4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶 | 17217-57-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶
• 中文别名: 4,4-二甲氧基-2,2-联吡啶
• 英文名称: 4,4'-Dimethoxy-2,2'-bipyridin
• 英文别名: 4,4'-dimethoxy-2,2'-bipyridine；4,4′-dimethoxy-2,2′-bipyridine；4,4’-di-methoxy-2,2’-bipyridine；4,4'-dimethoxy-2,2'-bipyridyl；4,4'-dimethoxybipyridine；4,4′-dimethoxy-2,2′-bipyridyl；4,4′-di-methoxy-bipyridine；4-methoxy-2-(4-methoxypyridin-2-yl)pyridine
• CAS: 17217-57-1
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD00233880
• 分子量: 216.239
• InChiKey: IMEVSAIFJKKDAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-171 °C(lit.)
• 沸点：
  347.6±37.0℃ (760 Torr)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  127.0±16.8℃
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存于阴凉干燥处

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 4-4′-二甲氧基-2-2′-联吡啶
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C12H12N2O2
分子式
: 216.24 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
4-4'-Dimethoxy-2,2'-bipyridine
<=100%
化学文摘登记号(CAS 17217-57-1
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 168 - 171 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶广泛应用于实验室研发和化工生产中，主要用作有机合成的中间体及医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶 在 氢溴酸 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 4-(2,2'-bipyridin-4-yloxy)phenol
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium(II) complex-based fluorescent sensor for peroxynitrite

  摘要：

  We have developed a new ruthenium complex, Ru(bpy)(2)[4-(2,2'-bipyridin-4-yloxy)phenol]Cl-2 (RuL), as a fluorescent sensor to detect peroxynitrite (ONOO-). The results showed that the addition of ONOO- to the aqueous solution of RuL would result in distinct fluorescence quenching at 600 nm. Rid. exhibits a good selectivity for ONOO- over other reactive oxygen species (ROS) and reactive nitrite species (RNS), and the reaction time is less than 1.5s. The sensing mechanism is proposed as the oxidative O-dealkylation reaction. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.saa.2012.03.067
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基吡啶 在 C₃₀H₅₀Ru₃ 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 100.0h， 以8%的产率得到4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶
  参考文献：
  名称：

  含三桥联吡啶基配体的三钌配合物的合成及其向表面封端吡啶和垂直配位的吡啶基配体的转化

  摘要：

  不同于羰基簇的用吡啶导致μ吡啶基复合体的形成的反应中，羰基三钌pentahydrido络合物的反应{的Cp *茹（μ-H）} 3（μ 3 -H）2（CP * =η 5 - ç 5我5）（1）其中μ提供吡啶3 -η 2（//） -吡啶基配合物，（的Cp * Ru）的3（μ-H）4（μ 3 -η 2（//） - RC 5 ħ 3 N）（2a，R = H; 2b，R = 4-COOMe; 2c，R = 4-COOEt; 2d，R = 4-Me; 在图2e中，R ＝ 5-Me），其中吡啶基的分子平面相对于Ru 3平面倾斜。三金属核的富电子金属中心使得能够向吡啶基基团进行反向供电，这导致了C═N键的额外π配位。的富电子的金属中心2A - 2c中也促进了进一步转化成面对封盖的吡啶复合物{的Cp *茹（μ-H）} 3（μ 3 -η 2：η 2：η 2 -RC 5 H ^ 4 N） （3a，R = H; 3b，R

  DOI：

  10.1021/om300379d
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲氧羰基苯硼酸 、 3-苯基丙炔腈 在 nickel(II) triflate 、 锰 、 4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙腈 为溶剂， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  克服苯丙炔酸衍生物氢芳基化中的电子偏倚，通过空间和瞬态后加成配位实现高度反转区域和立体选择性

