1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5 -(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-3-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 24514-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5 -(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-3-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 3-Methyl-2'-desoxy-uridin；Uridine, 2'-deoxy-3-methyl-；1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 24514-32-7
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₅
• 分子量: 242.232
• InChiKey: ZTSLSWUGHMGGCM-LKEWCRSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-108°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  90.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5 -(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-3-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-((2R,4S,5R)-5-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4- (((1S,3S,3aS)-3-((phenylsulfonyl)methyl)tetrahydro-1H,3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaphosphol-1-yl)oxy)tetrahydrofuran-2-yl)-3-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS FOR EDITING MECP2 TRANSCRIPTS AND METHODS THEREOF
  [FR] COMPOSITIONS POUR L'ÉDITION DE TRANSCRITS MECP2 ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS

  摘要：

  Among other things, the present disclosure provides oligonucleotides, compositions and methods thereof that can bring about specific editing of a target adenosine in a target RNA molecule. Such oligonucleotides, compositions and methods are useful to treat, prevent, or ameliorate MECP2 associated disorders, diseases and syndromes that can benefit from adenosine modification.

  公开号：

  WO2023049477A2
• 作为产物：
  描述：

  碘苷 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5 -(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-3-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过3,3,3-三氟丙炔的迈克尔型加料意外地形成2'-脱氧-N 3-（3,3,3-三氟-1-丙烯基）尿苷

  摘要：

  3,3,3-三氟丙炔与2'-脱氧-5-碘尿苷在先前用于制备5-炔基-2'-脱氧尿苷衍生物的条件下反应，得到2'-脱氧-N 3-（3,3， 3-三氟-1-丙烯基）尿苷。这种出乎意料的烷基化是嘧啶碱基上的N 3向缺乏电子的三氟丙炔的迈克尔型加成的结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01702-7

文献信息

• Central Nervous System Depressant Effects of N3-Substituted Derivatives of Deoxyuridine in Mice.
  作者：Toshiyuki KIMURA、Jiro KUZE、Seisaku TERAOKA、Kazuhito WATANABE、Yuji TATEOKA、Shigemi KONDO、IngKang HO、Ikuo YAMAMOTO

  DOI：10.1248/bpb.19.142

  日期：——

  indices of central nervous system (CNS) depressant effects. At a dose of 2.0 mumol/mouse, the values of mean sleeping time induced by 7, 8, 9 and 10 were 23, 35, 29 and 30 min, respectively. Although the alkyl (2-6) derivatives did not cause any hypnotic activity, some derivatives tested (3, 5, 6, 8-12) significantly prolonged the pentobarbital-induced sleeping time. When the CNS depressant effects of phenacyl

  合成了N3-取代的脱氧尿苷衍生物（1），并通过脑室内（icv）注射评估了它们的药理作用。11种衍生物，包括甲基（2），乙基（3），丙基（4），烯丙基（5），丁基（6），苄基（7），邻，间和对二甲苯基（8、9、10），制备了1种的α-苯乙基（11）和苯甲酰基（12）衍生物，并以催眠活性，戊巴比妥诱导的睡眠时间延长，自发活动和运动不协调作为中枢神经系统（CNS）抑制作用的指标来评估其药理作用。以每只小鼠2.0μmol的剂量，由7、8、9和10引起的平均睡眠时间分别为23、35、29和30分钟。尽管烷基（2-6）衍生物没有引起任何催眠活性，但测试了一些衍生物（3，5，6，8-12）显着延长了戊巴比妥诱发的睡眠时间。当将苯甲酰基取代的1的CNS抑制作用与其他氧嘧啶核苷的CNS抑制作用进行比较时，N3-苯并嘧啶核苷（13），N3-苯甲酰基胸苷（14），N3-苯甲酰基-6-氮杂嘧啶核苷（15），化合物12、13和14（
• [EN] MODIFIED NUCLEOSIDES<br/>[FR] NUCLÉOSIDES MODIFIÉS
  申请人：UNIV KONSTANZ

  公开号：WO2017097973A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present invention relates to modified nucleosides which are linked to cargo molecules and which can be incorporated by DNA or RNA polymerases in strand synthesis. The present invention also relates to use of such modified nucleosides as substrates for DNA or RNA polymerases. The present invention also relates to the use of such modified nucleosides in diagnosis and prognosis of diseases or disorders associated with a target sequence. The present invention also relates to methods for producing such modified nucleosides, kits comprising such nucleosides, and in vitro methods for diagnosing or predicting diseases or disorders associated with a target sequence. The present invention also relates to modified nucleosides for use in diagnosing, predicting or treating diseases or disorders associated with a target sequence.

  本发明涉及与载荷分子连接的修饰核苷，可以由DNA或RNA聚合酶在链合成中合并。本发明还涉及将这种修饰核苷用作DNA或RNA聚合酶的底物的用途。本发明还涉及将这种修饰核苷用于诊断和预测与靶序列相关的疾病或紊乱的用途。本发明还涉及生产这种修饰核苷的方法，包括这种核苷的试剂盒，以及用于诊断或预测与靶序列相关的疾病或紊乱的体外方法。本发明还涉及用于诊断、预测或治疗与靶序列相关的疾病或紊乱的修饰核苷。
• [EN] OLIGONUCLEOTIDE COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS D'OLIGONUCLÉOTIDES ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：WAVE LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2022099159A1

  公开（公告）日：2022-05-12

  Among other things, the present disclosure provides oligonucleotides and compositions thereof. In some embodiments, provided oligonucleotides and compositions are useful for adenosine modification. In some embodiments, the present disclosure provides methods for treating various conditions, disorders or diseases that can benefit from adenosine modification.

  除其他事项外，本公开提供寡核苷酸及其组合物。在某些实施例中，提供的寡核苷酸及其组合物对腺苷修饰有用。在某些实施例中，本公开提供了治疗各种需要腺苷修饰的疾病、疾病或病症的方法。
• Selective Methylation of Nucleosides via an <i>In Situ</i> Generated Methyl Oxonium
  作者：Xiao-Yang Jin、Yin-Ming He、Tian-He Hui、Li Liu、Liang Cheng

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02578

  日期：2024.3.1

  on the protection or deprotection of other functionalities. The key to this extremely mild methylation without protection relied on the in situ generated methyl oxonium from the Wittig reagent and methanol. A putative mechanism for the selective methylation was also proposed.

  已经开发出一种非常温和且有效的方法用于制备N-甲基化尿苷、假尿苷、鸟苷和肌苷衍生物。该过程与核糖内的游离羟基相容，并且不需要对其他功能性的保护或脱保护采取预防措施。这种无保护的极其温和的甲基化的关键依赖于维蒂希试剂和甲醇原位生成的甲基氧鎓。还提出了选择性甲基化的假定机制。
• Yamauchi, Kiyoshi; Nakagima, Toru; Kinoshita, Masayoshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2787 - 2792
  作者：Yamauchi, Kiyoshi、Nakagima, Toru、Kinoshita, Masayoshi

  DOI：——

  日期：——