3,4-二氯苯胺 | 95-76-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4-二氯苯胺
• 中文别名: 易瑞沙杂质III；3,4-二氯苯氨；3.4-二氯苯胺
• 英文名称: 3,4-dichloroaniline
• 英文别名: DCA
• CAS: 95-76-1
• 化学式: C₆H₅Cl₂N
• mdl: MFCD00007768
• 分子量: 162.018
• InChiKey: SDYWXFYBZPNOFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-71 °C(lit.)
• 沸点：
  272 °C(lit.)
• 密度：
  1,34 g/cm3
• 闪点：
  166 °C
• 溶解度：
  水中的溶解度0.73克/升
• LogP：
  2.68 at 20℃
• 物理描述：
  3,4-dichloroaniline appears as light tan to dark gray crystals or brown solid. Melting point 71-72°C.
• 颜色/状态：
  NEEDLES FROM PETROLEUM ETHER
• 蒸汽密度：
  5.59 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  6.32X10-3 mm Hg @ 25 °C
• 自燃温度：
  269 °C
• 分解：
  340 °C. Decomposes on burning. This produces toxic fumes including nitrogen oxides and hydrogen chloride (see ICSC 0163).
• 粘度：
  6.6173 Pa.s @ 344.65 K
• 汽化热：
  6.6908X10+7 J/kmol @ 344.65 K
• 表面张力：
  4.3741X10-2 N.m @ 344.65 K
• 保留指数：
  1387;1373;1372;1396.5;1377;1377
• 稳定性/保质期：

  1.本品有毒，能引起呼吸系统、神经系统及造血系统的病变。小鼠灌胃LD₅₀为1000毫克/千克，大鼠灌胃LD₅₀为700毫克/千克。大鼠的嗅觉阈值为0.047毫克/立方米；眼睛光感最低浓度为0.025毫克/千克。操作时应确保设备密闭，防止跑、冒、滴、漏，并穿戴防护用具，避免与人体直接接触。操作场所空气中最高容许浓度为0.05毫克/立方米。

  • 稳定性 [20]：稳定。

  • 禁配物 [21]：酸类、酰基氯、酸酐、强氧化剂。

  • 应避免的条件 [22]：受热。

  • 聚合危害 [23]：不聚合。

  • 分解产物 [24]：氯化氢。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

除草剂SWEP（甲基-3,4-二氯碳酰替苯胺）被土壤微生物代谢为3,4-二氯苯胺、3,3',4,4'-四氯偶氮苯...以及其他未识别的化合物。

THE HERBICIDE SWEP /(METHYL 3,4-DICHLORO-CARBANILATE) WAS METABOLIZED BY SOIL MICROFLORA/ TO 3,4-DICHLOROANILINE, 3,3',4,4'-TETRACHLOROAZOBENZENE ... AND OTHER UNIDENTIFIED CMPD. ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

来自稻米，亚洲稻（ORYZA SATIVA）的无细胞提取物含有一个热不稳定的巨分子，能够催化3',4'-二氯丙酰苯胺转化为3,4-二氯苯胺和其他产品。

CELL FREE EXTRACTS OF RICE, ORYZA SATIVA, CONTAINED A HEAT-LABILE MACROMOLECULE ABLE TO CATALYZE THE TRANSFORMATION OF 3',4'-DICHLOROPROPIONANILIDE TO 3,4-DICHLOROANILINE AND OTHER PRODUCTS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

3,4-二氯苯胺产生5-氨基-2,3-二氯苯酚，可能是在兔中... /来自表格/

3,4-DICHLOROANILINE YIELDS 5-AMINO-2,3-DICHLOROPHENOL PROBABLY IN RABBIT ... /FROM TABLE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

3,4-二氯苯胺在大米中产生3,4-二氯苯胺-N-葡萄糖苷...在豆类中也是。/来自表格/

3,4-DICHLOROANILINE YIELDS 3,4-DICHLOROANILINE-N-GLUCOSIDE IN RICE ... AND ALSO IN BEAN. /FROM TABLE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 暴露途径

这种物质可以通过吸入、皮肤接触和摄入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation, through the skin and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

蓝色嘴唇、手指甲和皮肤。眩晕。头痛。恶心。呼吸急促。混乱。抽搐。昏迷。

Blue lips, fingernails and skin. Dizziness. Headache. Nausea. Shortness of breath. Confusion. Convulsions. Unconsciousness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

可能会被吸收！进一步请见吸入部分。

MAY BE ABSORBED! Further see Inhalation.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

红肿。疼痛。视力模糊。

Redness. Pain. Blurred vision.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 摄入症状

腹痛。详见吸入部分。

Abdominal pain. Further see Inhalation.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

