2-脱氧尿苷 | 951-78-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷酸及其类似物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 2-脱氧尿苷
• 中文别名: 2'-脱氧尿苷；2'-去氧尿苷；2'-脱氧尿嘧啶核苷；去氧尿嘧啶核苷；2’-脱氧尿苷；2'-脱氧尿甙；2’-脱氧尿嘧啶核苷；2"-脱氧尿苷；2"-脱氧尿甙；2"-脱氧尿嘧啶核苷；2'-脱氧-尿苷
• 英文名称: 2'-Deoxyuridine
• 英文别名: 2′-deoxyuridine；2’-deoxyuridine；deoxyuridine；1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 951-78-0
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₅
• 分子量: 228.205
• InChiKey: MXHRCPNRJAMMIM-SHYZEUOFSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-169 °C(lit.)
• 比旋光度：
  D22 +50° (c = 1.1 in N NaOH)
• 沸点：
  370.01°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3705 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）、水（轻微）
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  156 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S24/25,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29349990
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  YU7490000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

简介

2′-脱氧鸟苷是一种天然的脱氧核苷，可以直接用于制备组合脱氧核苷药物或作为化学试剂用于生化研究。此外，它还可以用作合成某些抗病毒核苷类药物及分子标记物的中间体。例如，可以利用2′-脱氧鸟苷原料合成8-溴-2′-脱氧鸟苷和8-羟基-2′-脱氧鸟苷等重要分子标记物；同时，也能合成2′-脱氧鸟苷6位衍生物，如6-甲氧基、6-氨基等系列重要的抗肿瘤药物。

用途

2-脱氧尿苷可用于治疗过敏、癌症、感染及自身免疫性疾病。

生物活性

2′-Deoxyuridine 能促使染色体断裂，并降低 thymidylate 的合成活性，同时也是合成分解产物 edoxudine 的前体。

靶点

Human Endogenous Metabolite

用途是生产抗肿瘤药FUDR、抗病毒药IDUR与BrDUR的原料药，并用作生化试剂。此外，还用于合成酶抑制剂、抗病毒剂及抗癌剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-脱氧尿苷 在 镍 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 beta-胸苷
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧尿苷向胸苷的转化及相关研究

  摘要：

  通过对尿苷的5-甲基化同样有效并且对于将1- β - D-阿拉伯呋喃糖基尿嘧啶转化为其5-甲基衍生物更有效的方法，将未保护的2'-脱氧尿苷分为三个步骤转化为胸苷。

  DOI：

  10.1039/c39830000877
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 以60%的产率得到2-脱氧尿苷
  参考文献：
  名称：

  同位素富集的嘧啶脱氧核苷氧化损伤产物的合成与表征。

  摘要：

  对DNA的氧化损伤是基因组不稳定的公认来源。在本文中，我们描述了几种富含稳定同位素的嘧啶脱氧核苷氧化损伤产物的合成和表征。这些产物包括5-（羟甲基）尿嘧啶，5-甲酰基尿嘧啶，5-羟尿嘧啶，5-（羟甲基）胞嘧啶，5-甲酰基胞嘧啶和5-羟胞嘧啶的2'-脱氧核苷衍生物。常见的前体是2'-脱氧-2“-氘[1,3-15N]尿苷。在官能团转化过程中会添加其他稳定的同位素。这些衍生物的表征包括质谱以及1H和15N NMR光谱。质子和氮NMR此处报道的研究可以检查修饰对糖构象和互变异构平衡的影响，

  DOI：

  10.1021/tx970186o
• 作为试剂：
  描述：

  甲醇 、 乙烯 、 <2-14C>-2'-deoxyuridine 在 lithium tetrachloropalladate 、 2-脱氧尿苷 、 mercury(II) diacetate 作用下， 生成 5-methoxyethyl-<2-14C>-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  5-Ethyl-2'-Deoxyuridine. Cytotoxicity and DNA Incorporation Demonstrated with Human Leukemic Cells and PHA-Stimulated Lymphocytes in vitro.

  摘要：

  5-Ethyl-2'-deoxyuridine (5EtdUrd) is a biologically active thymidine analogue. The cytotoxicity of 5EtdUrd was investigated with seven established human leukemia cell lines as well as with human peripheral blood PHA-stimulated lymphocytes. All types of leukemia cells were susceptible to the toxicity of 5EtdUrd as assayed with a [U-14C]-L-leucine incorporation system developed for this study. A 50% inhibition of leucine incorporation in 3-day cultures was induced by 1.3-3.8 microM 5EtdUrd with leukemic cells, but the concentration required to induce similar inhibition with PHA-stimulated lymphocytes was approximately was approximately 100-fold. The toxicity of 5EtdUrd seemed to require active DNA synthesis, since the inhibition of leucine incorporation became obvious only after the first 24 hours of culture. The DNA incorporation studies were based on a new isotopically labeled 5EtdUrd derivative, [2-14C]5EtdUrd, synthesized for this study in our laboratory. It was demonstrated for the first time that most of the radioactivity derived from [2-14C]5EtdUrd in DNA was in 5-ethyluracil. 5EtdUrd has a powerful antileukemic potency in vitro. Its effects against human leukemia in vivo remain to be tested.

