1-((2R,4S,5R)-4-羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基)-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-甲醛 | 4494-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 1-((2R,4S,5R)-4-羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基)-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-甲醛
• 中文别名: 5-甲酰基-2'-脱氧尿苷
• 英文名称: 5-formyl-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 5-formyl-2’-deoxyuridine；1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidine-5-carbaldehyde
• CAS: 4494-26-2
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₆
• 分子量: 256.215
• InChiKey: MVORBLZUGBSUNB-XLPZGREQSA-N

物化性质

• 熔点：
  162 - 164°C
• 密度：
  1.670±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（轻微）、甲醇（轻微、超声处理）、水（轻微、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2R,4S,5R)-4-羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基)-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-甲醛 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 ((3H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-3-yl)oxy)tri(pyrrolidin-1-yl)phosphonium hexafluorophosphate(V) 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.02h， 以75%的产率得到5-formyl-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  一种基于PyAOP的高效C 4胺化方法，可直接访问氧化的5Me dC衍生物

  摘要：

  在过去的十年中，合成的氧化的5-Me dC核苷及其衍生物已成为表观遗传学研究的重要工具。常规和新近报道的BOP方法对这些特定的氧化的5-Me dU底物的C 4胺化的低效率，促使我们系统地研究基于鎓盐的偶联剂的性质如何影响嘧啶核苷的C 4胺化和使我们得出以下发现：不同的鎓偶联剂导致形成独特的活化中间体，并且在活化和氨解步骤中PyAOP比BOP的效力要强得多。直接胺化，无需核糖保护，超快活化，耐水性这种基于PyAOP的C 4胺化方法的优点是，N-亲核试剂以及各种氧​​化的5Me dC衍生物的优异收率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.10.046
• 作为产物：
  描述：

  5-羟甲基脱氧尿苷 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到1-((2R,4S,5R)-4-羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基)-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  荧光Wittig试剂作为新型比率式探针，用于定量5-甲酰尿嘧啶及其在细胞成像中的应用†

  摘要：

  天然核碱基修饰的化学选择性检测已被视为了解其在表观遗传学中的重要作用的关键步骤。在本文中，我们首次将Wittig反应引入基于反应的荧光探针的设计中，以按比例检测5fU，选择性标记5fU修饰的DNA和对通过γ辐射产生的细胞内5fU进行成像。

  DOI：

  10.1039/c8cc07541g

文献信息

• Deamination, Oxidation, and C–C Bond Cleavage Reactivity of 5-Hydroxymethylcytosine, 5-Formylcytosine, and 5-Carboxycytosine
  作者：Stefan Schiesser、Toni Pfaffeneder、Keyarash Sadeghian、Benjamin Hackner、Barbara Steigenberger、Arne S. Schröder、Jessica Steinbacher、Gengo Kashiwazaki、Georg Höfner、Klaus T. Wanner、Christian Ochsenfeld、Thomas Carell

  DOI：10.1021/ja403229y

  日期：2013.10.2

  of high concentration of thiols and are acid catalyzed. While hmdC dehydroxymethylates very slowly, fdC and especially cadC react considerably faster to dC. Thiols are active site residues in many DNA modifiying enzymes indicating that such enzymes could play a role in an alternative active DNA demethylation mechanism via deformylation of fdC or decarboxylation of cadC. Quantum-chemical calculations

  最近在哺乳动物 DNA 中发现了三种新的胞嘧啶衍生 DNA 修饰，5-羟甲基-2'-脱氧胞苷 (hmdC)、5-甲酰基-2'-脱氧胞苷 (fdC) 和 5-羧基-2'-脱氧胞苷 (cadC)，特别是在干细胞 DNA 中。它们的功能目前尚不清楚，但假设在干细胞中它们可能是主动去甲基化过程的中间体。该过程可能涉及碱基切除修复、CC 键裂解反应或 hmdC 脱氨基为 5-羟甲基-2'-脱氧尿苷 (hmdU)。在这里，我们报告的化学研究揭示了新胞嘧啶核碱基的化学反应性。我们研究了它们对氧化和脱氨基的敏感性，并研究了 hmdC、fdC 和 cadC 在硫醇作为生物相关（有机）催化剂不存在和存在的情况下的 CC 键裂解反应性。我们表明 hmdC 与已经在空气存在下迅速氧化为 fdC 的 mdC 相比。相比之下，发现脱氨基反应仅在较小程度上发生。CC 键裂解反应需要高浓度硫醇的存在并且是酸催化的。虽然 hmdC
• Retracted Article: Convenient synthesis of pyrimidine 2′-deoxyribonucleoside monophosphates with important epigenetic marks at the 5-position
  作者：Song Zheng、Ai Tran、Alyson M. Curry、Dawanna S. White、Yana Cen

  DOI：10.1039/d0ob00884b

  日期：——

  standards. The synthesis of monophosphate standards of nucleotide oxidation products is complicated by the presence of additional functional groups on the modified bases that require complex protection and deprotection strategies. Due to the emerging interest in the pyrimidine oxidation products, the corresponding protected 3′-phosphoramidites needed for solid-phase oligonucleotide synthesis have been reported

