胸苷3'-苯甲酸酯 | 17331-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 胸苷3'-苯甲酸酯
• 英文名称: 3'-O-benzoylthymidine
• 英文别名: 3’-O-benzoyl-2’-deoxythymidine；[(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 17331-53-2
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₆
• 分子量: 346.34
• InChiKey: CZRPYTUJUAJMJJ-BFHYXJOUSA-N

物化性质

• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胸苷3'-苯甲酸酯 在 ammonium hydroxide 、 potassium chloride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 beta-胸苷
  参考文献：
  名称：

  调整烷氧基异丙基保护基的稳定性

  摘要：

  引入五个不同的2-烷氧基丙烷-2-基作为2'-脱氧核苷的5'-和3'-羟基的酸不稳定的保护基。使用适当的烯醇醚作为试剂和0.5至1 mol％的对-甲氧基，很容易以高至极高的产率引入所有研究的保护基团。甲苯磺酸作为催化剂。可以通过硅胶柱色谱法纯化被保护的化合物而不会降解。验证了这些保护基与苯甲酰基和甲硅烷基并行使用的相容性。通过在HPLC溶液中跟踪它们在缓冲溶液中在25.0℃下的水解动力学，比较了不同烷氧基缩醛保护基的稳定性。在4.94至6.82的pH范围内，水解反应在水合氢离子中处于第一级。水解速率与相应的烷氧基的给电子或吸电子能力相关。研究的2-烷氧基丙烷-2-基及其从2'-脱氧胸苷的5'-羟基上裂解的相对速率常数为：环己氧基（k rel＝ 7.7），异丙氧基（7.4），甲氧基（1），苄氧基（0.6）和2,2,2-三氟乙氧基（0.04）。相同基团与3'-羟基的连接更稳定1.3到1.9倍。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.70
• 作为产物：
  描述：

  beta-胸苷 在 苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 胸苷3'-苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  四个十氧代核糖核苷酸的简化液相制备及其初步光谱表征

  摘要：

  dApTpApTpApTpApTpApT，dApTpApTpCpGpApTpApT和dApApApApApApApApApTpTpTly化学合成了四个自互补的十氧杂核糖核苷酸dApTpApTpApTpApTpApT，dApTpApTpCpGpCpApTpApTply。努力集中于使过程尽可能简单，同时在该过程的每个步骤中获得高纯度的产品。根据以下方案，从3'-末端以3'- O-苯甲酰化的单体开始精加工十聚体：单体+单体二聚体+二聚体四聚体+二聚六聚体+四聚体十聚体。中间体和完全封闭的十聚体的纯度通过色谱法和300MHz 1 HN M R.光谱法进行监测。解封闭的十氧杂核糖核苷酸的特征在于它们的UV，CD和1 HNMR。光谱。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650803

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR SYNTHESIS OF PHOSPHORYLATED MOLECULES<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE MOLÉCULES PHOSPHORYLÉES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2019195494A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  The invention provides compositions and methods for synthesis of phosphorylated organic compounds, including nucleoside triphosphates.

  这项发明提供了合成磷酸化有机化合物的组合物和方法，包括核苷三磷酸。
• DDQ mediated regiospecific protection of primary alcohol and deprotection under neutral conditions: Application of new p -methoxy benzyl-pixyl ether as reagent of choice for nucleoside protection
  作者：Penjarla Srishylam、A. Raji Reddy、Shyamapada Banerjee、Santhosh Penta、Yogesh S. Sanghvi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.066

  日期：2017.6

  A simple and efficient protocol is described for regiosepecific protection of primary hydroxyl group both in nucleosides and other molecules with p-methoxy-benzyl 2,7-dimethyl pixylether (MBDPE) in presence of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ). Furthermore, swift deprotection of 2, 7-dimethylpixyl (DMPx) is accomplished with DDQ in MeOH. Both procedures are successfully implemented on

