1-(2'-deoxy-3'-deutero-β-D-xylofuranosyl)uracil

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2'-deoxy-3'-deutero-β-D-xylofuranosyl)uracil
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₅
• 分子量: 229.197
• InChiKey: MXHRCPNRJAMMIM-BCWHBEPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.82
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  104.55
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  保护-2'-脱氧尿苷 在 重铬酸吡啶 、 3 Angstroem MS 、 sodium triacetoxyborodeuteride 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(2'-deoxy-3'-deutero-β-D-xylofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  3'氘代嘧啶核苷的立体特异性合成及其将位点特异性掺入DNA中。

  摘要：

  [反应：见正文] 2'-Deoxy-3'-氘代嘧啶已高产率合成，并使用标准亚磷酰胺化学方法掺入到脱氧寡核苷酸中。关键的合成步骤是使用三乙酰氧基硼氘化钠对3'-酮核苷进行立体定向还原，从而得到3'-氘代胸腺嘧啶核苷和2'-脱氧尿苷核苷。相应的phorphoramidite 7a和7b首次转化为4-triazolo衍生物，使得能够将2'-脱氧-3'-氘胞苷和2'-脱氧-3'-氘-5-甲基胞苷掺入寡核苷酸中。 。

  DOI：

  10.1021/ol034102g

文献信息

• Stereospecific Syntheses of 3‘-Deuterated Pyrimidine Nucleosides and Their Site-Specific Incorporation into DNA
  作者：Panadda Chirakul、Snorri Th. Sigurdsson

  DOI：10.1021/ol034102g

  日期：2003.3.1

  [reaction: see text] 2'-Deoxy-3'-deutero pyrimidines have been synthesized in high yields and incorporated into deoxyoligonucleotides using standard phosphoramidite chemistry. A key synthetic step is a stereospecific reduction of 3'-keto nucleosides using sodium triacetoxyborodeuteride to give 3'-deuterated thymidine and 2'-deoxy uridine nucleosides. Conversion of the corresponding phorphoramidites

  [反应：见正文] 2'-Deoxy-3'-氘代嘧啶已高产率合成，并使用标准亚磷酰胺化学方法掺入到脱氧寡核苷酸中。关键的合成步骤是使用三乙酰氧基硼氘化钠对3'-酮核苷进行立体定向还原，从而得到3'-氘代胸腺嘧啶核苷和2'-脱氧尿苷核苷。相应的phorphoramidite 7a和7b首次转化为4-triazolo衍生物，使得能够将2'-脱氧-3'-氘胞苷和2'-脱氧-3'-氘-5-甲基胞苷掺入寡核苷酸中。 。