  摘要：

  通过过渡金属催化的内部炔烃的区域和立体选择性加氢芳基化提供了设计高度立体定义的多官能化烯烃的直接方法。通过电子偏压的识别，贫电子炔烃与芳基硼酸的β-顺式加氢芳基化已经得到了深入研究。然而，由于这些固有的偏差，从相同的起始材料实现相反的α-选择性和高度反立体选择性的氢芳基化仍然是一个重大挑战。因此，非常需要一种具有相反的取代基位置和构型的三取代烯烃的替代合成途径。基于空间排斥诱导的区域选择性和瞬时加成后配位定向立体选择性，我们在此报告了一种使用镍催化剂促进正式反加成途径的苯丙醇酯的α-加氢芳基化方法。多种有机硼酸和苯丙炔酸衍生物与该加氢芳基化方案兼容，为传统的 β-syn-加氢芳基化反应提供了替代选择性。我们的方法的独特优势包括精确控制选择性、减少催化剂负载以及对官能团的广泛耐受性。这些特征凸显了我们的方法在多功能烯烃合成和基于炔烃的药物中间体后期修饰方面的潜力，展示了其在有机合成中的多功能性和适用性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.4c01944

文献信息

• Electronic effects on reactivity and anticancer activity by half-sandwich N,N-chelated iridium(<scp>iii</scp>) complexes
  作者：Lihua Guo、Hairong Zhang、Meng Tian、Zhenzhen Tian、Yanjian Xu、Yuliang Yang、Hongwei Peng、Peng Liu、Zhe Liu

  DOI：10.1039/c8nj03360a

  日期：——

  The synthesis and characterization of a series of organometallic half-sandwich N,N-chelated iridium(III) complexes bearing a range of electron-donating and withdrawing substituents were described. The X-ray crystal structures of complexes 1, 3 and 5 have been determined. This work demonstrated how the aqueous chemistry, catalytic activity in converting coenzyme NADH to NAD+ and anticancer activity

  描述了一系列带有一系列给电子和吸电子取代基的有机金属半三明治N，N螯合铱（III）配合物的合成和表征。复合物的X射线晶体结构1，3和5已经被确定。这项工作证明了如何通过修饰配体电子扰动来控制和微调水溶液的化学性质，将辅酶NADH转化为NAD +的催化活性和抗癌活性。通常，在联吡啶环上引入吸电子基团（–Cl和–NO 2）会提高抗癌活性，而给电子基团（–NH 2，-OH和-OCH 3）降低了抗癌活性。带有强吸电子NO 2基团的配合物6表现出最高的抗癌活性（7.3±1.2μM），约为。在A549细胞系中的活性是顺铂的三倍。值得注意的是，复合物1和6观察到对癌细胞的选择性细胞毒性超过正常细胞。DNA结合似乎不是抗癌的主要机制。然而，水化学，细胞凋亡和细胞周期显示出与抗癌活性类似的对配体电子干扰的依赖性，似乎共同促进了这些复合物的抗癌效力。这项工作可能为增强这些N，N螯合的有机金属半夹心铱（III）配合物的抗癌活性提供替代策略。
• Radical Carbonyl Umpolung Arylation via Dual Nickel Catalysis
  作者：Huan-Ming Huang、Peter Bellotti、Johannes E. Erchinger、Tiffany O. Paulisch、Frank Glorius

  DOI：10.1021/jacs.1c12199

  日期：2022.2.2

  This redox-neutral approach provides a complementary method to construct Grignard-type products from (hetero)aryl bromides and aliphatic aldehydes, without the need for pre-functionalization. A sequential activation, hydrogen-atom transfer, and halogen atom transfer process could directly convert aldehydes to the corresponding ketyl-type radicals, which further react with aryl-nickel intermediates in

  碳-碳键的形成是合成有机化学的核心，广泛应用于构建复杂的药物、聚合物和材料。尽管它很重要，但由于范围和官能团耐受性有限，催化羰基芳基化仍然相对不发达。在此，我们公开了一种通过双催化实现自由基羰基芳基化的 umpolung 策略。这种氧化还原中性方法提供了一种补充方法，可以从（杂）芳基溴化物和脂肪醛构建格氏型产品，而无需预功能化。顺序活化、氢原子转移和卤素原子转移过程可以直接将醛转化为相应的酮基型自由基，在整个极性反转过程中进一步与芳基镍中间体反应。
• PYRAZOLE COMPOUND AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：MIURA Tomoya

  公开号：US20130085132A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  The present invention provides a pyrazole compound of the following general Formula [Ib] having SGLT1 inhibitory activity, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a pharmaceutical composition comprising the same, and its pharmaceutical use: wherein each symbol is the same as defined in the description.

