5-(phenylselenenyl)-2'-deoxyuridine | 101760-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-(phenylselenenyl)-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 5-(phenylselenyl)-2'-deoxyuridine；5-phenylselanyl-2'-deoxyuridine；1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-phenylselanylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 101760-65-0
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₅Se
• 分子量: 383.262
• InChiKey: LLEDHRMCLYPYKR-DMDPSCGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.17
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 碘苷 在 2,2'-联吡啶 、 铜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以24%的产率得到5-(phenylselenenyl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  嘧啶或7-脱氮嘌呤核苷和核苷酸的铜介导的芳基磺酰化和芳基硒化†

  摘要：

  5-芳基硫烷基-或5-芳基硒基嘧啶和7-芳基硫烷基-或7-芳基硒基-7-脱氮嘌呤核苷和核苷酸的合成是通过相应的5-碘嘧啶或7-碘基-7-的铜介导的磺酰化或硒基化而开发的。脱氮嘌呤核苷或带有二芳基二硫化物或-二硒化物的核苷酸。该反应也可用于2'-脱氧胞苷三磷酸的直接修饰，并且所得的5-芳基硫烷基或5-芳基硒基-dCTP用作聚合酶合成底物的底物，所述DNA在主要凹槽中带有芳基硫烷基或芳基硒基。

  DOI：

  10.1039/c6ob01917j

文献信息

• Synthesis and biological activity of 5-phenylselenenyl-substituted pyrimidine nucleosides
  作者：Raymond F. Schinazi、Jack Arbiser、Jung Ja S. Lee、Thomas I. Kalman、William H. Prusoff

  DOI：10.1021/jm00157a031

  日期：1986.7

  derivatives of pyrimidine nucleosides were synthesized by electrophilic addition of phenylselenenyl chloride to the nucleosides under basic conditions. With use of this route, 5-(phenylselenenyl)-6-azauracil was also prepared. These compounds may serve as inhibitors of thymidylate synthase, as potential antiviral and anticancer agents, and as versatile intermediates for the synthesis of 5- or 6-substituted

  嘧啶核苷的几种5-苯基硒烯基衍生物是通过在碱性条件下亲电将苯基硒烯基氯加到核苷上而合成的。利用该途径，还制备了5-（苯基硒烯基）-6-氮杂尿嘧啶。这些化合物可用作胸苷酸合酶的抑制剂，潜在的抗病毒剂和抗癌剂，以及用作5或6取代核苷合成的通用中间体。5-（苯基硒烯基）阿拉伯糖基尿嘧啶（PSAU，4）和相应的胞嘧啶类似物（PSAC，5）是对阿拉伯糖胞嘧啶耐药的早幼粒细胞白血病细胞系的弱抑制剂。PSAU和PSAC对L1210细胞的活性明显低于ara-C，并且发现它们选择性地干扰2'-脱氧胞苷和2'的细胞摄取和/或磷酸化