4,4’-二羟基-2,2’-联吡啶 | 90770-88-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4,4’-二羟基-2,2’-联吡啶
• 中文别名: 4,4'-二羟基-2,2'-联吡啶
• 英文名称: 4,4'-dihydroxy-2,2'-dipyridine
• 英文别名: 4,4'-dihydroxy-2,2'-bipyridine；4,4′-dihydroxy-2,2′-bipyridine；2,2'-bipyridinyl-4,4'-diol；2,2'-bipyridine-4,4'-diol；4,4′-dihydroxy-2,2'-bipyridine；2-(4-oxo-1H-pyridin-2-yl)-1H-pyridin-4-one
• CAS: 90770-88-0
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂
• mdl: MFCD08704189
• 分子量: 188.186
• InChiKey: JHDFNETXVFHWEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  605.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4’-二羟基-2,2’-联吡啶 在 三溴化磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以22%的产率得到4,4'-二溴-2,2'-联吡啶
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium(II) complex-based fluorescent sensor for peroxynitrite

  摘要：

  We have developed a new ruthenium complex, Ru(bpy)(2)[4-(2,2'-bipyridin-4-yloxy)phenol]Cl-2 (RuL), as a fluorescent sensor to detect peroxynitrite (ONOO-). The results showed that the addition of ONOO- to the aqueous solution of RuL would result in distinct fluorescence quenching at 600 nm. Rid. exhibits a good selectivity for ONOO- over other reactive oxygen species (ROS) and reactive nitrite species (RNS), and the reaction time is less than 1.5s. The sensing mechanism is proposed as the oxidative O-dealkylation reaction. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.saa.2012.03.067
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联吡啶 在 sodium dihydrogenphosphate 、 四丁基溴化铵 、 sodium molybdate 、 potassium ferrate(VI) 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 8.33h， 以99.1%的产率得到4,4’-二羟基-2,2’-联吡啶
  参考文献：
  名称：

  一种4,4’-二羟基-2,2’-联吡啶的合成方法

  摘要：

  一种4,4'‑二羟基‑2,2'‑联吡啶的合成方法，包括以下步骤：1）将2,2'‑联吡啶加入到有机溶剂与水的混合溶剂中混合，加入磷酸二氢盐和表面活性剂于30～35℃下搅拌20～35min；2）加入高铁酸盐和钼酸钠的混合物A，通入保护气，将体系温度升至50～60℃，反应5～8h；3）反应液冷却，分离提纯得到产物4,4'‑二羟基‑2,2'‑联吡啶。采用本发明时，反应步骤较短，为一步反应，操作简单，产率高，工艺成本低；且后处理简单，水污染少。

  公开号：

  CN106518756B

文献信息

• Electronic effects on reactivity and anticancer activity by half-sandwich N,N-chelated iridium(<scp>iii</scp>) complexes
  作者：Lihua Guo、Hairong Zhang、Meng Tian、Zhenzhen Tian、Yanjian Xu、Yuliang Yang、Hongwei Peng、Peng Liu、Zhe Liu

  DOI：10.1039/c8nj03360a

  日期：——

  The synthesis and characterization of a series of organometallic half-sandwich N,N-chelated iridium(III) complexes bearing a range of electron-donating and withdrawing substituents were described. The X-ray crystal structures of complexes 1, 3 and 5 have been determined. This work demonstrated how the aqueous chemistry, catalytic activity in converting coenzyme NADH to NAD+ and anticancer activity

  描述了一系列带有一系列给电子和吸电子取代基的有机金属半三明治N，N螯合铱（III）配合物的合成和表征。复合物的X射线晶体结构1，3和5已经被确定。这项工作证明了如何通过修饰配体电子扰动来控制和微调水溶液的化学性质，将辅酶NADH转化为NAD +的催化活性和抗癌活性。通常，在联吡啶环上引入吸电子基团（–Cl和–NO 2）会提高抗癌活性，而给电子基团（–NH 2，-OH和-OCH 3）降低了抗癌活性。带有强吸电子NO 2基团的配合物6表现出最高的抗癌活性（7.3±1.2μM），约为。在A549细胞系中的活性是顺铂的三倍。值得注意的是，复合物1和6观察到对癌细胞的选择性细胞毒性超过正常细胞。DNA结合似乎不是抗癌的主要机制。然而，水化学，细胞凋亡和细胞周期显示出与抗癌活性类似的对配体电子干扰的依赖性，似乎共同促进了这些复合物的抗癌效力。这项工作可能为增强这些N，N螯合的有机金属半夹心铱（III）配合物的抗癌活性提供替代策略。
• [EN] 4 ( 1H) -PYRIDINONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTIMALARIA AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 4(1H)-PYRIDINONE ET LEUR UTILISATION COMME AGENTS ANTIPALUDIQUES
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2010081904A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  4-pyridone (4-pyridinone) derivatives of Formula (I) and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, processes for their preparation, pharmaceutical formulations thereof and their use in chemotherapy of certain parasitic infections such as malaria, are provided.

