最近在哺乳动物 DNA 中发现了三种新的
胞嘧啶衍生 DNA 修饰,
5-羟甲基-2'-脱氧
胞苷 (hmdC)、5-甲酰基-2'-脱氧
胞苷 (fdC) 和 5-羧基-2'-脱氧
胞苷 (cadC),特别是在干细胞 DNA 中。它们的功能目前尚不清楚,但假设在干细胞中它们可能是主动去甲基化过程的中间体。该过程可能涉及碱基切除修复、CC 键裂解反应或 hmdC 脱
氨基为
5-羟甲基-
2'-脱氧尿苷 (hmdU)。在这里,我们报告的
化学研究揭示了新
胞嘧啶核碱基的
化学反应性。我们研究了它们对氧化和脱
氨基的敏感性,并研究了 hmdC、fdC 和 cadC 在
硫醇作为
生物相关(有机)催化剂不存在和存在的情况下的 CC 键裂解反应性。我们表明 hmdC 与已经在空气存在下迅速氧化为 fdC 的 mdC 相比。相比之下,发现脱
氨基反应仅在较小程度上发生。CC 键裂解反应需要高浓度
硫醇的存在并且是酸催化的。虽然 hmdC