3,4-二氯硝基苯 | 99-54-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类硝化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4-二氯硝基苯
• 中文别名: 1,2-二氯-4-硝基苯；1,2-二氯代-4-硝基苯；1-硝基-3,4-二氯苯；DCNB；3,4-DCNB
• 英文名称: 3,4-dichloronitrobenzene
• 英文别名: 1,2-dichloro-4-nitrobenzene
• CAS: 99-54-7
• 化学式: C₆H₃Cl₂NO₂
• mdl: MFCD00007207
• 分子量: 192.001
• InChiKey: NTBYINQTYWZXLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39-41 °C(lit.)
• 沸点：
  255-256 °C(lit.)
• 密度：
  1.48 g/cm3 (55℃)
• 闪点：
  255 °F
• 溶解度：
  0.151g/l
• 物理描述：
  3,4-dichloronitrobenzene appears as colorless crystals or light beige solid. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  Needles from alcohol
• 蒸汽密度：
  6.63 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  1.03X10-2 mm Hg at 25 °C
• 亨利常数：
  8.07e-06 atm-m3/mole
• 自燃温度：
  420 °C
• 保留指数：
  1353.6
• 稳定性/保质期：
  避免与强氧化剂、强还原剂、强碱接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

在大鼠和家兔中产生S-(2-氯-4-硝基苯基)谷胱甘肽；在家兔中产生3,4-二氯苯胺。/来自表格/

YIELDS S-(2-CHLORO-4-NITROPHENYL)GLUTATHIONE IN RAT & RABBIT; YIELDS 3,4-DICHLOROANILINE IN RABBIT. /FROM TABLE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在鸽子口服3,4-二氯硝基苯后，对排泄物进行分析显示，DCNB主要通过硝基还原代谢，而几乎没有形成巯基尿酸。

FOLLOWING ORAL ADMINISTRATION OF 3,4-DICHLORONITROBENZENE TO PIGEONS, ANALYSIS OF EXCREMENT SHOWED THAT DCNB IS MAINLY METABOLIZED BY REDUCTION OF THE NITRO GROUP WITH VERY LITTLE FORMATION OF MERCAPTURIC ACID.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

当比较肺部和肝脏的药物代谢潜力时，涉及4种转移酶的活性，肺部的活性通常低于肝脏。肺部对1,2-二氯-4-硝基苯的谷胱甘肽S-芳基转移酶的活性大约是肝脏的20%。

WHEN THE DRUG METABOLIZING POTENTIALS OF LUNG AND LIVER WERE COMPARED OF 4 TRANSFERASE, THE ACTIVITIES IN THE LUNG WERE GENERALLY LESS THAN THE ACTIVITIES IN THE LIVER. THE ACTIVITY OF GLUTATHIONE S-ARYLTRANSFERASE TOWARD 1,2-DICHLORO-4-NITROBENZENE IN THE LUNG WAS APPROXIMATELY 20% THAT IN THE LIVER.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

观察到大鼠肝脏含有一个酶，该酶催化谷胱甘肽与3,4-二氯硝基苯的结合，并失去硝基团。

Observed that rat liver contains an enzyme that catalyzes the conjugation of glutathione and 3,4-dichloronitrobenzene with loss of the nitro group.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

雌性大鼠通过口服插管方式给予3,4-二氯硝基苯，剂量为500毫克/千克。给药6小时后，肝脏谷胱甘肽降至对照组的56%。尽管血液谷胱甘肽增加了18%，但被认为变化并不显著。对肝脏谷胱甘肽的影响与代谢过程中形成巯基酸有关。

Female rats were dosed by oral intubation with 3,4-dichloronitrobenzene at 500 mg/kg. Six hr after dosing, liver glutathione had decreased to 56% of controls. Blood glutathione although increased by 18%, was not considered to be significantly changed. The effect on liver glutathione was related to formation of mercapturic acid during metabolism.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 毒性总结

