3'-O-(4-methoxytetrahydropyran-4-yl)-2'-deoxyuridine | 129745-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-O-(4-methoxytetrahydropyran-4-yl)-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 3'-O-(4-methoxytetrahydropyranyl)-2'-deoxyuridine；Icngvxbxuwpabv-dmdpscgwsa-；1-[(2R,4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-4-(4-methoxyoxan-4-yl)oxyoxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 129745-67-1
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₇
• 分子量: 342.349
• InChiKey: ICNGVXBXUWPABV-DMDPSCGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-(4-methoxytetrahydropyran-4-yl)-2'-deoxyuridine 在 四氮唑 、 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 Sodium salt of 3-(7β, 25-dihydroxycholesteryl) 5'-(2'-deoxyuridylyl) monophosphate
  参考文献：
  名称：

  亚磷酰胺-亚磷酸三酯方法在氧化固醇与通过磷酸二酯键连接的核苷类似物之间的组合的合成中的应用

  摘要：

  用于固相DNA合成的最近开发的亚磷酰胺-亚磷酸三酯方法似乎是制备通过溶液中的磷酸二酯键连接的不稳定多功能化合物的选择技术。因此，为了使亲脂性氧固醇水溶性以用于生物学研究，我们使用Cβ-氰基乙氧基）双（二异丙胺）膦2作为磷酸化剂，制备了多氧固醇和核苷类似物之间的几种组合。这种方法在非常温和的条件下以相当高的收率（> 60％）提供了所需的1型化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85432-6
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧尿苷 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3'-O-(4-methoxytetrahydropyran-4-yl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  亚磷酰胺-亚磷酸三酯方法在氧化固醇与通过磷酸二酯键连接的核苷类似物之间的组合的合成中的应用

  摘要：

  用于固相DNA合成的最近开发的亚磷酰胺-亚磷酸三酯方法似乎是制备通过溶液中的磷酸二酯键连接的不稳定多功能化合物的选择技术。因此，为了使亲脂性氧固醇水溶性以用于生物学研究，我们使用Cβ-氰基乙氧基）双（二异丙胺）膦2作为磷酸化剂，制备了多氧固醇和核苷类似物之间的几种组合。这种方法在非常温和的条件下以相当高的收率（> 60％）提供了所需的1型化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85432-6

文献信息

• SYNTHESIS OF CERTAIN 2′-DEOXYURIDINE DERIVATIVES CONTAINING SUBSTITUTED PHENOXY GROUPS ATTACHED TO C-5′; EVALUATION AS POTENTIAL dUTP ANALOGUES
  作者：Jonathan H. Marriott、G. Wynne Aherne、Anthea Hardcastle、Michael Jarman

  DOI：10.1081/ncn-100105905

  日期：2001.9.30

  Derivatives of 2′-deoxyuridine in which the 5′-OH group is replaced by a 2,3,6-trifluoro-5-hydroxy-4-nitrophenoxy or a 4-carboxy-2,3,6-trifluoro-5-hydroxyphenoxy group have been prepared for evaluation as possible dUTP analogues. They showed a weak ability to displace radiolabelled dUTP from a dUTP-binding antiserum. The corresponding compounds lacking the three fluorine substituents were prepared

  2'-脱氧尿苷的衍生物，其中 5'-OH 基团被 2,3,6-三氟-5-羟基-4-硝基苯氧基或 4-羧基-2,3,6-三氟-5-羟基苯氧基取代小组已准备好评估可能的 dUTP 类似物。他们显示出从 dUTP 结合抗血清中置换放射性标记的 dUTP 的能力较弱。制备缺少三个氟取代基的相应化合物用于比较。
• JI, YU-HUA;BANNWARTH, WILLI;LUU, BANG, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 487-502
  作者：JI, YU-HUA、BANNWARTH, WILLI、LUU, BANG

  DOI：——

  日期：——
• LUU, BANG;LI, YU-HUA;BISCHOFF, PIERRE;MOOG, CHRISTIANE;SCHMITT, GABY
  作者：LUU, BANG、LI, YU-HUA、BISCHOFF, PIERRE、MOOG, CHRISTIANE、SCHMITT, GABY

  DOI：——

  日期：——
• PHOSPHATE MIMICS
  申请人：CANCER RESEARCH CAMPAIGN TECHNOLOGY LIMITED

  公开号：EP0902779A2

  公开（公告）日：1999-03-24
• [EN] PHOSPHATE MIMICS<br/>[FR] MIMIQUES DE PHOSPHATES
  申请人：——

  公开号：WO1997040006A2

  公开（公告）日：1997-10-30

  [EN] An analogue of a biologically active compound whose activity within a cell is regulated by phosphorylation of said compound, wherein said analogue comprises a di- or tri-phosphate mimic at the site of phosphorylation, said mimic being a moiety of formula (I) wherein X and Y, which may be the same or different, are fluorine or hydroxy, and Z represents an electron with drawing group or a pharmacologically acceptable salt thereof, are useful for treating a disease which is caused or exacerbated by a biologically active compound whose activity within a cell is regulated by phosphorylation of said compound.
  [FR] La présente invention concerne un analogue d'un composé biologiquement actif, ou l'un de ses sels galéniques, analogue dont l'activité dans une cellule est régulée par la phosphorylation du composé considéré. En l'occurrence, cet analogue comporte au site de phosphorylation un mimique de diphosphate ou de triphosphate, lequel mimique est un radical représenté par la formule générale (I). Dans cette formule générale (I), X et Y, qui peuvent être identiques ou différents, sont fluor ou hydroxy, Z représentant un électron avec un groupe d'attraction. Cet analogue ou ses sels galéniques conviennent particulièrement au traitement d'une maladie provoquée ou exacerbée par un composé biologiquement actif dont l'activité dans une cellule est régulée par la phosphorylation du composé considéré.