5-(2-carbomethoxyvinyl)-2'-deoxyuridine | 96244-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-(2-carbomethoxyvinyl)-2'-deoxyuridine
• 英文别名: methyl 3-[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]prop-2-enoate
• CAS: 96244-97-2
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₇
• 分子量: 312.279
• InChiKey: RKTRMSPWWLPPAY-IVZWLZJFSA-N

物化性质

• 密度：
  1.540±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-carbomethoxyvinyl)-2'-deoxyuridine 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 5-carboxyvinyl-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  扩展的荧光尿苷类似物：合成，光物理性质以及与BSA蛋白的选择性相互作用

  摘要：

  2'-脱氧尿苷的荧光性质的改善是通过在尿苷的C–5位直接或通过烯基/苯基/苯乙烯基连接基引入（杂）芳族基团来创建生物学上有用的荧光核苷文库而实现的。这些扩展的核苷类似物的合成是使用Suzuki-Miyaura和Heck烯基化反应进行的。通过比较它们的光物理性质，可以鉴定出在水溶液中具有最高量子产率的核苷1g和1h。最有前途的荧光类似物1g和1h的结合相互作用的研究，与血清白蛋白蛋白相比，对α-淀粉酶对BSA蛋白具有极好的选择性。还进行了对接研究以预测核苷与BSA的特异性结合位点。

  DOI：

  10.1039/d0nj02803g
• 作为产物：
  描述：

  碘苷 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到5-(2-carbomethoxyvinyl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  在纯水中，无核素的第一个无配体，微波辅助的Heck交叉偶联反应–在抗病毒BVDU合成中的应用†

  摘要：

  首次使用无配体条件和纯水中的微波辅助进行了钯催化的5-碘-2'-脱氧尿苷与各种丙烯酸酯衍生物之间的Heck交叉偶联反应。这些新条件使完全含水的抗病毒BVDU的产量比报道的要高（三步反应分别为56 ％和31％）。

  DOI：

  10.1039/c4ra09798j

文献信息

• Enzyme catalyzed therapeutic activation
  申请人：NewBiotics, Inc.

  公开号：US06683061B1

  公开（公告）日：2004-01-27

  This invention provides novel substrate compounds that selectively inhibit the proliferation of pathological cells, for example, pathological calls that endogenously overexpress a target enzyme that confers resistance to biologic and chemotherapeutic agents. The enzyme acts on a substrate compound to 1) convert it to a cellular toxin and/or 2) release a toxic byproduct. In one embodiment, the activity of the target enzyme has been greatly enhanced in a target cell as a result of loss of tumor suppressor function and/or selection resulting from previous exposure to chemotherapy. In another embodiment, the pathological cell contains a target enzyme that is an expression product of an infectious agent in the cell. Further provided by this invention is a method for treating a subject by delivering to the subject a prodrug as described herein. The prodrugs of this invention may be used alone or in combination with other chemotherapeutics or alternative anti-cancer therapies such as radiation.

  这项发明提供了新型底物化合物，可以选择性地抑制病理细胞的增殖，例如，内源性过度表达一种使生物和化疗药物产生耐药性的靶酶的病理细胞。该酶作用于底物化合物，可以将其转化为细胞毒素和/或释放出有毒副产物。在一种实施例中，由于肿瘤抑制基因功能丧失和/或之前暴露于化疗药物而导致的选择，目标细胞中的靶酶活性已被大大增强。在另一种实施例中，病理细胞含有一种是细胞内感染因子的表达产物的靶酶。此发明还提供了一种通过向受试者输送本文所述的前药来治疗受试者的方法。本发明的前药可以单独使用，也可以与其他化疗药物或放疗等替代抗癌疗法结合使用。
• Process for the preparation of pyrimidine nucleosides
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0465164A1

  公开（公告）日：1992-01-08

  A process is provided for the preparation of a compound of formula (I) or a salt thereof: wherein R¹ is hydrogen or a C₁₋₄ alkyl, comprising reacting a compound of formula II: with an agent serving to introduce the alkynyl radical of formula -C≡CR¹ (wherein R¹ is as described above) at the 5-position of the pyrimidine base, the reaction being carried out in the presence of an N₁₋₆ alkylmorpholine, wherein said alkyl moiety being optionally substituted by an alkoxy or halogen group; and optionally thereafter converting into a salt.