  本发明提供了一种具有SGLT1抑制活性的下式[Ib]所示的吡唑化合物、或其药物可接受的盐、包含该化合物的药物组合物及其医药用途： 其中每个符号如说明书中所定义。
• Structural and Synthetic Insights into Pyridine Homocouplings Mediated by a β-Diketiminato Magnesium Amide Complex
  作者：Laia Davin、William Clegg、Alan R. Kennedy、Michael R. Probert、Ross McLellan、Eva Hevia

  DOI：10.1002/chem.201803297

  日期：2018.10.1

  The reaction of [(DippNacnac)Mg(TMP)] (1) with 4‐subtituted pyridines proceeds via sequential regioselective metallation and 1,2‐addition to furnish a range of symmetric 4,4′‐R2‐2,2′‐bipyridines in good yield, representing a new entry into bipyridine synthesis. Interestingly, the reaction of 1 with 2‐OMe‐pyridine led to formation of asymmetric bipyridine 6, resulting from the C6‐magnesiation of the

  的反应[（迪普Nacnac）的Mg（TMP）]（1）与4- subtituted通过顺序的区域选择性金属化和1,2-加成吡啶前进到提供一系列对称4,4'--R 2 -2,2' -联吡啶产率高，代表了联吡啶的新进入。有趣的是，1与2-OMe-吡啶的反应导致不对称联​​吡啶6的形成，这是由于杂环的C6-放大作用，然后是CC-C偶联步骤，再加上第二个非金属化的C2位置分子，然后消除[ Dipp NacnacMgOMe] 2（7）。合成与光谱和结构分析相结合有助于合理化导致观察到的反应性的基本过程，并阐明空间受限的β-二酮戊二酸酯配体在确定区域选择性中的关键作用。
• Photoactivated in Vitro Anticancer Activity of Rhenium(I) Tricarbonyl Complexes Bearing Water-Soluble Phosphines
  作者：Sierra C. Marker、Samantha N. MacMillan、Warren R. Zipfel、Zhi Li、Peter C. Ford、Justin J. Wilson

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b02747

  日期：2018.2.5

  evaluated as photoactivated anticancer agents in human cervical (HeLa), ovarian (A2780), and cisplatin-resistant ovarian (A2780CP70) cancer cell lines. All of the complexes bearing THP and DAPTA exhibited a cytotoxic response upon irradiation with minimal toxicity in the absence of light. Notably, the complex with DAPTA and 1,10-phenanthroline gave rise to an IC50 value of 6 μM in HeLa cells upon irradiation

  十五种通式为[Re（CO）3（NN）（PR 3）] +的水溶性rh化合物，其中NN为二亚胺配体，PR 3为1,3,5-三氮杂-7-磷金刚烷（PTA） ，三（羟甲基）膦（THP）或1,4-二乙酰基-1,3,7-三氮杂-5-磷酸环己二酸酯[3.3.1]壬烷（DAPTA）的合成，并通过多核NMR光谱，IR光谱进行了表征，和X射线晶体学。带有THP和DAPTA配体的配合物在空气平衡的水溶液中显示出基于三重态的发光，量子产率为3.4％至11.5％。此外，THP和DAPTA配合物在365 nm光线照射下会发生CO配体的光解，其量子产率为1.1％至5.5％，并敏化了1 O 2的量子产率高达70％。相反，所有带有PTA配体的配合物都是非发光的，并且在365 nm的光照射下不会发生光解。这些化合物被评估为人类宫颈癌（HeLa），卵巢癌（A2780）和顺铂耐药卵巢癌（A2780CP70）癌细胞系中的光活化抗癌