6,6’-二羟基-2,2’-联吡啶 | 103505-54-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6,6’-二羟基-2,2’-联吡啶
• 中文别名: 6,6'-二羟基-2,2'-联吡啶；2,2'-联吡啶-6,6'-二醇；6,6"-二羟基-2,2"-联吡啶
• 英文名称: 6,6'-dihydroxy-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 6,6′-dihydroxy-2,2′-bipyridine；6,6’-dihydroxy-2,2’-bipyridine；2,2'-bipyridine-6,6'-diol；6DHBP；6,6′-dihydroxyl-2,2′-bipyridine；[2,2’-bipyridine]-6,6’-diol；6,6′-dhbp；6,6'-dhbp；dhbp；6-(6-oxo-1H-pyridin-2-yl)-1H-pyridin-2-one
• CAS: 103505-54-0
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂
• mdl: MFCD18452865
• 分子量: 188.186
• InChiKey: POJMWJLYXGXUNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  325-326 ºC
• 沸点：
  583.3±46.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6’-二羟基-2,2’-联吡啶 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  非纯质子反应性配体在[Ru（tpy）（6DHBP）（NCCH 3）] 2+（6DHBP = 6,6'-（OH）2 bpy）中促进还原性去质子化和阻碍CO 2还原催化

  摘要：

  具有质子响应性配体的钌络合物[Ru（tpy ）（n DHBP）（NCCH 3）]（CF 3 SO 3）2（tpy = 2,2'：6'，2''-叔吡啶; n DHBP = n，n检查了'-二羟基-2,2'-联吡啶，n = 4或6）的还原化学性质和作为CO 2还原的催化剂。[Ru（tpy）（n DHBP）（NCCH 3）] 2+的电化学还原通过配位体电子转移生成去质子化的物质，其中最初形成的tpy自由基阴离子与质子源反应，生成与碱滴定法相同的单和双去质子化的配合物。第三次还原（即[Ru（tpy ）（n DHBP–2H +）] 0的还原）触发CO 2还原的催化；但是，其催化效率显着低于未取代的[Ru（tpy）（bpy）（NCCH 3）] 2+（bpy = 2,2'-联吡啶）。循环伏安法，本体电解和光谱电化学红外实验表明CO 2的反应性在Ru中心和去质子化的醌型配体上 由金属羧酸中间体形成的Ru羰

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.6b00398
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯吡啶 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 四丁基溴化铵 、 氢溴酸 、 sodium 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 6,6’-二羟基-2,2’-联吡啶
  参考文献：
  名称：

  用铱二羟基联吡啶催化剂重新研究催化醇的脱氢反应

  摘要：

  报告的催化剂[Cp * Ir（H 2 O）（6,6'-dhbp）] 2+（1 ; 6,6'-dhbp = 6,6'-二羟基-2,2'-联吡啶） 2012年作为高效（选择性92％转化率）和选择性催化剂的唯一催化剂，可通过无受体脱氢将苄醇转化为苯甲醛。我们在此报告，观察到的转化率和选择性数据不准确，但可能部分是由于生产的其他产品难以检测而导致的。具体而言，苯甲酸通过苯甲醛歧化形成副产物，但在高温下，大部分生成的苯甲酸均原位转化。苯和二氧化碳。虽然我们可以解释观察到的选择性，但不能解释观察到的产物转化率。在我们手中，我们观察到原始条件下有15％的产品转化为产品。还检查了其他醇底物，与原始报告相比，该产物转化为产物的可能性较低，选择性降低。无受体醇脱氢以生成醛是一种潜在的转化技术，该技术可使化学家用能仅产生副产物H 2气体的高效催化剂代替化学计量的氧化剂，该氧化剂可产生废物。因此，澄清2012年的

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00398
• 作为试剂：
  描述：

  5-二苯并环庚烯酮 在 甲醇 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 6,6’-二羟基-2,2’-联吡啶 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 24.0h， 以88%的产率得到5H-二苯并[Α,D]环庚三烯-5-醇
  参考文献：
  名称：

  以甲醇为液态有机氢载体的酮高效转移加氢

  摘要：

  在这里，我们证明了在Ir（III）催化下，使用甲醇作为实用和有用的液态有机氢载体（LOHC）转移酮氢化的有效方案。各种酮，包括富电子/贫电子的芳族酮，杂芳族和脂族酮，已被有效地还原为相应的醇。在温和条件下，在存在各种其他可还原官能团的情况下，确定了酮的化学选择性还原。

  DOI：

  10.1002/cctc.202000228

文献信息

• En Route to a Practical Primary Alcohol Deoxygenation
  作者：Xi-Jie Dai、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/jacs.6b02344

  日期：2016.4.27

  efficient mainly with activated alcohols, which dictates harsh reaction conditions and thus limits its synthetic utility. Later, a significant advancement has been made on aliphatic primary alcohol deoxygenation by employing a ruthenium complex, with good functional group tolerance and exclusive selectivity under practical reaction conditions. Its synthetic utility is further illustrated by excellent