  提供了一种制备化合物(I)或其盐的方法：其中R¹为氢或C₁₋₄烷基，包括将化合物II与介体反应，该介体用于在嘧啶碱的5位引入式-C≡CR¹（其中R¹如上所述）的炔基，反应在N₁₋₆烷基吗啡中进行，其中该烷基可选择地被烷氧基或卤素基取代；随后可选地转化为盐。
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES CHIMIQUES
  申请人：UNIV CARDIFF

  公开号：WO2005012327A2

  公开（公告）日：2005-02-10

  Phosphoramidate derivatives of nucleotides and their use in the treatment of cancer are described. The base moieties of, for example, each of deoxyuridine, cytarabine, gemcitabine and citidine may be substituted at the 5-position. The phosphoramidate moiety has attached to the P atom an aryl-O moiety and an α-amino acid moiety. The α-amino acid moiety may correspond to or be derived from either a naturally occurring or a non-naturally occurring amino acid.

  本文描述了核苷酸的磷酰胺衍生物及其在癌症治疗中的应用。例如，脱氧尿嘧啶，阿糖胞苷，吉西他滨和胞苷的碱基部分可以在5位位置上被替代。磷酰胺基团附着在P原子上，其中有一个芳基-O基团和一个α-氨基酸基团。α-氨基酸基团可以对应于或派生自天然存在或非天然存在的氨基酸。
• Chemical compounds
  申请人：McGuigan Christopher

  公开号：US20060142238A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  Phosphoramidate derivatives of nucleotides and their use in the treatment of cancer are described. The base moieties of, for example, each of deoxyuridine, cytarabine, gemcitabine and citidine may be substituted at the 5-position. The phosphoramidate moiety has attached to the P atom an aryl-O moiety and an α-amino acid moiety. The a-amino acid moiety may correspond to or be derived from either a naturally occurring or a non-naturally occurring amino acid.

  本文介绍了核苷酸的磷酰胺衍生物及其在癌症治疗中的应用。例如，去氧尿嘧啶、阿糖胞苷、吉西他滨和胞苷的碱基部分可以在5-位被取代。磷酰胺基团附着在P原子上，有一个芳基-O基团和一个α-氨基酸基团。α-氨基酸基团可以对应于或派生自天然存在或非天然存在的氨基酸。
• Enzyme catalyzed therapeutic compounds
  申请人：——

  公开号：US20040077588A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  This invention provides novel substrate compounds that selectively inhibit the proliferation f path logical cells, for example, pathological cells that endogenously overexpress a target enzyme that confers resistance to biologic and chemotherapeutic agents. The enzyme acts on a substrate compound to 1) convert it to a cellular toxin and/or 2) release a toxic byproduct. In one embodiment, the activity of the target enzyme has been greatly enhanced in a target cell as a result of loss f tum r suppressor function and/or selection resulting from previous exposure to chemotherapy. In another embodiment, the pathological cell contains a target enzyme that is an expression product of an infectious agent in the cell. Further provided by this invention is a method for treating a subject by delivering to the subject a prodrug as described herein. The prodrugs f this invention may be used alone or in combination with ther chemotherapeutics or alternative anti-cancer therapies such as radiation.

  本发明提供了新型底物化合物，其选择性地抑制病理细胞的增殖，例如，内源性过度表达靶酶的病理细胞，该靶酶赋予生物和化学治疗药物抵抗力。该酶作用于底物化合物，以1）将其转化为细胞毒素和/或2）释放有毒副产物。在一种实施例中，由于肿瘤抑制因子功能的丧失和/或先前接受化疗的选择，靶细胞中的靶酶活性已被大大增强。在另一种实施例中，病理细胞包含一个靶酶，该靶酶是细胞内感染因子的表达产物。本发明还提供了一种通过向受试者输送如本文所述的前药来治疗受试者的方法。本发明的前药可以单独使用或与其他化疗药物或替代抗癌疗法（例如放疗）联合使用。