  一个简单的，高效的协议被用于在两个核苷和其它分子与伯羟基的保护regiosepecific描述p -米乙氧基b enzyl 2,7- d imethyl p ixyl ë疗法（MBDPE）中的存在2,3-二氯5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）。此外，用DDQ在MeOH中快速脱保护2，7-二甲基pixyl（DMPx）。两种方法均在革兰氏级合成修饰核苷上成功实现。该方案为DMPx基团的选择性保护和脱保护提供了温和和中性的条件，同时可与其他常规保护基团（例如苯甲酰基，苄基，THP，TBDPS和丙酮化物）相容。
• Copper(II)nitrate catalyzed regioselective protection of primary alcohols with 4,4′-dimethoxytrityl and 2,7-dimethyl-9-phenyl xanthen-9-yl groups in nucleosides and carbohydrates
  作者：Srishylam Penjarla、S. Rajendra Prasad、Dhande Sudhakar Reddy、Shyamapada Banerjee、Santhosh Penta、Yogesh S. Sanghvi

  DOI：10.1080/15257770.2018.1460480

  日期：2018.4.3

  ABSTRACT Regioselective protection of primary hydroxyl group in nucleoside and carbohydrate analogs was accomplished using dimethoxytrityl alcohol (DMTr-OH) or dimethylpixyl alcohol (DMPx-OH) in presence of copper(II)nitrate as a Lewis acid catalyst. Excellent selectivity was observed for the protection of primary hydroxyl group over secondary while glycosidic bond remain unaffected. Utility of this

  摘要 在作为路易斯酸催化剂的硝酸铜 (II) 存在下，使用二甲氧基三苯甲醇 (DMTr-OH) 或二甲基苯甲醇 (DMPx-OH) 实现了核苷和碳水化合物类似物中伯羟基的区域选择性保护。观察到优异的选择性保护伯羟基而不是仲羟基，而糖苷键不受影响。通过脂肪族无环和环状二醇的 DMTr 和 DMPx 保护进一步举例说明了该方法的实用性。
• The 2-phenylsulfonylethylcarbonyl (PSEC) group for the protection of the hydroxyl function
  作者：Neil Balgobin、Staffan Josephson、Jyoti B. Chattopadhyaya

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81988-2

  日期：1981.1

  The PSEC group may be used to protect the hydroxyl function in conjunction with a variety of acid and base labile protecting groups; the PSEC group may be removed by treatment of triethylamine (15 equiv.) in dry pyridine solution within 20 h at 20°C while other base labile protecting groups remained intact.

  PSEC基团可与多种酸和弱碱保护基团一起用于保护羟基官能团；通过在干燥的吡啶溶液中于20°C在20 h内处理三乙胺（15当量），可以除去PSEC基团，而其他对碱不稳定的保护基团则保持完整。
• Tailoring Peptide-Nucleotide Conjugates (PNCs) for Nucleotide Delivery in Bacterial Cells
  作者：Swarup De、Elisabetta Groaz、Piet Herdewijn

  DOI：10.1002/ejoc.201301781

  日期：2014.4

  synthesis of peptide-2′-deoxythymidine-5′-O-monophosphate conjugates as potential active delivery systems for nucleotides into auxotrophic E. coli strains is presented. A series of oligopeptides were allowed to react with 5′-O-(dibenzylphosphate)-2′-deoxythymidine or its suitably 3′-derivatized analogues to give the relevant peptide–nucleotide adducts, by the formation of a biolabile chemical connection

  介绍了肽-2'-脱氧胸苷-5'-O-单磷酸结合物的设计和合成，作为核苷酸进入营养缺陷型大肠杆菌菌株的潜在活性传递系统。通过形成生物不稳定的化学连接，允许一系列寡肽与 5'-O-（二苄基磷酸酯）-2'-脱氧胸苷或其适当的 3'-衍生类似物反应，得到相关的肽-核苷酸加合物。使用基于正交保护和激活原理的策略，对接头和肽部分进行了合理的变化，以调整缀合物的代谢稳定性。