人体健康：1,2-二氯-4-硝基苯从胃肠道吸收，尽管在实验动物中存在一些物种差异，但从现有数据可以得出结论，1,2-二氯-4-硝基苯主要以尿液中的巯基尿酸衍生物N-乙酰-S-(2-氯-4-硝基苯基)-L-半胱氨酸的形式排出。...根据大鼠急性皮肤毒性研究的结果，LD50值>2000 mg/kg bw。在兔子的研究中无法得出LD50，最低致死剂量水平（LDLo）为950 mg/kg bw。大鼠口服急性毒性范围在625至950 mg/kg bw。1,2-二氯-4-硝基苯会导致变性血红蛋白的形成。...在半封闭条件下测试4小时的1,2-二氯-4-硝基苯没有产生皮肤刺激性效果...并且在封闭条件下72小时内轻微刺激性效果消失...1,2-二氯-4-硝基苯对眼睛有轻微刺激性/但是/未发现会引起皮肤致敏...。此外，在一项有限的研究中，未发现1,2-二氯-4-硝基苯会在人类中引起皮肤致敏。在重复口服给药以及吸入暴露后的动物研究中，主要识别的目标是造血系统，此外口服应用后的肾脏和吸入后的肝脏。从一项28天的口服研究中...得出了一个NOAEL值为4 mg/kg bw/day。在有限有效性的亚慢性吸入暴露研究中，NOAEL值为0.4 mg/cu m（每天4小时）。在唯一一份关于工人暴露的报告中，血液学参数的变化（例如，变性血红蛋白血症，海因茨小体）是主要目标。由于这些发现涉及混合暴露，因此不能明确归因于1,2-二氯-4-硝基苯，但这是合理的，因为动物实验中也观察到了这些现象。在最近的公开文献中，未能识别出人类中毒的报告。1,2-二氯-4-硝基苯在Salmonella typhimurium中表现出致突变活性，但在中国仓鼠卵巢（CHO）细胞的HPRT测试中未表现出致突变活性。1,2-二氯-4-硝基苯仅在最高浓度下，对V79细胞产生染色体畸变，该浓度具有细胞毒性。在昆虫（Drosophila melanogaster）中，1,2-二氯-4-硝基苯在SLRL测试中经3天应用后未显示出致突变活性，但有轻微的毒性增加，但在单次ip注射明确有毒剂量后显示出致突变活性。1,2-二氯-4-硝基苯在大鼠的染色体畸变测试中未表现出体内致裂变性。在非毒性剂量下，没有证据表明在测试条件下体内具有遗传毒性。没有确定专门针对繁殖毒性的研究。在亚急性研究中，尽管大鼠在最大耐受剂量100 mg/kg bw下出现了明显的系统性毒性，但1,2-二氯-4-硝基苯并未对大鼠的生殖器官造成损害。1,2-二氯-4-硝基苯商业级（85% 1,2-二氯-4-硝基苯和15% 1,2-二氯-3-硝基苯）在母体毒性剂量下对发育产生影响，这可能是由于母体和胎儿中的变性血红蛋白血症。在>=30 mg/kg bw/day组的胎儿中看到了显著的剂量-反应趋势（输尿管扩张），并且在剂量水平为30 mg/kg bw/day的gd 6-10中，母体的体重增加显著减少，在100 mg/kg bw/day时效果更强。因此，确定了10 mg/kg bw/day为母体和发育毒性的NOAEL。 环境：...关于1.2-二氯-4-硝基苯对水生生物的急性毒性，有可靠的实验结果测试了鱼类、水蚤和藻类。对鱼类（Leuciscus idus）的急性毒性测试得出的48小时LC50值为3.1 mg/L...水蚤（Daphnia magna）的24小时-EC50值为3 mg/L...。在藻类（Scenedesmus obliquus）的生长抑制测试中，48小时后的值为5.8 mg/L（48小时-ErC50）...。对于藻类Chlorella fusca，24小时后的值为0.32 mg/L（24小时-ErC50）。在水蚤magna的慢性（21天）研究中，确定了最敏感终点繁殖率的最小无影响浓度（NOEC）为0.025 mg/L。对于藻类Scenedesmus subspicatus，报告了48小时后的ErC10值>0.1 mg/L。对于陆生生物，Phaseolus aureus的最低测量6天-EC50值为27 mg/L。

