5-formyl-2'-deoxycytidine | 137017-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-formyl-2'-deoxycytidine
• 英文别名: 5-formyl-2′-deoxycytidine；5-formyl-2’-deoxycytidine；5fdC；Cytidine, 2'-deoxy-5-formyl-；4-amino-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidine-5-carbaldehyde
• CAS: 137017-45-9
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₅
• 分子量: 255.23
• InChiKey: QBADNGFALQJSIH-XLPZGREQSA-N

物化性质

• 沸点：
  548.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：100 mg/mL（391.80 mM；需要超声波）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存，置于干燥处。

制备方法与用途

2′-脱氧-5-甲酰胞苷是一种有效的DNA内三重态光敏剂，有可能成为DNA光损伤研究的新热点。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-formyl-2'-deoxycytidine 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 2'-脱氧胞嘧啶核苷
  参考文献：
  名称：

  5-羟甲基胞嘧啶、5-甲酰胞嘧啶和 5-羧基胞嘧啶的脱氨基、氧化和 C-C 键裂解反应

  摘要：

  最近在哺乳动物 DNA 中发现了三种新的胞嘧啶衍生 DNA 修饰，5-羟甲基-2'-脱氧胞苷 (hmdC)、5-甲酰基-2'-脱氧胞苷 (fdC) 和 5-羧基-2'-脱氧胞苷 (cadC)，特别是在干细胞 DNA 中。它们的功能目前尚不清楚，但假设在干细胞中它们可能是主动去甲基化过程的中间体。该过程可能涉及碱基切除修复、CC 键裂解反应或 hmdC 脱氨基为 5-羟甲基-2'-脱氧尿苷 (hmdU)。在这里，我们报告的化学研究揭示了新胞嘧啶核碱基的化学反应性。我们研究了它们对氧化和脱氨基的敏感性，并研究了 hmdC、fdC 和 cadC 在硫醇作为生物相关（有机）催化剂不存在和存在的情况下的 CC 键裂解反应性。我们表明 hmdC 与已经在空气存在下迅速氧化为 fdC 的 mdC 相比。相比之下，发现脱氨基反应仅在较小程度上发生。CC 键裂解反应需要高浓度硫醇的存在并且是酸催化的。虽然 hmdC

  DOI：

  10.1021/ja403229y
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-2'-脱氧胞苷 在 咪唑 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 97.5h， 生成 5-formyl-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  DNA和RNA中5-甲酰基嘧啶核苷酸的荧光标记

  摘要：

  5‐甲酰基胞嘧啶（5fC）和5‐甲酰基尿嘧啶（5fU）是由5‐甲基胞嘧啶和胸腺嘧啶（或5‐甲基尿嘧啶）的氧化修饰产生的天然核碱基修饰。在这里，我们描述了通过荧光醛醇缩合反应与2,3,3-三甲基吲哚衍生物进行DNA和RNA中5-甲酰基嘧啶核苷酸的化学选择性标记。为5fU和5fC开发了温和的特定反应条件，以产生具有不同光物理性质的类似半菁的生色团。通过荧光读数以及引物延伸分析建立了残基特异性检测。反应在DNA寡核苷酸上进行了优化，同样适用于5fU和5fC修饰的RNA的修饰。这种5-甲酰基嘧啶的直接标记方法有望有助于阐明这种情况，

  DOI：

  10.1002/anie.201508893

文献信息

• Oxidation of Cytosine and 5-Methylcytosine Nucleosides and 5-Methyl-2′-deoxycytidine 5′-Monophosphate with Peroxosulfate Ions
  作者：Toshio Itahara

  DOI：10.1246/cl.1991.1591

  日期：1991.9

  Reaction of 5-methylcytosine nucleosides and nucleotide with Na2S2O8 resulted in an oxidation of the 5-methyl group, while treatment of them and cytosine nucleosides with KHSO5 gave the corresponding N3-oxides.

  5-甲基胞嘧啶核苷和核苷酸与 Na2S2O8 反应导致 5-甲基基团氧化，而用 KHSO5 处理它们和胞嘧啶核苷产生相应的 N3-氧化物。
• A Chemical Photo‐Oxidation of 5‐Methyl Cytidines
  作者：Xiao‐Yang Jin、Rui‐Li Wang、Li‐Jun Xie、De‐Long Kong、Li Liu、Liang Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201900811

  日期：2019.10.22

  A new approach for the oxidation of 5‐methyl cytidine modification in nucleic acids to 5‐formyl cytidine is reported. This method displays excellent chemo‐/bio‐ selectivity, from which the methyl group in cytidine nucleosides could be selectively oxidized to biologically important formyl functionality without interfering with other cellular biomolecules.

