2,3-二氯-6-硝基苯酚 | 28165-60-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 酚及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2,3-二氯-6-硝基苯酚
• 英文名称: 2,3-dichloro-6-nitrophenol
• 英文别名: 2-nitro-5,6 dichlorophenol；2-nitro-5,6-dichlorophenol
• CAS: 28165-60-8
• 化学式: C₆H₃Cl₂NO₃
• 分子量: 208.001
• InChiKey: SJWMPHKDBJQBBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.682±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P310,P330,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301,H311,H331
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  储存条件：2-8°C，需密封保存，并置于干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氯-6-硝基苯酚 在 硫酸 、 水 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 120.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 39.0h， 生成 2,3-dichloro-6-hydroxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于片段的新型有效的Sepaapterin还原酶抑制剂的发现。

  摘要：

  在慢性下背痛患者中的全基因组关联研究认为，Sepaapterin还原酶是开发新型镇痛药的重要目标。在这里，我们使用19 F NMR片段筛选来发现新型的，配体有效的SPR抑制剂。我们报告了与SPR配合使用的六种化学多样的抑制剂的晶体结构，确定了Sepaapterin口袋中的相关相互作用和结合模式。对我们最初的片段筛选命中的探索导致了具有出色配体效率的两位数纳摩尔SPR抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00218
• 作为产物：
  描述：

  二氯-苯酚 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,3-二氯-6-硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  钯催化胺化在苯基哌嗪合成中的实际应用：有效合成抗精神病药物阿立哌唑的代谢产物

  摘要：

  阿立哌唑（1），7- [4- [4-（2,3-二氯-4-羟苯基）-1-哌嗪基]丁氧基] -3,4-二氢-2（1 H）-喹啉酮的代谢物（2）是通过1-（4-苄氧基-2,3-二氯苯基）-哌嗪（11）与7-（4-氯丁氧基）-3,4-二氢-2（1 H）-喹啉酮（16）。研究了哌嗪衍生物对钯催化的连续三取代和四取代苯的胺化反应。使用哌嗪的钯催化的溴化苯胺15，可以有效地制备关键中间体11。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00175-6
• 作为试剂：
  描述：

  二氯-苯酚 、 硝酸 、 苯酚 、 在 2,3-二氯-6-硝基苯酚 、 甲苯 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 25.0~80.0 ℃ 、71.1 kPa 条件下， 反应 96.25h， 以to yield 80.3 g of 4-nitro-2,3-dichlorophenol的产率得到2,3-二氯-4-硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  6,7-dihalomelatonins

  摘要：

  6,7-二氯褪黑激素及其相关化合物是公式##STR1##的排卵抑制剂，其中R和R.sup.1分别为F或Cl，R.sup.2为C.sub.1-3烷基，包括甲基、乙基、正丙基和异丙基，而R.sup.3为氢或甲基。

  公开号：

  US04614807A1

文献信息

• IL-8 receptor antagonists
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US05886044A1

  公开（公告）日：1999-03-23

  This invention relates to the novel use of phenyl ureas in the treatment of disease states mediated by the chemokine, Interleukin-8 (IL-8).

  这项发明涉及苯基脲化合物在治疗由趋化因子白细胞介素-8（IL-8）介导的疾病状态中的新用途。
• [EN] IL-8 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RECEPTEURS D'IL-8
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：WO1996025157A1

  公开（公告）日：1996-08-22

  (EN) This invention relates to the novel use of phenyl ureas in the treatment of disease states mediated by the chemokine, Interleukin-8 (IL-8).(FR) Cette invention se rapporte à une nouvelle utilisation des urées phényliques dans le traitement d'états pathologiques dont le médiateur est la chimiokine, appelée interleukine-8 (IL-8).

