5,5'-双乙炔基-2,2'-联吡啶 | 162318-26-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5,5'-双乙炔基-2,2'-联吡啶
• 英文名称: 5,5'-diethynyl-2,2'-bipyridyl
• 英文别名: 5,5'-diethynyl-2,2'-bipyridine；5,5'-bis(ethynyl)-2,2'-bipyridine；5,5′-diethynyl-2,2′-bipyridine；5,5′-bis(ethynyl)-2,2′-bipyridine；5-ethynyl-2-(5-ethynylpyridin-2-yl)pyridine
• CAS: 162318-26-5
• 化学式: C₁₄H₈N₂
• 分子量: 204.231
• InChiKey: WHWUWIBHXHJDHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130 °C (decomp)
• 沸点：
  339.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，请置于干燥处并密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-双乙炔基-2,2'-联吡啶 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 5,5'-bis[(3,4-dibutyl-5-{[5'-ethynyl-2,2'-bipyridin-5-yl]ethynyl}thien-2-yl)ethynyl]-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  A convenient method of producing thiophene linked bipyridine oligomers

  摘要：

  A series of soluble polybipyridine ligands comprising one to five bipyridine modules sandwiched between rigid carboncarbon triple bonds substituted by 3,4-dibutylthiophene repeating units was synthesized. Two different protocols have been explored with the idea to use a divergent/convergent approach starting from bisymmetrically and symmetrically substituted bipyridine modules. At each stage of the iteration two bipy/thiophene modules are connected. The use of triethylsilylacetylene and 2-methylbut-3-yn-2-ol insures an easy entry to pivotal building blocks, which could be selectively deprotected from the TES or 2-hydroxyprop-2-yl sites. All cross-coupling reactions are promoted with palladium(0) tetrakistriphenylphosphine under mild conditions. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.062
• 作为产物：
  描述：

  5,5'-二溴-2,2'-联吡啶 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5,5'-双乙炔基-2,2'-联吡啶
  参考文献：
  名称：

  双吡啶基多孔有机聚合物的制备作为Cu （ii）催化剂的新平台及其在非均相烯烃环氧化中的应用†

  摘要：

  通过钴催化的乙炔三聚制备了一种新型的掺入双吡啶（bpy）的POP 。随后将CuCl 2固定，得到POP-Cu（II）。与其均相类似物相比，这种新的非均相催化剂表现出出色的烯烃氧化活性，表明均相催化剂的降解可通过位点分离成功抑制。

  DOI：

  10.1039/c8nj02214c

文献信息

• Pentameric Circular Iron(II) Double Helicates and a Molecular Pentafoil Knot
  作者：Jean-François Ayme、Jonathon E. Beves、David A. Leigh、Roy T. McBurney、Kari Rissanen、David Schultz

  DOI：10.1021/ja303355v

  日期：2012.6.6

  template, and larger circular helicates observed with related tris(bipyridine) ligands with different iron salts are not produced with the imine ligands. Using certain chiral amines, pentameric cyclic helices of single handedness could be isolated and the stereochemistry of the helix determined by circular dichroism. By employing a particular diamine, a closed-loop molecular pentafoil knot was prepared. The

  我们报告了由烷基单胺与常见的双（甲酰基吡啶）联吡啶衍生的结构单元和铁 (II) 和氯离子的亚胺缩合形成的 11 种五聚环状螺旋的合成。环状双链螺旋通过 NMR 光谱、质谱以及在 2,4-二甲氧基苄胺衍生的五聚环状螺旋的情况下通过 X 射线晶体学表征。详细研究了影响组装过程的因素（反应物化学计量、浓度、溶剂、阴离子的性质和数量）：氯化物在组装过程中的作用似乎不仅限于简单模板的作用，并且观察到更大的圆形螺旋具有不同铁盐的相关三（联吡啶）配体不会与亚胺配体产生。使用某些手性胺，可以分离出单手性的五聚环状螺旋，并且螺旋的立体化学由圆二色性确定。通过使用特定的二胺，制备了闭环分子五叶结。五叶结通过核磁共振光谱、质谱和 X 射线晶体学表征，证实了拓扑结构并提供了对其形成原因的见解。
• Organosilane compound and organosilica obtained therefrom
  申请人：Mizoshita Norihiro

