别为三重态、三重态和五重态。同样，它们与Cu(hfac)2的配合物的基态自旋多重性分别为四重态、五重态和七重态。
• NEAR-IR GLUCOSE SENSORS
  申请人：Profusa, Inc.

  公开号：US20200000383A1

  公开（公告）日：2020-01-02

  Glucose-sensing luminescent dyes, polymers, and sensors are provided. Additionally, systems including the sensors and methods of using these sensors and systems are provided.

  提供的是葡萄糖感应发光染料、聚合物和传感器。此外，还提供了包括这些传感器和系统的使用方法。
• 以二联吡啶氧杂蒽为配体的双核铼配合物及其合成方法和应用
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN113135960A

  公开（公告）日：2021-07-20

  发明公开了一种以二联吡啶氧杂蒽为配体的双核铼配合物及其合成方法和应用；旨在提供一种在空气氛中，常温常压条件下对光催化二氧化碳还原具有良好催化活性的催化剂，其技术方案是将4‑bibpy配体和五羰基氯铼固体按照物质的量比1:1.5‑2.5置于史莱克瓶中，抽真空充氩气反复三次；将用惰性气体鼓泡15‑25分钟后注入瓶中，密封，在惰性气体组分下搅拌加热至70‑90℃，冷凝回流反应10‑16小时，得到的黄色沉淀固体用洗涤剂冲洗多次；经氧化铝柱层析纯化分析后，得到双核铼配合物反式产物trans‑4‑bibpyRe2(CO)6Cl2和顺式产物cis‑4‑bibpyRe2(CO)6Cl2；属于催化剂技术领域。
• Remote control: stereoselective coordination of electron-deficient 2,2′-bipyridine ligands to Re(<scp>i</scp>) and Ir(<scp>iii</scp>) cores
  作者：Kimberley Jerwood、Phoebe Lowy、Laura Deeming、Benson M. Kariuki、Paul D. Newman

  DOI：10.1039/d1dt02928b

  日期：——

  Highly diastereoselective coordination of unsymmetrical cationic 2,2′-bipyridine ligands bearing a chiral amidinium substituent to [Re(CO)3Cl] and [Ir(PhPy)2]+ cores is reported. Binding strength and stereoselectivity have been correlated with the position of the amidinium group on the bipy. The 4-, 5- and 6-substituted ligands all produce C-[Re(CO)3(LH)Cl]X selectively, while only the 4-derivative gives

  据报道，不对称阳离子 2,2'-联吡啶配体具有 [Re (CO) 3 Cl] 和 [Ir (PhPy) 2 ] +核心的手性脒取代物的高度非对映选择性配位。结合强度和立体选择性与双基上脒基的位置相关。4-、5- 和 6- 取代的配体都选择性地产生C - [Re (CO) 3 (LH) Cl] X，而只有 4- 衍生物优先形成 Δ- [Ir (Phpy) 2 (4- LH)] (BF 4 ) 2。