  报道了一种将核酸中的5-甲基胞嘧啶修饰氧化为5-甲酰基胞苷的新方法。该方法显示出优异的化学/生物选择性，可将胞苷中的甲基选择性地氧化成生物学上重要的甲酰基官能团，而不会干扰其他细胞生物分子。
• Combining Wittig Olefination with Photoassisted Domino Reaction To Distinguish 5-Formylcytosine from 5-Formyluracil
  作者：Qian Zhou、Kun Li、Ling-Ling Li、Kang-Kang Yu、Hong Zhang、Lei Shi、Hao Chen、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1021/acs.analchem.9b02499

  日期：2019.8.6

  5fC from 5-formyluracil to achieve higher accuracy is particularly difficult because the latter one is more reactive. Herein, we reported a phosphorus ylide, YC–CN, and introduced a triple domino reaction to fluorescently switch on 5fC with excellent selectivity, which also enable us to quantify 5fC mutations induced by γ-irradiation. This Wittig-initiated covalent labeling strategy provide a novel

  鉴于5-甲酰基胞嘧啶（5fC）的重要表观遗传功能，开发5fC定量检测方法是一个长期存在的问题。在这一点上，如何区分5fC与5-甲酰尿嘧啶以实现更高的准确度特别困难，因为后者更具反应性。在本文中，我们报道了磷叶立德YC-CN，并引入了三重多米诺反应，以优异的选择性荧光打开5fC，这也使我们能够量化由γ辐射诱导的5fC突变。这种由维蒂希（Wittig）启动的共价标记策略为5fC的定性和定量检测提供了一种新颖的策略。
• Efficient synthesis of 5-hydroxymethyl-, 5-formyl-, and 5-carboxyl-2′-deoxycytidine and their triphosphates
  作者：Qi Sun、Jian Sun、Shan-Shan Gong、Cheng-Jun Wang、Shou-Zhi Pu、Fu-De Feng

  DOI：10.1039/c4ra07670b

  日期：——

  Efficient strategies for the preparation of high-quality 5-hydroxymethyl-, 5-formyl-, and 5-carboxyl-2′-deoxycytidine triphosphates and their parent nucleosides have been developed.

  已开发出高效的策略，用于制备高质量的5-羟甲基-、5-甲酰基-和5-羧基-2'-脱氧胞苷三磷酸盐及其母核苷。
• Supramolecular Coordination-Directed Reversible Regulation of Protein Activities at Epigenetic DNA Marks
  作者：Shao-Ru Wang、Jia-Qi Wang、Bo-Shi Fu、Kun Chen、Wei Xiong、Lai Wei、Guangyan Qing、Tian Tian、Xiang Zhou

  DOI：10.1021/jacs.8b09113

  日期：2018.11.21

  important mark, which plays significant roles in active DNA demethylation and also in epigenetic regulation. It is therefore important to target this epigenetic mark as well as manipulating DNA-protein interactions at this site. A unique feature of 5fC is the presence of a formyl group at the C-5 position. In the current study, we introduce supramolecular coordination chemistry for reversible regulation

  在哺乳动物中，5-甲酰胞嘧啶 (5fC) 已被确定为一个重要标志，它在主动 DNA 去甲基化和表观遗传调控中发挥着重要作用。因此，针对该表观遗传标记以及在该位点操纵 DNA-蛋白质相互作用非常重要。5fC 的一个独特特征是在 C-5 位置存在甲酰基。在目前的研究中，我们引入了超分子配位化学，以在此标记上可逆调节 DNA-蛋白质相互作用。我们设计并合成了 2-(氨基氧基)-N-(喹啉-8-基)乙酰胺 (AQA)，它在 5fC 标记的选择性标记中发挥了很好的作用。使用此功能，金属离子补充的结合和解离允许阻断和解封 DNA-蛋白质相互作用。此外，我们通过用 CH 基团替换喹啉环中的氮原子合成了 AQA 的近似类似物。重要的是，这些金属离子补充剂的调节作用被完全消除了。在综合信息的基础上，我们提出了侧臂的构象灵活性，以响应切换的协调。在没有协调相互作用的情况下，柔性侧臂可能呈现扩展构象并远离氢键空