Human Health: 1,2-Dichloro-4-nitrobenzene is absorbed from the gastro-intestinal tract and although there are some species differences in experimental animals from the available data it can be concluded that 1,2-dichloro-4-nitrobenzene is excreted mainly via urine in the form of the mercapturic acid derivative N-acetyl-S-(2-chloro-4-nitrophenyl)-Lcysteine. ... Based on the results of the acute dermal toxicity study with rats the LD50 is > 2000 mg/kg bw. From studies with rabbits no LD50 could be derived, the lowest Lethal Dose Level (LDLo) was 950 mg/kg bw. The acute oral toxicity in rats ranges from 625 to 950 mg/kg bw. 1,2-Dichloro-4- nitrobenzene causes the formation of methemoglobin. ... 1,2-Dichloro-4-nitrobenzene gave no skin irritation effects when tested for 4 hours under semiocclusive conditions ... and showed slightly irritating effects, which disappeared within 72 hours under occlusive conditions ... 1,2-Dichloro-4-nitrobenzene is slightly irritating to the eyes /but/ ... was not found to induce dermal sensitization ... . In addition, 1,2-dichloro-4-nitrobenzene was not found to induce dermal sensitization in humans in a limited study. The main targets identified in animal studies after repeated oral administration as well as after inhalation exposure are the hematological system and in addition the kidneys after oral application and the liver after inhalation. From a 28- day oral study ... a NOAEL of 4 mg/kg bw/day was derived. The NOAEL following subchronic inhalation exposure study of limited validity (limited documentation) was 0.4 mg/cu m (4 hours per day). Changes in hematological parameters (e.g. methemoglobinaemia, Heinz bodies) are the main target in the only available report on exposure of workers. As these findings relate to mixed exposures they cannot be clearly attributed to 1,2-dichloro-4-nitrobenzene, but would be plausible, because they were also observed in animal experiments. In the recent open literature reports of human poisoning could not be identified. 1,2-Dichloro-4-nitrobenzene exhibits mutagenic activity in Salmonella typhimurium but not in the HPRT test in Chinese Hamster Ovary (CHO) cells. 1,2-Dichloro-4-nitrobenzene induced chromosomal aberrations in V79 cells with metabolic activation only at the highest concentration, which was cytotoxic. In insects (Drosophila melanogaster) 1,2-dichloro-4-nitrobenzene revealed no mutagenic activity in the SLRL-test after application over 3 days with slight increased toxicity, but revealed mutagenic activity following a single ip injection of a clearly toxic dose. 1,2-Dichloro-4-nitrobenzene showed no clastogenic activity in vivo in a chromosomal aberrations test with rats. Overall in non-toxic doses, there was no evidence for genotoxicity in vivo under the conditions tested. Studies dealing specifically with toxicity to reproduction were not identified. The subacute study with 1,2-dichloro-4- nitrobenzene yielded no damage of the reproductive organs in rats despite clear systemic toxicity up to the maximum tolerated dose of 100 mg/kg bw. 1,2-Dichloro-4-nitrobenzene commercial grade (85% 1,2-dichloro-4-nitrobenzene and 15% 1,2-dichloro-3- nitrobenzene) caused effects on development at maternally toxic doses probably due to methemoglobinemia in dams and fetuses. A significant dose-response trend for variations (dilated ureters) was seen in the fetuses of the >= 30 mg/kg bw/day-groups and significant reduced body weight gain of dams at dose levels of 30 mg/kg bw/day on gd 6-10 with an even stronger effect at 100 mg/kg bw/day. Thus, 10 mg/kg bw/day was determined as the NOAEL for maternal and developmental toxicity. Environment: ... Concerning the acute toxicity of 1.2-dichloro-4-nitrobenzene towards aquatic species reliable experimental results of tests with fish, Daphnia, and algae are available. The acute toxicity determined for fish (Leuciscus idus) was of 3.1 mg/L (48 hr LC50) ... and Daphnia (Daphnia magna) of 3 mg/L (24 hr-EC50) ... . In the growth inhibition test with algae (Scenedesmus obliquus) the value 5.8 mg/L was achieved after 48 hr (48 hr-ErC50)... . For the algae Chlorella fusca a value of 0.32 mg/L was found after 24 hr (24 hr-ErC50). In a chronic (21 d) study with Daphnia magna a NOEC of 0.025 mg/L was determined for the most sensitive endpoint reproduction rate. An ErC10 > 0.1 mg/L was reported for the algae Scenedesmus subspicatus after 48 hours. For terrestrial organisms the lowest measured 6d-EC50 was 27 mg/L for the plant Phaseolus aureus. Applying an assessment factor of 50 to the lowest available chronic value of 25 ug/L (21d reproduction in D. magna), a PNECaqua of 0.5 ug/lL is obtained.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过摄入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

