Navuridine | 84472-85-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 脱氧核苷酸及其类似物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: Navuridine
• 英文别名: 3'-azido-2',3'-dideoxyuridine；zidovudine；1-[(2R,4S,5S)-4-azido-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 84472-85-5
• 化学式: C₉H₁₁N₅O₄
• 分子量: 253.217
• InChiKey: ZSNNBSPEFVIUDS-SHYZEUOFSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-167℃
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（非常轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

阿齐多-2',3'-二脱氧尿苷（AzdU）是齐多夫定（HY-17413）的核苷类似物，能够有效抑制人类免疫缺陷病毒（HIV）在人类外周血单核细胞（PBMC）中的复制，并且对人类骨髓细胞（BMC）的毒性较小。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Navuridine 在 ammonium hydroxide 、 Polystyryl diphenylphosphine resin 作用下， 反应 8.0h， 生成 1-{(2R,4S,5S)-4-Amino-5-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  A Facile Procedure for the Reduction of Azido Nucleosides to Amines Using Polymer Bound Triphenylphosphine

  摘要：

  在温和条件下，通过聚苯乙烯二苯膦树脂将叠氮核苷还原为胺的方法被详细描述。该方法仅需通过过滤和蒸发过程即可实现产物分离。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25575
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-azido-2,3-dideoxy-5-O-trityl-β-D-erythro-pentofuranosyl)uracil 在 ice 、 chloroform methanol 、 silica gel 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以yielding 23 g (70%) of 3'-azido-2',3'-dideoxyuridine的产率得到Navuridine
  参考文献：
  名称：

  5'-diphosphohexose nucleoside pharmaceutical compositions

  摘要：

  本发明提供了一种化合物和制药组合物，其中包括式子的化合物：##STR1## 其中A、B和C是氢、卤素或叠氮基；D是氢、卤素、叠氮基或OH；A和B或C和D可以被双键替换；R是醛基己糖、醛基己糖胺或N-乙酰基醛基己糖胺，W是O或S；X是O、S或CH.sub.2；Y是嘌呤或嘧啶碱基，Z是C、S或O，其中当Z是S或O时，A和C不存在。这些化合物具有增强的制药或生物活性或与相应的母核苷酸相比具有增加的细胞内吸收能力，这是由于5'-二磷酸己糖基团的功能。这些化合物中的许多具有抗病毒，包括抗HIV活性。其他具有抗菌活性。在一种实施方式中，本发明是一种同时治疗HIV感染和机会性感染的方法。

  公开号：

  US05118672A1

文献信息

• Integrase inhibitors
  申请人：Cai R. Zhenhong

  公开号：US20080058315A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  Tricyclic compounds, protected intermediates thereof, and methods for inhibition of HIV-integrase are disclosed.

  三环化合物，其受保护的中间体，以及用于抑制HIV整合酶的方法被披露。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR SYNTHESIS OF PHOSPHORYLATED MOLECULES<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE MOLÉCULES PHOSPHORYLÉES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2019195494A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  The invention provides compositions and methods for synthesis of phosphorylated organic compounds, including nucleoside triphosphates.

  这项发明提供了合成磷酸化有机化合物的组合物和方法，包括核苷三磷酸。
• Integrase inhibitor compounds
  申请人：Cai R. Zhenhong

  公开号：US20070072831A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  Tricyclic compounds, protected intermediates thereof, and methods for inhibition of HIV-integrase are disclosed.

  三环化合物、其受保护的中间体以及用于抑制HIV整合酶的方法被披露。
• NOVEL COMPOUNDS AND METHODS FOR THERAPY
  申请人：Birkus Gabriel

  公开号：US20090232768A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  Novel compounds having structure (1) wherein Z, Y, R 1 , R 2′ and R 2 are defined in the specification, are provided for use in the treatment of tumors and the prophylaxis or treatment of viral infections.

  具有结构（1）的新化合物 其中Z、Y、R1、R2'和R2在说明书中定义，用于治疗肿瘤和预防或治疗病毒感染。
• Nucleotide mimics and their prodrugs
  申请人：——

  公开号：US20040059104A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  The present invention relates to nucleoside diphosphate mimics and nucleoside triphosphate mimics, which contain diphosphate or triphosphate moiety mimics and optionally sugar-modifications and/or base-modifications. The nucleotide mimics of the present invention, in a form of a pharmaceutically acceptable salt, a pharmaceutically acceptable prodrug, or a pharmaceutical formulation, are useful as antiviral, antimicrobial, and anticancer agents. The present invention provides a method for the treatment of viral infections, microbial infections, and proliferative disorders. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising the compounds of the present invention optionally in combination with other pharmaceutically active agents.

  本发明涉及核苷二磷酸模拟物和核苷三磷酸模拟物，其中包含二磷酸或三磷酸基团模拟物，以及可选的糖修饰和/或碱基修饰。本发明的核苷酸模拟物，以药学上可接受的盐、药学上可接受的前药或药物配方的形式，可用作抗病毒、抗微生物和抗癌剂。本发明提供了一种治疗病毒感染、微生物感染和增生性疾病的方法。本发明还涉及包含本发明化合物的药物组合物，可选地与其他药理活性剂结合。