  醇脱氧领域的一个长期科学挑战是在存在其他官能团（如广泛存在于生物分子中的游离羟基和胺）的情况下，具有高选择性和高效率的直接催化 sp(3) CO 去官能化。以前，选择性问题只能通过使用化学计量试剂的经典多步脱氧策略来解决。在此，我们提出了一种基于脱氢/沃尔夫-基什纳 (WK) 还原的催化后过渡金属催化氧化还原设计，以同时解决步骤经济性和选择性方面的挑战。我们假设的早期发展侧重于主要使用活化醇有效的铱催化过程，这决定了苛刻的反应条件，从而限制了其合成效用。之后，采用钌配合物在脂肪族伯醇脱氧方面取得了重大进展，在实际反应条件下具有良好的官能团耐受性和专属选择性。在简单和复杂的分子设置中，其卓越的效率以及完全的化学和区域选择性进一步说明了其合成效用。实验支持还包括机械讨论。总体而言，我们目前的方法成功地解决了相关领域中的上述挑战，为脂肪族伯醇的直接 sp(3) CO 去官能化提供了一种实用的基于
• LIGHT DRIVEN METAL PINCER PHOTOCATALYSTS FOR CARBON DIOXIDE REDUCTION TO CARBON MONOXIDE
  申请人：The Board of Trustees of The University of Alabama

  公开号：US20190083966A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  Disclosed are N-heterocyclic carbene (NHC) and 4-pyridinol-derived pincer ligands and metal complexes containing these ligands. These compounds can be used to photocatalyticaly reduce CO 2 to CO.

  揭示了N-杂环卡宾（NHC）和4-吡啶醇衍生的夹持配体以及含有这些配体的金属配合物。这些化合物可用于光催化将二氧化碳还原为一氧化碳。
• [EN] PREPARATION OF AMINO ACIDS AND AMINO ACID DERIVATIVES<br/>[FR] PRÉPARATION D'ACIDES AMINÉS ET DE DÉRIVÉS D'ACIDES AMINÉS
  申请人：MATERIA INC

  公开号：WO2018057290A1

  公开（公告）日：2018-03-29

  The invention relates to a method for synthesizing amino acids or amino acid derivatives involving cross metathesis of functionalized olefins and a tandem amination-reduction process. Amino acids and amino acid derivatives present many interesting physical and chemical properties finding many uses in the automotive, fuel, electronic, and textile industries.

  这项发明涉及一种合成氨基酸或氨基酸衍生物的方法，包括功能化烯烃的交叉复分解以及串联氨基化-还原过程。氨基酸和氨基酸衍生物具有许多有趣的物理和化学性质，在汽车、燃料、电子和纺织工业中找到了许多用途。
• Re ^I Tricarbonyl Complexes as Coordinate Covalent Inhibitors for the SARS‐CoV‐2 Main Cysteine Protease
  作者：Johannes Karges、Mark Kalaj、Milan Gembicky、Seth M. Cohen

  DOI：10.1002/anie.202016768

  日期：2021.5.3

  syndrome—coronavirus 2 (SARS‐CoV‐2) has impacted the quality of life and cost hundreds‐of‐thousands of lives worldwide. Based on its global spread and mortality, there is an urgent need for novel treatments which can combat this disease. To date, the 3‐chymotrypsin‐like protease (3CLpro), which is also known as the main protease, is considered among the most important pharmacological targets. The vast majority

  自爆发以来，严重急性呼吸系统综合症冠状病毒 2 (SARS-CoV-2) 影响了生活质量，并导致全世界数十万人丧生。鉴于其在全球的传播和死亡率，迫切需要能够对抗这种疾病的新疗法。迄今为止，3-胰凝乳蛋白酶样蛋白酶（3CL pro ）也被称为主要蛋白酶，被认为是最重要的药理学靶点之一。绝大多数研究的 3CL前体抑制剂都是有机非共价结合剂。在此，建议使用无机配位共价结合剂来减弱蛋白酶的活性。 Re 三羰基复合物被鉴定为 3CL pro的协调共价酶抑制。初步研究表明 3CL pro对几种人类蛋白酶具有选择性抑制作用。这项研究首次展示了金属配合物作为 3CL半胱氨酸蛋白酶抑制剂的例子。
• Dehydrogenative Oxidation of Alcohols in Aqueous Media Using Water-Soluble and Reusable Cp*Ir Catalysts Bearing a Functional Bipyridine Ligand
  作者：Ryoko Kawahara、Ken-ichi Fujita、Ryohei Yamaguchi

  DOI：10.1021/ja210857z

  日期：2012.2.29

  A new catalytic system for the dehydrogenative oxidation of alcohols using a water-soluble Cp*Ir complex bearing a bipyridine-based functional ligand as catalyst has been developed. With this catalytic system, a variety of primary and secondary alcohols have been efficiently converted to aldehydes and ketones, respectively, in aqueous media without using any oxidant. Reuse of the catalyst by a very

  已经开发了一种使用带有联吡啶基功能配体的水溶性 Cp*Ir 配合物作为催化剂的醇脱氢氧化的新催化系统。使用这种催化系统，在不使用任何氧化剂的情况下，各种伯醇和仲醇已在水性介质中有效地分别转化为醛和酮。还通过非常简单的程序实现了催化剂的再利用。