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.39b-0735

文献信息

• [EN] CYCLIC PHOSPHATE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PHOSPHATE CYCLIQUE
  申请人：LIGAND PHARM INC

  公开号：WO2020219464A1

  公开（公告）日：2020-10-29

  Provided herein are cyclic phosphate compounds, their preparation and their uses, such as treating liver diseases or conditions or a disease or condition in which the physiological or pathogenic pathways involve the liver.

  本文提供了环磷酸酯化合物，它们的制备以及它们的用途，例如用于治疗肝脏疾病或病况，或者涉及肝脏的生理或病理途径的疾病或病况。
• [EN] COMPOUNDS COMPRISING CLEAVABLE LINKER AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS COMPRENANT UN LIEUR CLIVABLE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：INTOCELL INC

  公开号：WO2019008441A1

  公开（公告）日：2019-01-10

  Provided are a compound including a cleavable linker, a use thereof, and an intermediate compound for preparing the same, and more particularly, the compound including a cleavable linker of the present invention may include an active agent (for example, a drug, a toxin, a ligand, a probe for detection, etc.) having a specific function or activity, a SO2 functional group which is capable of selectively releasing the active agent, and a functional group which triggers a chemical reaction, a physicochemical reaction and/or a biological reaction by external stimulation, and may further include a ligand (for example, oligopeptide, polypeptide, antibody, etc.) having binding specificity for a desired target receptor.

  提供了一种包括可切割连接物的化合物，其用途，以及用于制备该化合物的中间体化合物，更具体地，本发明的包括可切割连接物的化合物可能包括具有特定功能或活性的活性剂（例如，药物，毒素，配体，用于检测的探针等），能够选择性释放活性剂的SO2官能团，以及通过外部刺激触发化学反应，物理化学反应和/或生物反应的官能团，并且还可以包括具有与所需靶受体结合特异性的配体（例如，寡肽，多肽，抗体等）。
• LIPOPHILIC MONOPHOSPHORYLATED DERIVATIVES AND NANOPARTICLES
  申请人：Board of Regents, The University of Texas System

  公开号：US20130131008A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  There are provided, inter alia, lipophilic monophosphorylated derivatives of gemcitabine. There are further provided nanoparticles compositions incorporating lipophilic monophosphorylated derivatives of gemcitabine, pharmaceutical compositions thereof, and a method of treating cancer or a viral infection in a subject in need thereof, which method includes administration of a pharmaceutical composition disclosed herein.

  其中提供了伊立替宾的亲脂性单磷酸化衍生物，还提供了包含伊立替宾的亲脂性单磷酸化衍生物的纳米粒子组合物、相应的药物组合物，以及一种治疗癌症或病毒感染的方法，该方法包括给需要的受试者使用本文披露的药物组合物。
• Photohydrate-Mediated Reactions of Uridine, 2′-Deoxyuridine and 2′-Deoxycytidine with Amines at Near Neutral pH
  作者：Martin D. Shetlar、Kellie Hom、Vincent J. Venditto

  DOI：10.1111/php.12069

  日期：2013.7

  formed in high yield when uridine (Urd), 2'-deoxyuridine (dUrd), cytidine (Cyd) and 2'-deoxycytidine (dCyd) are irradiated with UVC in aqueous solution. The thermal reactions of the photohydrates of Urd with amines at pH values near pH 7.5 have been studied using UV spectroscopy, HPLC, mass spectrometry and, in some cases, NMR. It has been found that a number of amines (i.e. ethylenediamine, N,N'-

  当在水溶液中用 UVC 照射尿苷 (Urd)、2'-脱氧尿苷 (dUrd)、胞苷 (Cyd) 和 2'-脱氧胞苷 (dCyd) 时，会以高产率形成光水合物。Urd 的光水合物与胺在 pH 值接近 pH 7.5 时的热反应已使用 UV 光谱、HPLC、质谱以及在某些情况下的 NMR 进行了研究。已经发现许多胺（即乙二胺、N,N'-二甲基乙二胺、甘氨酸、甘氨酰胺、甘氨酰甘氨酸、甘氨酰甘氨酰甘氨酸、腐胺、亚精胺和精胺）与这些水合物发生热反应，形成具有开环尿苷的紫外光谱特征的产物-胺加合物。通常，这些产品在 288 到 310 nm 范围内显示出 lambdamax 的强吸收峰。许多产物的质谱研究表明它们含有一分子母体核苷和一分子反应物胺。置于水中后，这些产物恢复为母体水合物，而加热则产生母体核苷。不太全面的研究表明，dUrd 和 dCyd 的光水合物会发生类似的热反应。初步结果表明，紫外线照射的
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR SYNTHESIS<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE
  申请人：WAVE LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2018237194A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  The present disclosure, among other things, provides technologies for synthesis, including reagents and methods for stereoselective synthesis. In some embodiments, the present disclosure provides compounds useful as chiral auxiliaries. In some embodiments, the present disclosure provides reagents and methods for oligonucleotide synthesis. In some embodiments, the present disclosure provides reagents and methods for chirally controlled preparation of oligonucleotides. In some embodiments, technologies of the present disclosure are particularly useful for constructing challenging internucleotidic linkages, providing high yields and stereoselectivity.

  本公开内容提供了合成技术，包括用于立体选择性合成的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容提供了作为手性辅助剂有用的化合物。在某些实施例中，本公开内容提供了用于寡核苷酸合成的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容提供了用于手性控制寡核苷酸制备的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容的技术特别适用于构建具有挑战性的核苷酸间连接，提供高产率和立体选择性。

表征谱图