吸收、分配和排泄

... 对植物上苯基(14)C丙基苯的研究表明，3,4-二氯苯胺的大部分与聚合物细胞成分，主要是木质素，形成了复合物。

... STUDIES /OF PHENYL (14)C PROPANIL ON PLANTS/ INDICATED THAT A MAJOR PORTION OF 3,4-DICHLOROANILINE ... MOIETY WAS COMPLEXED WITH POLYMERIC CELL CONSTITUENTS, MAINLY LIGNIN.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

燕麦在6周内仅吸收并转移了0.7%的土壤结合态（14）C-标记的3,4-二氯苯胺。从溶液中的吸收率为2.2至2.5%。3,4-二氯苯胺以1 ppm的浓度添加到土壤中，并在16周后，用水和有机溶剂去除未结合的部分，然后种植燕麦。在研究的两种土壤类型（富含腐殖质的粘土和帕拉棕土）之间，结果只有轻微的差异。

OATS TOOK UP & TRANSLOCATED WITHIN 6 WEEKS ONLY 0.7% OF THE SOIL-BOUND (14)C-LABELED 3,4-DICHLOROANILINE. UPTAKE FROM SOLUTION WAS 2.2 TO 2.5%. 3,4-DICHLOROANILINE WAS ADDED TO SOIL AT 1 PPM, AND AFTER 16 WEEKS THE NONBOUND FRACTIONS WERE REMOVED WITH WATER & ORGANIC SOLVENTS, FOLLOWED BY PLANTING OF THE OAT. THERE WERE ONLY SLIGHT DIFFERENCES IN RESULTS BETWEEN THE TWO SOIL TYPES (HUMUS-RICH GLEY AND PARABROWN SOILS) STUDIED.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

杀虫剂与动物、植物和土壤有机物中的天然大分子结合的情况被回顾了。当水培生长的水稻植物被处理(14)C-3,4-二氯苯胺时，发现大于40%的(14)C存在于分离的木质素馏分中的根部。氯苯胺可能通过1,6加成到木质素合成过程中的醌甲亚基中间体，以共价键与木质素结合。

THE CONJUGATION OF PESTICIDES WITH NATURAL MACROMOLECULES IN ANIMALS, PLANTS AND SOIL ORGANIC MATTER WAS REVIEWED. WHEN RICE PLANTS GROWN HYDROPONICALLY WERE TREATED WITH (14)C-3,4-DICHLOROANILINE, GREATER THAN 40% OF THE (14)C WAS FOUND IN THE ROOTS IN ISOLATED LIGNIN FRACTIONS. CHLOROANILINES MAY BE BONDED COVALENTLY TO LIGNIN VIA 1,6 ADDITION TO A QUINONE METHIDE INTERMEDIATE DURING THE LIGNIN SYNTHESIS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

一旦进入人体，3,4-二氯苯乙酸主要在尿液中排出。

Once ingested into the human body, 3,4-DCA is excreted mainly in the urine.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

使用无毛大鼠皮肤在Franz扩散细胞中维持，研究了四种芳香胺的经皮渗透：对氯苯胺、间三氟甲基苯胺、二氯-3,4-苯胺和二氯-3,5-苯胺。研究的目的是确定渗透参数（渗透速率、渗透率常数），以便比较四种胺的吸收速率。结果显示，这四种胺显著地穿过皮肤，但速率不同。体外应用10小时后（2 mg/cm²），渗透程度为对氯苯胺 > 间三氟甲基苯胺 > 二氯-3,4-苯胺 > 二氯-3,5-苯胺。

Using hairless rat skin maintained in a Franz diffusion cell, the percutaneous penetration of four aromatic amines: para-chloroaniline, meta-trifluoromethylaniline, dichloro-3,4-aniline and dichloro-3,5-aniline were studied. The purpose of the studies was to determine the permeation parameters (rate of permeation, permeability rat constant) in order to compare the rate of absorption of the four amines. The results show that the four amines penetrate significantly across the skin, but with different rates. 10 h after in vitro application (2 mg/cm sq), the extent of permeation was para-chloroaniline meta-trifluoromethylaniline > dichloro-3,4-aniline > dichloro-3,5-aniline.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45,S60,S61
• 危险类别码：
  R23/24/25,R50/53,R41,R43
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2921420090
• 危险品运输编号：
  UN 3442 6.1/PG 2
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  BX2625000
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  储存注意事项：应将物品存放在阴凉、通风良好的库房中，并远离火源和热源。包装需密封完好。务必与氧化剂、酸类以及食用化学品分开存放，禁止混合储存。同时，应配备相应种类和数量的消防设备。储存区域还应准备合适的材料以处理可能的泄漏情况。