  该发明涉及苯基脲在治疗由趋化因子Interleukin-8 (IL-8)介导的疾病状态中的新用途。(中文翻译)
• Phenyl urea antagonists of the IL-8 receptor
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US06211373B1

  公开（公告）日：2001-04-03

  This invention relates to novel compounds of Formula (I), and a novel use of these compounds in treating chemokine mediated diseases, wherein the chemokine binds to an IL-8 a or b receptor. Compounds of Formula (1) are represented by the structure: wherein interalia, X is oxygen or sulfur; R is any functional moiety having an ionizable hydrogen and a pKa of 10 or less; R1 is independently selected from hydrogen; halogen; nitro; cyano; C1-C10 alkyl; halosubstituted C1-10 alkyl; C2-10 alkenyl; C1-10 alkoxy; halosubstituted C1-10 alkoxy; azide; (CR8R8)qS(O)tR4; hydroxy; hydroxy substituted C1-4 alkyl; aryl; aryl C1-4 alkyl; aryl C2-10 alkenyl; aryloxy; aryl C1-4 alkyloxy; heteroaryl; heteroarylalkyl; heteroaryl C2-10 alkenyl; heteroaryl C1-4 alkyloxy; heterocyclic, heterocyclic C1-4 alkyl; heterocyclic C1-4 alkyloxy; heterocyclic C2-10 alkenyl; q is 0 or an integer having a value of 1 to 10; n is an integer having a value of 1 to 3; m is an integer having a value of 1 to 3; n is an integer having a value of 1 to 3; Y is hydrogen; halogen; nitro; cyano; halosubstituted C1-10 alkyl; C1-10 alkyl; C2-10 alkenyl; C1-10 alkoxy; halosubstituted C1-1- alkoxy; azide; (CR8R8)qS(O)tR4, (CR8R8)qOR4; hydroxy; hydroxy substituted C1-4 alkyl; aryl; aryl C1-4 alkyl; aryloxy; aryC1-4 alkyloxy; aryl C2-10 alkenyl; heteroaryl; heteroarylalkyl; heteroaryl C1-4 alkyloxy; heteroaryl C2-10 alkenyl; heterocyclic, heterocyclic C1-4 alkyl; heterocyclic C2-10 alkenyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及式（I）的新化合物和这些化合物在治疗趋化因子介导的疾病方面的新用途，其中趋化因子结合到IL-8 a或b受体。式（1）的化合物由以下结构表示：其中，interalia，X是氧或硫；R是具有离子化氢和pKa小于10的任何功能基团；R1独立地选择自氢；卤素；硝基；氰基；C1-C10烷基；卤代C1-10烷基；C2-10烯基；C1-10烷氧基；卤代C1-10烷氧基；叠氮基；（CR8R8）qS（O）tR4；羟基；羟基取代的C1-4烷基；芳基；芳基C1-4烷基；芳基C2-10烯基；芳氧基；芳基C1-4烷氧基；杂芳基；杂芳基烷基；杂芳基C2-10烯基；杂芳基C1-4烷氧基；杂环，杂环C1-4烷基；杂环C1-4烷氧基；杂环C2-10烯基；q为0或具有值为1至10的整数；n为具有值为1至3的整数；m为具有值为1至3的整数；n为具有值为1至3的整数；Y是氢；卤素；硝基；氰基；卤代C1-10烷基；C1-10烷基；C2-10烯基；C1-10烷氧基；卤代C1-1-烷氧基；叠氮基；（CR8R8）qS（O）tR4，（CR8R8）qOR4；羟基；羟基取代的C1-4烷基；芳基；芳基C1-4烷基；芳氧基；芳基C1-4烷氧基；芳基C2-10烯基；杂芳基；杂芳基烷基；杂芳基C1-4烷氧基；杂芳基C2-10烯基；杂环，杂环C1-4烷基；杂环C2-10烯基；或其药学上可接受的盐。
• Hydroxylation of Nitroarenes with Alkyl Hydroperoxide Anions via Vicarious Nucleophilic Substitution of Hydrogen
  作者：Mieczysław Makosza、Krzysztof Sienkiewicz

  DOI：10.1021/jo970726m

  日期：1998.6.1

  Carbo- -and heterocyclic nitroarenes react with anions of tert-butyl and cumyl hydroperoxides in the presence of strong bases to form substituted o- and p-nitrophenols. The reaction usually proceeds in high yields and is of practical value as a method of synthesis and manufacturing of nitrophenols. Orientation of the hydroxylation can be controlled to a substantial extent by selection of the proper conditions. Basic mechanistic features of this process were clarified.
• KUNIKATA, KEHNDZI;NAKAMURA, KATSUNORI
  作者：KUNIKATA, KEHNDZI、NAKAMURA, KATSUNORI

  DOI：——

  日期：——