6-Methyl-2'-deoxyuridin | 42188-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 6-Methyl-2'-deoxyuridin
• 英文别名: 6-methyl-2'-deoxyuridine；2'-Deoxy-6-methyluridine；1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 42188-37-4
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₅
• 分子量: 242.232
• InChiKey: CXUAUJQBLHBYCG-LKEWCRSYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.452±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Methyl-2'-deoxyuridin 在 吡啶 、 叠氮化锂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(3-azido-2,3-dideoxy-5-O-triphenylmethyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-methyluracil
  参考文献：
  名称：

  Hrebabecky, Hubert; Holy, Antonin; Clercq, Erik de, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1990, vol. 55, # 7, p. 1801 - 1811

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧尿苷 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 5.5h， 生成 6-Methyl-2'-deoxyuridin
  参考文献：
  名称：

  3'，5'-O-（四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）-2'-脱氧尿苷的锂化：6-取代的2'-脱氧尿苷的合成

  摘要：

  6-取代的2'-脱氧尿苷的合成可以通过将3'，5'-O-（四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）-2'-脱氧尿苷与LDA锂化，然后使其硫代衍生物与亲电试剂反应来进行。该方法提供了一般的，区域特异性的和简单的途径来制备迄今已知难以制备的各种类型的6-取代的2'-脱氧尿苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96402-6

文献信息

• Deprotection of silyl ethers by using SO3H silica gel: Application to sugar, nucleoside, and alkaloid derivatives
  作者：Hideaki Fujii、Naoyuki Shimada、Masaki Ohtawa、Fumika Karaki、Masayoshi Koshizuka、Kohei Hayashida、Mitsuhiro Kamimura、Kazuishi Makino、Tohru Nagamitsu、Hiroshi Nagase

  DOI：10.1016/j.tet.2017.07.047

  日期：2017.9

  silylated sugar, nucleoside, and alkaloid derivatives. The treatment with SO3H silica gel provided desilylated products in good to excellent yield. In the reactions of sugar and nucleoside derivatives, no silyl residue was detected in the crude products, but the crude products of the reaction of alkaloids contained small amounts of silyl residues. Even though the sugar and nucleoside derivatives had a

  我们使用甲硅烷基化糖，核苷和生物碱衍生物，使用经烷基磺酸基团修饰的表面的SO 3 H硅胶进行脱甲硅烷基化反应。用SO 3 H硅胶处理可以很好地获得优良的收率的甲硅烷基化产物。在糖和核苷衍生物的反应中，在粗产物中未检测到甲硅烷基残基，但是生物碱反应的粗产物中含有少量甲硅烷基残基。即使糖和核苷衍生物分别具有不稳定的糖基和C N键，这些键仍可耐受反应条件。这些结果表明，使用SO 3进行去甲硅烷基化的程序H硅胶将适用于各种类型的被甲硅烷基保护的化合物的脱保护。在克规模的实验中，脱甲硅烷基化过程成功进行，而未观察到粗产物中的任何甲硅烷基残基。
• Pyrimidine Derivatives As Anticancer Agents
  申请人：Kotra Lakshmi P.

  公开号：US20100056468A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  The present invention includes methods of treating or preventing cancer by administering an effective amount of 6-substituted pyrimidine derivatives of the Formula I to a subject need thereof:

  本发明涉及通过向需要该治疗的受体施用公式I的6-取代嘧啶衍生物的有效量来治疗或预防癌症的方法：
• Targeting human satellite II (HSATII)
  申请人：The General Hospital Corporation

  公开号：US10301624B2

  公开（公告）日：2019-05-28

  Methods for treating cancer, e.g., cancer of epithelial origin, by specifically targeting human satellite II (HSATII) using sequence specific agents such as oligonucleotides. As shown herein, the hetero chromatic HSATII satellite repeat is silenced in normal cells, but massively over expressed in epithelial cancers and in cancer cell lines when grown as xenografts or in 3D culture. Induction of HSATII RNA, either in xenografts or using in vitro reconstitution models, suggests the appearance of complementary DNA intermediates.

  使用序列特异性制剂（如寡核苷酸）特异性靶向人类卫星 II（HSATII）治疗癌症（如上皮源性癌症）的方法。如本文所示，异色 HSATII 卫星重复序列在正常细胞中沉默，但在上皮癌中以及在异种移植或三维培养的癌细胞系中大量过度表达。无论是在异种移植中还是使用体外重组模型诱导 HSATII RNA，都表明出现了互补 DNA 中间体。
• Kavunenko, Antonina P.; Holy, Antonin, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1980, vol. 45, # 2, p. 611 - 616
  作者：Kavunenko, Antonina P.、Holy, Antonin

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 6-Alkyluridines from 6-Cyanouridine via Zinc(II) Chloride-Catalyzed Nucleophilic Substitution with Alkyl Grignard Reagents
  作者：Yu-Chiao Shih、Ya-Ying Yang、Chun-Chi Lin、Tun-Cheng Chien

  DOI：10.1021/jo400364p

  日期：2013.4.19

  6-Cyanouracil derivatives underwent a direct nucleophilic substitution reaction with alkyl Grignard reagents in the presence of zinc(II) chloride as a catalyst to form the corresponding 6-alkyluracils. This methodology is applicable to sugar-protected 6-cyanouridine and 6-cyano-2'-deoxyuridine without the protection at the N-3-imide and provides a facile and general access to versatile 6-alkyluracil and 6-alkyluridine derivatives.