N³-allyldeoxyuridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: N³-allyldeoxyuridine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3-prop-2-enylpyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₅
• 分子量: 268.269
• InChiKey: HJSDVKABNVFDPA-IQJOONFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  90.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧尿苷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 以55%的产率得到N³-allyldeoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  N3取代的脱氧尿苷衍生物对小鼠的中枢神经系统抑制作用。

  摘要：

  合成了N3-取代的脱氧尿苷衍生物（1），并通过脑室内（icv）注射评估了它们的药理作用。11种衍生物，包括甲基（2），乙基（3），丙基（4），烯丙基（5），丁基（6），苄基（7），邻，间和对二甲苯基（8、9、10），制备了1种的α-苯乙基（11）和苯甲酰基（12）衍生物，并以催眠活性，戊巴比妥诱导的睡眠时间延长，自发活动和运动不协调作为中枢神经系统（CNS）抑制作用的指标来评估其药理作用。以每只小鼠2.0μmol的剂量，由7、8、9和10引起的平均睡眠时间分别为23、35、29和30分钟。尽管烷基（2-6）衍生物没有引起任何催眠活性，但测试了一些衍生物（3，5，6，8-12）显着延长了戊巴比妥诱发的睡眠时间。当将苯甲酰基取代的1的CNS抑制作用与其他氧嘧啶核苷的CNS抑制作用进行比较时，N3-苯并嘧啶核苷（13），N3-苯甲酰基胸苷（14），N3-苯甲酰基-6-氮杂嘧啶核苷（15），化合物12、13和14（

  DOI：

  10.1248/bpb.19.142