咳嗽。

Cough.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

红色。

Redness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒案例。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

吸收、分配和排泄

在大约19%（范围4-29%）的应用剂量（大约350 mg/kg体重通过灌胃）在大约24小时内以巯基酸形式通过尿液排出。在第二次试验中，动物服用了大约250或350 mg/kg体重，服用后2-6天通过尿液排出巯基酸的最大速率分别为大约2或4 mg/kg体重/小时。

In rats about 19 % (range 4 - 29 %) of the applied dose (approx. 350 mg/kg bw via gavage) was excreted as mercapturic acid via urine within 24 hrs. In a second trial the animals were dosed with approximately 250 or 350 mg/kg bw and the maximum rate for excretion of mercapturic acid via urine 2 - 6 days after dosing was given with approx 2 or 4 mg/kg bw/hr, resp.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在通过灌胃给予400毫克/千克体重的口服剂量的兔子中，大部分给药剂量在72小时内通过尿液排出，以巯基尿酸衍生物N-乙酰-S-(2-氯-4-硝基苯基)-L-半胱氨酸的形式排出（大约45%），其次是氨基二氯酚的共轭物（大约13%为葡萄糖苷酸和大约12%为硫酸酯）以及3,4-二氯苯胺（大约22%）。

In rabbits dosed orally with 400 mg/kg bw via gavage most of the applied dose was excreted via urine within 72 hrs as mercapturic acid derivative N-acetyl-S-(2-chloro-4-nitrophenyl)-L-cysteine (approx. 45 %) followed by conjugates of amino dichlorophenols (approx 13 % as glucuronide and approx. 12 % as sulfate ester)and 3,4-dichloroaniline (approx. 22 %).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  9
• 安全说明：
  S26,S36/37,S39,S61
• 危险品运输编号：
  2811
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29049085
• 危险类别：
  9
• 危险品标志：
  Xn,N
• 危险类别码：
  R22,R51/53,R36
• RTECS号：
  CZ5250000
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房，远离火种、热源。应与氧化剂、还原剂、碱类分开存放，切忌混储。需配备相应品种和数量的消防器材。储区内应备有合适的材料以收容泄漏物。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	3,4-二氯硝基苯
化学品英文名称：	3,4-Dichloronitrobenzene
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	99-54-7
分子式：	C 6 H 3 Cl 2 NO 2
分子量：	192.00

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：3,4-二氯硝基苯

有害物成分 含量 CAS No. 3,4-二氯硝基苯 无资料 99-54-7

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	无资料
健康危害：	对皮肤、粘膜及呼吸道有刺激作用。吸收后导致体内形成高铁血红蛋白，引起紫绀。
环境危害：	对环境有严重危害，对水体可造成污染。
燃爆危险：	本品可燃，有毒，具腐蚀性、刺激性，可致人体灼伤。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	无资料
眼睛接触：	提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	无资料

