1-[(2R,4S,5R)-5-(diaminophosphoryloxymethyl)-4-hydroxyoxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione | 81049-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-[(2R,4S,5R)-5-(diaminophosphoryloxymethyl)-4-hydroxyoxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 81049-55-0
• 化学式: C₉H₁₅N₄O₆P
• 分子量: 306.215
• InChiKey: VKWNSGAANMVUKN-SHYZEUOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,4S,5R)-5-(diaminophosphoryloxymethyl)-4-hydroxyoxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2'-脱氧胸苷-5'-三磷酸三钠二水
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 5-Fluoro- and 5-Alkyl-2′-deoxyuridine 5′-Phosphates free of 3′-Phosphates via Phosphorodiamidates

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-29689
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧尿苷 在 磷酸三甲酯 、 ammonium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以56%的产率得到1-[(2R,4S,5R)-5-(diaminophosphoryloxymethyl)-4-hydroxyoxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 5-Fluoro- and 5-Alkyl-2′-deoxyuridine 5′-Phosphates free of 3′-Phosphates via Phosphorodiamidates

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-29689

文献信息

• Derivatized oligonucleotides having improved uptake and other properties
  申请人：ISIS Pharmaceutical, Inc.

  公开号：US20020177150A1

  公开（公告）日：2002-11-28

  Linked nucleosides having at least one functionalized nucleoside that bears a substituent such as a steroid molecule, a reporter molecule, a non-aromatic lipophilic molecule, a reporter enzyme, a peptide, a protein, a water soluble vitamin, a lipid soluble vitamin, an RNA cleaving complex, a metal chelator, a porphyrin, an alkylator, a pyrene, a hybrid photonuclease/intercalator, or an aryl azide photo-crosslinking agent exhibit increased cellular uptake and other properties. The substituent can be attached at the 2′-position of the functionalized nucleoside via a linking group. If at least a portion of the remaining liked nucleosides are 2′-deoxy-2′-fluoro, 2′-O-methoxy, 2′-O-ethoxy, 2′-O-propoxy, 2′-O-aminoalkoxy or 2′-O-allyloxy nucleosides, the substituent can be attached via a linking group at any of the 3′ or the 5′ positions of the nucleoside or on the heterocyclic base of the nucleoside or on the inter-nucleotide linkage linking the nucleoside to an adjacent nucleoside.

  具有至少一个功能化核苷的连接核苷，其具有一种取代基，例如类固醇分子、报告分子、非芳香族亲脂分子、报告酶、肽、蛋白质、水溶性维生素、脂溶性维生素、RNA裂解复合物、金属螯合剂、卟啉、烷基化剂、芘、混合光核酶/插入剂或芳基叠氮化合物光交联剂，表现出增加的细胞摄取和其他特性。取代基可以通过连接基连接到功能化核苷的2'-位。如果其余连接的核苷至少部分为2'-脱氧-2'-氟、2'-O-甲氧基、2'-O-乙氧基、2'-O-丙氧基、2'-O-氨基烷氧基或2'-O-烯丙氧基核苷，则取代基可以通过连接基连接到核苷的3'或5'位置，或连接核苷的杂环碱基上，或连接相邻核苷的核苷酸间连接上。
• EP0724447A4
  申请人：——

  公开号：EP0724447A4

  公开（公告）日：1996-01-22
• DERIVATIZED OLIGONUCLEOTIDES HAVING IMPROVED UPTAKE
  申请人：ISIS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0724447B1

  公开（公告）日：2003-05-07
• DERIVATIZED OLIGONUCLEOTIDES HAVING IMPROVED UPTAKE AND OTHER PROPERTIES
  申请人：ISIS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0724447A1

  公开（公告）日：1996-08-07
• US6153737A
  申请人：——

  公开号：US6153737A

  公开（公告）日：2000-11-28