2’-氨基-D-尿苷 | 26889-39-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 脱氧核苷酸及其类似物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 2’-氨基-D-尿苷
• 中文别名: 2'-氨基-D-尿苷；2'-氨基脱氧尿苷；2'-氨基-2'-脱氧尿苷；2'-阿米诺-2'-脱氧尿素
• 英文名称: 2'-amino-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4S,5R)-3-amino-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 26889-39-4
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₅
• 分子量: 243.219
• InChiKey: LLIPTMWIZVIUSX-XVFCMESISA-N

物化性质

• 熔点：
  196-198 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.555±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、甲醇（微溶、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2’-氨基-D-尿苷 在 吡啶 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5'-O-dimethoxytrityl-2'-amino-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  带有带有反应性残基的接头的用于寡核苷酸合成的单体：II。基于尿苷和胞嘧啶并在2'位含有甲氧基草酰胺基团的连接体合成亚磷酰胺

  摘要：

  开发了一种方便的 2'-氨基-2'-脱氧尿苷的制备合成方法。从 2'-氨基-2'-脱氧尿苷和 2'-氨基-2'-脱氧胞苷开始，获得了在 2' 位带有带有甲氧基草酰胺基团的接头的亚磷酰胺寡核苷酸合成单体。

  DOI：

  10.1023/b:rubi.0000030130.99454.ae
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 碳酸二苯酯 、 四甲基乙二胺 、 叠氮基三甲基硅烷 、 水 、 lithium fluoride 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2’-氨基-D-尿苷
  参考文献：
  名称：

  通过呋喃修饰的寡脱氧核苷酸的原位氧化实现前所未有的 C 选择性链间交联

  摘要：

  形成链间交联的化学试剂已在癌症治疗中使用了很长时间。它们共价连接两条 DNA 链，从而阻止转录。然而，交联修复酶可以恢复转录过程，导致对某些抗癌药物的耐药性。这些交联修复过程的机制尚未完全揭示。本研究的障碍之一是缺乏足够数量的明确、稳定、交联的双链体来研究交联修复酶的途径。我们的小组开发了一种交联策略，其中呋喃部分被整合到寡脱氧核苷酸 (ODN) 中。这些呋喃修饰的核酸可以在用 N-溴代琥珀酰亚胺选择性呋喃氧化后形成链间交联。我们在此报告了通过酰氨基或脲基接头在尿苷的 2'-位掺入呋喃部分。所得修饰的 ODN 显示出前所未有的选择性，可向与修饰残基相对的胞苷交联，形成一个特定的交联双链体，可以高产率分离。此外，形成的交联双链体的结构可以明确表征。

  DOI：

  10.1021/ja1048169

文献信息

• Fine-tuning furan toxicity: fast and quantitative DNA interchain cross-link formation upon selective oxidation of a furan containing oligonucleotide
  作者：Sami Halila、Trinidad Velasco、Pierre De Clercq、Annemieke Madder

  DOI：10.1039/b415092a

  日期：——

  Oligonucleotides containing a furan modified internal nucleoside have been synthesized; selective in situ oxidation of the furan moiety to a reactive enal species in the presence of a complementary DNA strand gives rise to fast and efficient formation of an interstrand cross-link.

  已经合成了含有呋喃修饰的内部核苷的寡核苷酸；参见图1。在互补的DNA链存在下，呋喃部分选择性地原位氧化为反应性的烯类会迅速而有效地形成链间交联。
• Nucleoside derivatives as inhibitors of RNA-dependent RNA viral polymerase
  申请人：——

  公开号：US20020147160A1

  公开（公告）日：2002-10-10

  The present invention provides nucleoside compounds and certain derivatives thereof which are inhibitors of RNA-dependent RNA viral polymerase. These compounds are inhibitors of RNA-dependent RNA viral replication and are useful for the treatment of RNA-dependent RNA viral infection. They are particularly useful as inhibitors of hepatitis C virus (HCV) NS5B polymerase, as inhibitors of HCV replication, and/or for the treatment of hepatitis C infection. The invention also describes pharmaceutical compositions containing such nucleoside compounds alone or in combination with other agents active against RNA-dependent RNA viral infection, in particular HCV infection. Also disclosed are methods of inhibiting RNA-dependent RNA polymerase, inhibiting RNA-dependent RNA viral replication, and/or treating RNA-dependent RNA viral infection with the nucleoside compounds of the present invention.