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火能燃烧。与氧化剂接触猛烈反应。受高热分解，产生有毒的氮氧化物和氯化物气体。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化氮、氯化氢。
灭火方法及灭火剂：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护：	无资料
禁止使用的灭火剂：	无资料
闪点(℃)：	123
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘面具（全面罩），穿防毒服。用洁净的铲子收集于干燥、洁净、有盖的容器中，转移至安全场所。若大量泄漏，收集回收或运至废物处理场所处置。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，提供充分的局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、还原剂、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、还原剂、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中国MAC(mg/m3)： 1[皮] 前苏联MAC(mg/m3)： 1[皮] TLVTN： 未制定标准 TLVWN： 未制定标准
监测方法：	无资料
工程控制：	严加密闭，提供充分的局部排风。提供安全淋浴和洗眼设备。
呼吸系统防护：	空气中粉尘浓度超标时，必须佩戴自吸过滤式防尘口罩。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防毒物渗透工作服。
手防护：	戴橡胶手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗工作服。工作前后不饮酒，用温水洗澡。实行就业前和定期的体检。

第九部分：理化特性

外观与性状：	针状结晶。
pH：
熔点(℃)：	43
沸点(℃)：	255~256
相对密度(水=1)：	1.46
相对蒸气密度(空气=1)：	无资料
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	123
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 6 H 3 Cl 2 NO 2
分子量：	192.00
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，溶于热乙醇、乙醚。
主要用途：	用作中间体。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下
禁配物：	无资料
避免接触的条件：	无资料
聚合危害：	无资料
分解产物：	无资料

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：643 mg/kg(大鼠经口) LC50：无资料
急性中毒：	无资料
慢性中毒：	无资料
亚急性和慢性毒性：
刺激性：	无资料
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：	无资料
生物降解性：	无资料
非生物降解性：	无资料
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：	无资料
废弃处置方法：	无资料
废弃注意事项：	无资料

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	61679
UN编号：	无资料
包装标志：
包装类别：
包装方法：	螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
运输注意事项：	运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第6.1 类毒害品。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：
填表时间：	2004年12月9日
填表部门：	无资料
数据审核单位：	无资料
修改说明：	无资料
其他信息：
MSDS修改日期：	1900年1月1日

制备方法与用途

化学性质
蜡黄色固体。

用途
它是合成3-氯-4-氟硝基苯、3-氯-4-氟苯胺及3,4-二氯苯胺等有机化工产品的关键中间体，同时也用作医药和农药的中间体。

生产方法
有两种主要生产工艺。一种是通过邻二氯苯进行硝化反应，硝化温度可控制在0℃左右或稍高于室温；另一种则是对硝基氯苯进行氯化处理。

类别
有毒物品

毒性分级
中毒

急性毒性
口服：大鼠 LD50: >500 毫克/公斤；小鼠 1384 毫克/公斤

刺激数据
皮肤接触（兔子）：500 毫克/24小时 轻度；眼睛接触（兔子）：100 毫克/24小时 中度

可燃性危险特性
遇明火可燃烧，燃烧时释放有毒氮氧化物和氯化物烟雾，并与氧化剂反应。

储运特性
应存放在通风、低温干燥的库房内，并与其他氧化剂及食品添加剂分开存放。

灭火剂
可用雾状水、泡沫、二氧化碳或砂土进行扑灭。

职业标准
短期暴露极限（STEL）1 毫克/立方米

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氯硝基苯 在 potassium carbonate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 联硼酸频那醇酯 、 copper dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到2-氯-1-(2-氯-4-硝基-苯氧基)-4-硝基-苯
  参考文献：
  名称：

