ethyl 3-[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]prop-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: ethyl 3-[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]prop-2-enoate
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₇
• 分子量: 326.306
• InChiKey: FBSJXGWNSHNARH-HBNTYKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.25
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  130.85
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苷 、 丙烯酸乙酯 在 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到ethyl 3-[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  在纯水中，无核素的第一个无配体，微波辅助的Heck交叉偶联反应–在抗病毒BVDU合成中的应用†

  摘要：

  首次使用无配体条件和纯水中的微波辅助进行了钯催化的5-碘-2'-脱氧尿苷与各种丙烯酸酯衍生物之间的Heck交叉偶联反应。这些新条件使完全含水的抗病毒BVDU的产量比报道的要高（三步反应分别为56 ％和31％）。

  DOI：

  10.1039/c4ra09798j

文献信息

• Palladium-catalyzed C–H olefination of uridine, deoxyuridine, uridine monophosphate and uridine analogues
  作者：Qin Zhao、Ruoqian Xie、Yuxiao Zeng、Wanlu Li、Guolan Xiao、Yangyan Li、Gang Chen

  DOI：10.1039/d2ra03681a

  日期：——

  The palladium-catalyzed oxidative C–H olefinations of uridine, deoxyuridine, uridine monophosphate and uridine analogues are reported herein. This protocol provides an efficient, atom-economic and environmentally friendly approach to the synthesis of biologically important C5-alkene modified uracil/uridine-containing derivatives and pharmaceutical candidates.

  本文报道了钯催化的尿苷、脱氧尿苷、单磷酸尿苷和尿苷类似物的氧化C-H烯化反应。该方案提供了一种高效、原子经济且环境友好的方法来合成具有生物学意义的 C5-烯烃修饰的尿嘧啶/尿苷衍生物和候选药物。