  本发明提供了核苷化合物及其某些衍生物，这些衍生物是RNA依赖性RNA病毒聚合酶的抑制剂。这些化合物是RNA依赖性RNA病毒复制的抑制剂，可用于治疗RNA依赖性RNA病毒感染。它们特别适用于作为丙型肝炎病毒（HCV）NS5B聚合酶的抑制剂，作为HCV复制的抑制剂，以及/或用于治疗丙型肝炎感染。本发明还描述了包含这种核苷化合物的药物组合物，单独使用或与其他对RNA依赖性RNA病毒感染，特别是HCV感染有效的制剂组合使用。还公开了使用本发明的核苷化合物抑制RNA依赖性RNA聚合酶、抑制RNA依赖性RNA病毒复制和/或治疗RNA依赖性RNA病毒感染的方法。
• Synthesis of f luorescein-labeled oligonucleotides bearing a tag in position 2′ of modified adenosine and arabinoadenosine
  作者：S. V. Vasileva、E. E. Krasnousova、A. A. Donina、T. V. Abramova、L. G. Zhdanova、S. P. Kovalenko、V. N. Silnikov

  DOI：10.1007/s11172-006-0473-y

  日期：2006.9

  Oligonucleotide conjugates containing fluorescein residues in the sugar-phosphate back-bone were synthesized by the standard solid-phase phosphoramidite method using phosphor-amidites of 9-[2-deoxy-5-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-2-methoxalylamino-β-D-ribofuranosyl]-and 9-[2-deoxy-5-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-2-methoxalylamino-β-D-arabinofuranosyl]-N 6-benzoyladenine. The relative efficiency of the oligonucleotide synthesis with modified phosphoramidites was estimated.

  含有荧光素残基的寡核苷酸缀合物通过标准固相磷酰胺法合成，使用9-[2-脱氧-5-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)-2-甲氧羰基氨基-β-D-核糖呋喃糖基]-和9-[2-脱氧-5-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)-2-甲氧羰基氨基-β-D-阿拉伯糖呋喃糖基]-N6-苯甲酰腺苷的磷酰胺。估计了使用修饰磷酰胺的寡核苷酸合成的相对效率。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR DELIVERY OF THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS PERMETTANT D'ADMINISTRER DES AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：MODERNATX INC

  公开号：WO2017099823A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  This disclosure provides improved lipid-based compositions, including lipid nanoparticle compositions, and methods of use thereof for delivering agents in vivo including nucleic acids and proteins. These compositions are not subject to accelerated blood clearance and they have an improved toxicity profile in vivo.

  这项披露提供了改进的基于脂质的组合物，包括脂质纳米粒子组合物，以及它们用于体内传递药剂的方法，包括核酸和蛋白质。这些组合物不受加速血清清除的影响，并且它们在体内具有改进的毒性特性。
• Oligonucleotides having modified nucleoside units
  申请人：——

  公开号：US20040014957A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  Disclosed are oligonucleotides and oligonucleosides that include one or more modified nucleoside units. The oligonucleotides and oligonucleosides are particularly useful as antisense agents, ribozymes, aptamer, siRNA agents, probes and primers or, when hybridized to an RNA, as a substrate for RNA cleaving enzymes including RNase H and dsRNase.

  披露的是包括一个或多个修饰核苷单元的寡核苷酸和寡核苷糖。这些寡核苷酸和寡核苷糖特别适用于作为反义剂、核酶、适配体、siRNA试剂、探针和引物，或者当它们与RNA杂交时，作为包括RNase H和dsRNase的RNA切割酶的底物。