  制备联苯醚类化合物的方法

  摘要：

  本发明涉及一种制备联苯醚类化合物的方法，特征是，包括以下工艺步骤：(1)将卤代苯类衍生物和联硼酸频哪醇酯加入到反应容器中，加入氯化铜或氯化铝和1，2?二(二苯基膦)乙烷作为催化剂，再加入碱和有机溶剂，在25～160℃的条件下反应6～24小时；(2)将步骤(1)得到的反应液用乙酸乙酯萃取后，经200～300目的硅胶柱纯化，用20～50mL正己烷预淋洗硅胶柱后，采用淋洗液进行洗脱，淋洗液流速为1～2mL/min，洗脱时间为3～6h，除去溶剂后，即得到所述的联苯醚类化合物。本发明的方法既克服了反应过程中使用酚类物质的缺点，而且具有反应条件温和，产率高的优点。

  公开号：

  CN103012027B
• 作为产物：
  描述：

  邻二氯苯 在 硫酸 、 硝酸 、 sodium dodecyl-sulfate 作用下， 反应 4.5h， 生成 3,4-二氯硝基苯
  参考文献：
  名称：

  相转移催化条件下芳烃的区域选择性硝化

  摘要：

  使用相转移催化剂在两相系统中进行芳族化合物的单硝化。确定硝化的最有利条件（温度，反应时间，相转移催化剂的类型和量，硝基硫酸的硝化强度）。从结果可以看出，二甲苯的硝化反应的选择性和转化率有了显着提高：4-硝基间二甲苯与2-硝基间二甲苯的比例空前提高到91.3％：7.7％， 4-硝基邻二甲苯与3-硝基邻二甲苯的比例也增加到71.1％∶27.2％。两次转化均超过96％。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2011.07.013
• 作为试剂：
  描述：

  一氧化碳 、 4-硝基甲苯 在 吡啶 、 rhodium(III) chloride 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 3,4-二氯硝基苯 、 偶氮苯 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 175.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 对甲苯异氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  Influence of pyridine and compounds of vanadium, iron, and molybdenum on the carbonylation of azo and nitro compounds in the presence of RhCl3-4H2O

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00953094

文献信息

• Pd/C-catalyzed reductive carbonylation of nitroaromatics for the synthesis of unsymmetrical ureas: one-step synthesis of neburon
  作者：Chong-Liang Li、Jin-Bao Peng、Xinxin Qi、Jun Ying、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c8nj02413h

  日期：——

  A Pd/C catalyzed reductive carbonylation of nitroarenes for the synthesis of unsymmetrical ureas has been developed. Using inexpensive and stable nitroarenes as the substrates, a series of unsymmetrical ureas were produced in moderate to good yields. A range of functional groups including thioethers, halides and vinyl were compatible with this reaction. As a heterogeneous catalyst, Pd/C was recycled

  已经开发了Pd / C催化的硝基芳烃的还原羰基化反应，用于合成不对称脲。使用廉价且稳定的硝基芳烃作为底物，以中等到良好的收率生产了一系列不对称脲。包括硫醚，卤化物和乙烯基在内的一系列官能团均与该反应相容。作为非均相催化剂，Pd / C可以循环使用四次，而不会失去活性。值得注意的是，在我们的标准条件下，以64％的收率制备了基于尿素的除草剂neburon。
• Efficient Reduction of Nitroarenes over Nickel-Iron Mixed Oxide Catalyst Prepared from a Nickel-Iron Hydrotalcite Precursor
  作者：Qixun Shi、Rongwen Lu、Lianhai Lu、Xinmei Fu、Defeng Zhao

  DOI：10.1002/adsc.200700070

  日期：2007.8.6

  Nickel-iron mixed oxide prepared from a nickel-iron hydrotalcite precursor was found to be a highly efficient catalyst for the chemoselective reduction of nitroarenes under mild reaction conditions.