SDS

国标编号:	61768
ＣＡＳ:	95-76-1
中文名称:	3,4-二氯苯胺
英文名称:	3,4-Dichloroaniline
别 名:
分子式:	C 6 H 5 C l2 N；C l2 C 6 H 3 NH 2
分子量:	162.02
熔 点:	72℃ 沸点：272℃
密 度:	相对密度(空气=1)5.59
蒸汽压:	166℃/开杯
溶解性:	微溶于水，溶于多数有机溶剂
稳定性:	稳定
外观与性状:	褐色针状结晶
危险标记:	15(毒害品)
用 途:	用于染料中间体、农药中间体及生物组分中间体

2.对环境的影响:
一、健康危害
侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：与苯胺及氯苯胺的作用类似，是强高铁血蛋白形成剂。对中枢神经系统、肝、肾有损害。引起头痛、头晕、恶心、呕吐、指甲与上唇青紫、呼吸困难等。
慢性影响：患者有神经衰弱综合症表现，伴有轻度发绀、贫血和肝、脾肿大。
二、毒理学资料及环境行为
急性毒性：LD ₅₀ 648mg/kg(大鼠经口)
危险特性：遇明火、高热可燃。与强氧化剂可发生反应。受高热分解，产生有毒的氮氧化物和氯化物气体。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮、氯化氢。

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3.现场应急监测方法:

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4.实验室监测方法:
气相色谱法《环境监测资料，1986(1-2)》中国环境监测总站
气相色谱法；液相色谱法，参照《分析化学手册》(第四分册，色谱分析)，化学工业出版社

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5.环境标准:

前苏联	车间空气中有害物质的最高容许浓度	0.5mg/m 3 [皮]
前苏联(1975)	水体中有害物质最高允许浓度	0.05mg/L
	嗅觉阈浓度	0.047mg/m 3

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6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理
隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，避免扬尘，用洁净的铲子收集于干燥净洁有盖的容器中，运至废物处理场所。也可以用大量水冲洗，经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。
二、防护措施
呼吸系统防护：高浓度环境中，佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，应该佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：戴安全防护眼镜。
防护服：穿紧袖工作服，长统胶鞋。
手防护：戴橡皮手套。
其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗工作服。工作前不饮酒，用温水洗澡。监测毒物。进行就业前和定期的体检。
三、急救措施
皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。注意手、足和指甲等部位。
眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水冲洗。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：误服者给漱口，饮水，洗胃后口服活性炭，再给以导泻。就医。
灭火方法：雾状水、二氧化碳、砂土、干粉、泡沫。

制备方法与用途

化学性质
3,4-二氯苯胺为褐色针晶。它几乎不溶于水，易溶于乙醇和乙醚，微溶于苯。

用途
3,4-二氯苯胺用作医药、农药和染料的中间体。它是多种除草剂如敌稗、敌草隆、利谷隆及草不隆等的重要合成原料。此外，在农药合成中，它可以用于制备多种除草剂；在染料生产中，可用于合成分散大红GA；而在医药方面，则可以用于合成二氯苯基硫脲等。

生产方法
3,4-二氯苯胺的制备可通过两种主要途径实现：一是以无水三氯化铁为催化剂，在105℃下向对硝基氯苯通入氯气，生成3,4-二氯硝基苯。随后在回流状态下进行还原反应，加入铁粉、甲酸和水，得到3,4-二氯苯胺；二是由邻二氯苯经硝化后还原获得。此外，在还原过程中也可使用冰醋酸代替甲酸，或采用催化加氢法。

另一种生产方法是在反应釜中加入对氯硝基苯及无水三氯化铁催化剂，在100～110℃通入氯气至凝固点为30～31℃时结束。然后移至还原釜，并加入硫代硫酸钠以去除残留的氯，再加入甲酸并加热到100℃（回流状态），分批缓慢加铁粉进行反应。当不再观察到硝基苯存在即视为终点。接着加入5～6倍3,4-二氯苯胺产量的氯苯搅拌0.5～1小时，冷却后过滤，并用少量氯苯洗涤滤渣。所得滤液为3,4-二氯苯胺的氯苯溶液，加热脱去氯苯即可得到产物。此外，也可采用催化加氢法合成。

类别
有毒物品

毒性分级
中毒

急性毒性
口服-大鼠 LD50: 545 毫克/公斤；口服-小鼠 LD50: 740 毫克/公斤

刺激数据
皮肤-兔子2毫克/24小时，重度刺激；眼睛-兔子0.25毫克/24小时，重度刺激

可燃性危险特性
明火下易燃并释放有毒氯化物、氮氧化物和烟雾

储运特性
应存放在通风良好、低温干燥的库房内，并与其他氧化剂、食品添加剂及酸类分开存放。

灭火剂
可用泡沫、二氧化碳、干粉或砂土进行扑灭。