  4-吡啶酮（4-吡啶酮）的衍生物，其化学式为（I），以及其药用可接受的衍生物，其制备方法，药物配方以及它们在化疗特定寄生虫感染如疟疾中的应用。
• Re ^I Tricarbonyl Complexes as Coordinate Covalent Inhibitors for the SARS‐CoV‐2 Main Cysteine Protease
  作者：Johannes Karges、Mark Kalaj、Milan Gembicky、Seth M. Cohen

  DOI：10.1002/anie.202016768

  日期：2021.5.3

  syndrome—coronavirus 2 (SARS‐CoV‐2) has impacted the quality of life and cost hundreds‐of‐thousands of lives worldwide. Based on its global spread and mortality, there is an urgent need for novel treatments which can combat this disease. To date, the 3‐chymotrypsin‐like protease (3CLpro), which is also known as the main protease, is considered among the most important pharmacological targets. The vast majority

  自爆发以来，严重急性呼吸系统综合症冠状病毒 2 (SARS-CoV-2) 影响了生活质量，并导致全世界数十万人丧生。鉴于其在全球的传播和死亡率，迫切需要能够对抗这种疾病的新疗法。迄今为止，3-胰凝乳蛋白酶样蛋白酶（3CL pro ）也被称为主要蛋白酶，被认为是最重要的药理学靶点之一。绝大多数研究的 3CL前体抑制剂都是有机非共价结合剂。在此，建议使用无机配位共价结合剂来减弱蛋白酶的活性。 Re 三羰基复合物被鉴定为 3CL pro的协调共价酶抑制。初步研究表明 3CL pro对几种人类蛋白酶具有选择性抑制作用。这项研究首次展示了金属配合物作为 3CL半胱氨酸蛋白酶抑制剂的例子。
• [EN] IRIDIUM-BASED CATALYSTS FOR HIGHLY EFFICIENT DEHYDROGENATION AND HYDROGENATION REACTIONS IN AQUEOUS SOLUTION AND APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] CATALYSEURS À BASE D'IRIDIUM DESTINÉS À DES RÉACTIONS HAUTEMENT EFFICACES DE DÉSHYDROGÉNATION ET D'HYDROGÉNATION EN SOLUTION AQUEUSE, ET APPLICATIONS ASSOCIÉS
  申请人：TIGER INSTR LLC

  公开号：WO2018194537A1

  公开（公告）日：2018-10-25

  A series of iridium-based catalysts for dehydrogenation of formic acid, and hydrogenation using formic acid as the hydrogen source, and the process using the catalyst(s) to produce hydrogen gas from formic acid solution, or to reduce aldehydes using formic acid, are disclosed and claimed. More specifically, the present invention relates to a group of pentamethylcyclopentadienyl (Cp*) iridium complexes with different Ν,Ν-bidentate ligands that catalyze dehydrogenation from formic acid, and chemo-selective hydrogenation of aldehydes, in the aqueous solution system in a highly efficient, and long life-time manner.

  本发明公开并申请了一系列基于铱的催化剂，用于甲酸的脱氢以及使用甲酸作为氢源的加氢反应，以及使用该催化剂从甲酸溶液中产生氢气，或使用甲酸还原醛的过程。更具体地说，本发明涉及一组具有不同Ν,Ν-双齿配体的五甲基环戊二烯基(Cp*)铱络合物，它们在水溶液体系中以高效和长寿命的方式催化甲酸的脱氢和醛的选择性加氢。
• Sterically demanding methoxy and methyl groups in ruthenium complexes lead to enhanced quantum yields for blue light triggered photodissociation
  作者：Fengrui Qu、Kristina Martinez、Ashley M. Arcidiacono、Seungjo Park、Matthias Zeller、Russell H. Schmehl、Jared J. Paul、Yonghyun Kim、Elizabeth T. Papish

  DOI：10.1039/c8dt03295e

  日期：——

  phen = 1,10-phenanthroline) and [(dop)2Ru(6,6′-dmbp)]Cl2 (3OMe, dop = 2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-f][1,10]phenanthroline), have been fully characterized and display enhanced quantum yields for blue light triggered photodissociation of 0.024(6) and 0.0030(2), respectively. We have also synthesized 4OH = [(dmphen)2Ru(4,4′-dhbp)]Cl2 wherein dmphen = 2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline and 4,4′-dhbp = 4,4′-dihydroxybipyridine

  通过光活化化学疗法（PACT），含有空间上拥挤的金属中心的钌配合物可以用作光活化的前药。在这项工作中，我们改性的含6,6'- dihydroxybipyridine（6,6'- DHBP）PACT剂（Papish等人，Inorg。化学式，2017年，56，7519）通过用空间庞大配体等电子取代它， 6,6'-二甲氧基联吡啶（6,6'-dmbp）。生成的络合物[[（phen）2 Ru（6,6'-dmbp）] Cl 2（2 OMe，phen = 1,10-菲咯啉）和[（dop）2 Ru（6,6'-dmbp）] Cl 2（3 OMe，dop = 2,3-dihydro- [1,4] dioxino [2,3- f] [1,10]菲咯啉）已被充分表征，并显示出增强的量子产率，用于蓝光触发的光解离分别为0.024（6）和0.0030（2）。我们还合成了4 OH = [（dmphen）2 Ru（4,4'-dhbp）]