  发现由镍铁水滑石前体制备的镍铁混合氧化物是在温和的反应条件下化学选择性还原硝基芳烃的高效催化剂。
• Highly efficient metal-free one-pot synthesis of <font>α</font>-aminophosphonates through reduction followed by Kabachnik–fields reaction using three-component system
  作者：Murali Krishna Kolli、Palani Elamathi、Govindasamy Chandrasekar、Vishweshwar Rao Katta、Gajendrasinh Balvantsinh Raolji

  DOI：10.1080/00397911.2017.1385083

  日期：2018.3.19

  ABSTRACT One-pot synthesis of α-aminophosphonates directly from aryl nitro compounds, aldehydes/ketones, and diethyl phosphite using sodium dithionite through reduction and followed by Kabachnik–Fields reaction under metal-free conditions is reported. The major advantages are excellent yield, high chemoselectivity, neutral reaction medium, and simple experimental procedure. This methodology consists

  摘要报道了使用连二亚硫酸钠通过还原，然后在无金属条件下进行 Kabachnik-Fields 反应，直接从芳基硝基化合物、醛/酮和亚磷酸二乙酯一锅法合成 α-氨基膦酸酯。主要优点是收率高、化学选择性高、反应介质中性、实验过程简单。该方法包括以下步骤：1) 硝基化合物形成胺，2) 胺和醛/酮形成亚胺，3) 磷酸盐加成到亚胺。图形概要
• Silver Nanoparticles Engineered β-Cyclodextrin/γ-Fe2O3@ Hydroxyapatite Composite: Efficient, Green and Magnetically Retrievable Nanocatalyst for the Aqueous Reduction of Nitroarenes
  作者：Maedeh Azaroon、Ali Reza Kiasat

  DOI：10.1007/s10562-017-2272-5

  日期：2018.2

  γ[e-mail] was conveniently synthesized via the grafting of β-cyclodextrin moieties on the hydroxyapatite surface, followed by reacting of the nanocomposite, γ-Fe2O3, with silver nitrate and then its reduction with sodium borohydride. The cavity of β-cyclodextrin units as host material can stabilize the Ag nanoparticles (particles size: 12–14 nm) effectively and prevent their aggregation and separation from

  银纳米粒子掺入了β-环糊精共轭磁性羟基磷灰石，γ-Fe2O3@HAp-CD。通过在羟基磷灰石表面接枝β-环糊精部分，随后纳米复合材料γ-Fe2O3与硝酸银和硝酸银反应，可以方便地合成Ag。然后用硼氢化钠还原。β-环糊精单元的空腔作为主体材料可以有效地稳定银纳米粒子（粒径：12-14 nm）并防止它们从表面聚集和分离。获得的纳米复合材料似乎具有有组织的结构，磁性 γ-Fe2O3 核被层状结构的涂层壳包围。通过FT-IR、FE-SEM、TEM、TGA、XRD、EDS、BET和VSM确认了纳米复合材料的结构和组成。
• Specific ortho orientation in the vicarious substitution of hydrogen in aromatic nitro compounds with carbanion of chloromethyl phenyl sulfone
  作者：M. Makosza、T. Glinka、A. Kinowski

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91141-x

  日期：1984.1

  Vicarious nucleophilic substitution of hydrogen atoms in nitroarenes with chloromethylphenyl sulfone proceeds selectively ortho to the nitro group when carried out in t-BuOK/THF base/solvent system. In the majority of 3-substituted nitrobenzene derivatives substitution occurs at the most hindered position 2. These conditions offer an efficient method of synthesis of 2,6 and 2,3-disubstituted nitrobenzene

  当在t-BuOK / THF碱/溶剂系统中进行硝基苯芳烃中的氢原子的替代亲核取代时，氯甲基苯基砜选择性地在硝基附近进行。在大多数3-取代的硝基苯衍生物中，大多数取代发生在受阻最大的位置2。这些条件提供了合成2,6和2,3-二取代的硝基苯衍生物的有效方法。

表征谱图