阿糖尿苷 | 3083-77-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 阿糖尿苷
• 中文别名: 阿糖鸟苷；阿糖尿感；1-β-D-阿糖呋喃脲嘧；1-β-D-阿糖呋喃脲嘧啶
• 英文名称: araU
• 英文别名: aUra；1-(β-D-arabinofuranosyl)uracil；arabinosyluracil；arabino-uridine；uracil arabinoside；uracil 1-β-D-arabinofuranoside；rabinofuranosyluracil；Spongouridine；1-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 3083-77-0
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₆
• 分子量: 244.204
• InChiKey: DRTQHJPVMGBUCF-CCXZUQQUSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-222°C
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）
• 密度：
  1.674±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25,S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29349990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

---

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Uracil 1-β-D-arabinofuranOSide
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
1-β-D-ArabinofuranOSyluracil
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 1-β-D-ArabinofuranOSyluracil
别名
: C9H12N2O6
分子式
: 244.20 g/mol
分子量
无

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
细胞突变性-体外试验 - 小鼠 - 白细胞
DNA抑制
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
发育毒性 - 小鼠 - 静脉内的
对胚胎或胎儿的影响：胎儿毒性（死亡除外，例如矮小胎儿）。
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: YQ8818000

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

阿糖尿苷是一种医药中间体，用于合成阿糖胞苷，后者不仅用作抗病毒药物，还特别适用于治疗白血病。

制备 第一步：2′,3′,5′-三-O-乙酰核糖尿嘧啶(2)的合成

在100 mL 三颈圆底烧瓶中加入1.0 g (3.14 mmol) 四乙酰核糖和15 mL 1,2-二氯乙烷，冰浴冷却至0℃。随后，缓慢加入0.70 g (2.69 mmol) SnCl4与10 mL 1,2-二氯乙烷的悬浊液，并迅速滴加2,4-二甲硅烷基尿嘧啶1.0 g (3.91 mmol)，得到浅黄色溶液。在室温下反应30小时后，加入1,2-二氯乙烷稀释溶液，然后用饱和碳酸氢钠水解。将所得凝乳状物通过铺有一层Al2O3的砂芯漏斗抽滤，并分出有机层。干燥、抽滤和浓缩后得到糖浆状产物0.90 g，收率为69%。

第二步：尿嘧啶核苷(3)的合成

将0.1 g (4.35 mmol) 金属钠加入50 mL 无水甲醇中，冷却至室温后缓慢滴加0.90 g (2.43 mmol) 化合物2。在室温下反应8小时后，使用732#强酸性阳离子交换树脂(H+)调节pH值至5。过滤并浓缩滤液，通过乙醇重结晶得到固体0.41 g，收率为70%，熔点为165℃～167℃。

第三步：2,2′-脱水-1-(β-D-阿拉伯呋喃糖)尿嘧啶(4)的合成

在25 mL 单颈圆底烧瓶中加入4 mL 干燥的DMF、1.98 g (8.11 mmol) 尿嘧啶核苷(3)，浴温加热至80℃溶解后，再加入2.16 g (0.01 mmol) 碳酸二苯酯和20 mg (0.24 mmol) 碳酸氢钠。将温度升至150℃反应30分钟，趁热倒入40 mL 无水乙醚中冷却后，褐色油状物质慢慢固化。倾出乙醚并重复两次，通过甲醇重结晶得到产物1.25 g，收率为71.0%，熔点为248～250℃（文献资料：熔点244～246℃）。

第四步：1-(β-D-阿拉伯呋喃糖)尿嘧啶(5)的合成

向250 mL 单颈圆底烧瓶中加入1.25 g (5.53 mmol) 2,2′-脱水-1-(β-D-阿拉伯呋喃糖)尿嘧啶(4)，并加入104 mL 体积分数为50%的乙酸，待固体完全溶解后，再加入1 mol·L-1氢氧化钠水溶液7.3 mL。静置过夜直至TLC检测反应完全。用732#强酸性阳离子交换树脂(H+)调节pH值至5，并使用乙醇洗涤树脂以合并滤液并浓缩。最后重结晶得到晶体1.0 g，收率为74.1%，熔点为220～223℃（文献资料：熔点220～222℃）。

生物活性

1-β-D-阿拉伯呋喃糖尿嘧啶（Uracil 1-β-D-arabinofuranoside）是从加勒比海绵 Tectitethya crypta 中分离出的一种甲氧基腺苷衍生物。研究表明，该化合物具有多种生物活性，包括抗炎、镇痛和血管舒张特性，并且能够抑制小鼠淋巴瘤细胞的增殖。