  公开号：US20080227939A1

  公开（公告）日：2008-09-18

  Provided is an organosilane compound expressed by any one of the following general formulae (1) to (7): (wherein: Ar represents a phenylene group or the like; R 1 represents a hydrogen atom or the like; R 2 to R 8 each represent a methyl group or the like; n represents an integer in a range from 0 to 2; m represents an integer of 1 or 2; L represents a single bond or the like; X represents a hydrogen atom or the like; and Y represents a hydrogen atom or the like).

  提供的有机硅烷化合物可由以下任一通用式（1）至（7）表示：（其中：Ar代表苯基或类似物；R1代表氢原子或类似物；R2至R8分别代表甲基基团或类似物；n表示范围为0至2的整数；m表示1或2的整数；L代表单键或类似物；X代表氢原子或类似物；Y代表氢原子或类似物）。
• Novel Molecular Building Blocks Based on the Boradiazaindacene Chromophore: Applications in Fluorescent Metallosupramolecular Coordination Polymers
  作者：Ö. Altan Bozdemir、Onur Büyükcakir、Engin U. Akkaya

  DOI：10.1002/chem.200802538

  日期：2009.4.6

  Bright polymers: Fluorescent coordination polymers made up of versatile functionalized bodipy (boron‐dipyrrin) chromophore building blocks, such as that depicted, are described. Polymerization is signaled by changes in fluorescence emission intensity and shifts in peak emission wavelengths.

  明亮的聚合物：描述了由通用的官能化双联吡啶（硼双联吡啶）生色团组成的荧光配位聚合物，如图所示。聚合是通过荧光发射强度的变化和峰值发射波长的变化来表示的。
• Cu(<scp>ii</scp>)Cl₂ containing bispyridine-based porous organic polymer support prepared <i>via</i> alkyne–azide cycloaddition as a heterogeneous catalyst for oxidation of various olefins
  作者：Jongho Yoon、Hye Min Choi、Suk Joong Lee

  DOI：10.1039/d0nj01174f

  日期：——

  A new type of porous organic polymer (POP) based heterogeneous catalyst Cu-POP was prepared by immobilizing Cu(II)Cl2 into bpy containing POP prepared via alkyne–azide cycloaddition. This new catalyst showed efficient catalytic activities and outstanding reusability. Remarkably, one batch of Cu-POP was continuously used for all olefins without losing its activity by simply washing.

  一种新型的基于多孔有机聚合物（POP）的非均相催化剂Cu-POP的制备方法是，将Cu（II）Cl 2固定在含有通过炔-叠氮化物环加成反应制得的POP的bpy中。这种新型催化剂显示出有效的催化活性和出色的可重复使用性。值得注意的是，一批Cu-POP连续用于所有烯烃，而不会因洗涤而失去活性。
• Robust Aqua Material: A Pressure-Resistant Self-Assembled Membrane for Water Purification
  作者：Erez Cohen、Haim Weissman、Eyal Shimoni、Ifat Kaplan-Ashiri、Kai Werle、Wendel Wohlleben、Boris Rybtchinski

  DOI：10.1002/anie.201610288

  日期：2017.2.13

  that contain water as their major component and are as robust as conventional plastics are highly desirable. Yet, the ability of such systems to withstand harsh conditions, for example, high pressures typical of industrial applications has not been demonstrated. We show that a hydrogel‐like membrane self‐assembled from an aromatic amphiphile and colloidal Nafion is capable of purifying water from organic

  迫切需要以水为主要成分并与常规塑料一样坚固的“水族材料”。但是，尚未证明这种系统能够承受恶劣条件的能力，例如工业应用中典型的高压。我们表明，由芳香族两亲物和胶体Nafion自组装而成的类似水凝胶的膜能够从很宽的浓度范围内的有机分子（包括药物和重金属）中纯化水。值得注意的是，膜可以承受高压，保持其功能。水性自组装阵列的坚固性和功能性提出了这样的想法，即水族材料可以非常结实并适用于要求苛刻的工业应用。