  DNA中胸腺嘧啶的甲基和 5-甲基胞嘧啶 (5 m C) 碱基会受到内源性氧化损伤。此外，5 m C 残基可以通过基因改变或新发现的表观遗传重编程途径进行酶促脱氨基或氧化。已经开发了几种方法来测量修饰的 DNA 核碱基的形成，包括32P-后标记。然而，后标记方法通常受到缺乏真实化学标准的限制。由于修饰碱基上存在额外的官能团，需要复杂的保护和脱保护策略，因此核苷酸氧化产物的单磷酸标准的合成变得复杂。由于对嘧啶氧化产物的兴趣日益浓厚，已经报道了固相寡核苷酸合成所需的相应受保护的 3'-亚磷酰胺，并且有几种是可商购的。我们在此报告了从 3'-亚磷酰胺有效合成 3'-单磷酸酯以及随后使用市售酶将 3'-单磷酸酯酶促转化为相应的 5'-单磷酸酯。
• 具有抗寄生虫活性的核苷-苯基丙烯酮杂化体 及其制备方法和应用
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN104497083B

  公开（公告）日：2017-07-07

  本发明公开了一种具有抗寄生虫活性的核苷‑苯基丙烯酮杂化体及其制备方法和应用。本发明的技术方案要点为：具有抗寄生虫活性的核苷‑苯基丙烯酮杂化体，具有以下结构：，本发明还公开了该具有抗寄生虫活性的核苷‑苯基丙烯酮杂化体的制备方法、含有该具有抗寄生虫活性的核苷‑苯基丙烯酮杂化体的药物组合物及该药物组合物在制备抗寄生虫药物中的应用。本发明的制备方法合成路线短，制备过程简单，所制得的核苷‑苯基丙烯酮杂化体具有显著的抗寄生虫活性，含有该核苷‑苯基丙烯酮杂化体A的药物组合物可用于抗寄生虫的治疗，特别是抗利什曼原虫的治疗。
• 5-Formyluracil as a Multifunctional Building Block in Biosensor Designs
  作者：Chaoxing Liu、Guangrong Zou、Shuang Peng、Yafen Wang、Wei Yang、Fan Wu、Zhuoran Jiang、Xiong Zhang、Xiang Zhou

  DOI：10.1002/anie.201804007

  日期：2018.7.26

  can be further used in the selective binding of cells or organelles through click chemistry with alkynyl‐modified targeting groups. The aldehyde group of 5fU can react with different chemicals to generate environmentally sensitive nucleobases that have obvious characteristics, which precious reactants cannot achieve for selective fluorogenic switch‐on detection of a specific target. We first synthesized

  在有机体中，广泛存在的5-甲酰尿嘧啶（5fU）被称为重要的天然核碱基。尽管最近开发了用于选择性靶向应用的用于有机荧光分子的传感器设计，但是很少报道基于天然核碱基修饰的生物相容性和易于操作的探针设计。在这里，我们介绍5fU作为多功能构建基块的想法，以促进生物传感器的设计和综合开发。叠氮化物基团衍生自核苷的糖，可通过点击化学与炔基修饰的靶向基团进一步用于细胞或细胞器的选择性结合。5fU的醛基可与不同的化学物质反应生成对环境敏感的，具有明显特征的核碱基，哪些珍贵的反应物无法实现对特定目标的选择性荧光开启检测。我们首先合成了具有聚集诱导发射特性的5fU类似物，然后使用三苯基phosph作为线粒体靶向基团来选择性成像癌细胞和小鼠胚胎干细胞中的线粒体。此外，该试剂对与5fU的反应具有很高的选择性，这意味着该方法也可用于检测5fU。结合这两个特征，将5fU作为生物传感器设计中的多功能构建基块的想法可能会
• Combining Wittig Olefination with Photoassisted Domino Reaction To Distinguish 5-Formylcytosine from 5-Formyluracil
  作者：Qian Zhou、Kun Li、Ling-Ling Li、Kang-Kang Yu、Hong Zhang、Lei Shi、Hao Chen、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1021/acs.analchem.9b02499

  日期：2019.8.6

  5fC from 5-formyluracil to achieve higher accuracy is particularly difficult because the latter one is more reactive. Herein, we reported a phosphorus ylide, YC–CN, and introduced a triple domino reaction to fluorescently switch on 5fC with excellent selectivity, which also enable us to quantify 5fC mutations induced by γ-irradiation. This Wittig-initiated covalent labeling strategy provide a novel

  鉴于5-甲酰基胞嘧啶（5fC）的重要表观遗传功能，开发5fC定量检测方法是一个长期存在的问题。在这一点上，如何区分5fC与5-甲酰尿嘧啶以实现更高的准确度特别困难，因为后者更具反应性。在本文中，我们报道了磷叶立德YC-CN，并引入了三重多米诺反应，以优异的选择性荧光打开5fC，这也使我们能够量化由γ辐射诱导的5fC突变。这种由维蒂希（Wittig）启动的共价标记策略为5fC的定性和定量检测提供了一种新颖的策略。