2-氯-4-硝基苯酚 | 619-08-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 农残、兽药及化肥类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-氯-4-硝基苯酚
• 中文别名: 4-硝基邻氯苯酚；邻氯对硝基苯酚；4-硝-2-氯[苯]酚；2-氯-4-硝基酚；2-氯-4-硝基(苯)酚
• 英文名称: 2-chloro-4-nitrophenol
• 英文别名: nitrofungin；cnp
• CAS: 619-08-9
• 化学式: C₆H₄ClNO₃
• mdl: MFCD00043910
• 分子量: 173.556
• InChiKey: BOFRXDMCQRTGII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C (lit.)
• 沸点：
  290.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.4914 (rough estimate)
• LogP：
  2.55
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29089000
• 危险品运输编号：
  2811
• RTECS号：
  SK5075000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P272,P273,P280,P301+P312+P330,P302+P352,P305+P351+P338+P310,P333+P313,P391,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H317,H318,H410
• 储存条件：
  存放在密封容器中，并置于阴凉、干燥处。请注意，储存地点应远离氧化剂。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	2-氯-4-硝基(苯)酚；邻氯对硝基苯酚
化学品英文名称：	2-Chloro-4-nitrophenol；o-Chloro-p-nitrophenol
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	619-08-9
分子式：	C 6 H 4 ClNO 3
分子量：	173.56

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：2-氯-4-硝基(苯)酚；邻氯对硝基苯酚

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第6．1类 毒害品
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	本品对人体具有毒性和刺激性。对眼睛、皮肤和粘膜有刺激性。受热分解释出氯和氮氧化物烟雾。
环境危害：
燃爆危险：

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。受高热分解放出有毒的气体。
有害燃烧产物：
灭火方法及灭火剂：	雾状水、泡沫、二氧化碳。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。用砂土吸收，铲入提桶，运至废物处理场所。或用大量水冲洗，经稀释的洗水放入废水系统。如果大量泄漏，小心扫起，装入备用袋中。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：
储存注意事项：

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	作业工人应该佩戴防尘口罩。高浓度环境中，佩戴防毒面具。
眼睛防护：	戴安全防护眼镜。
身体防护：	穿紧袖工作服，长筒胶鞋。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

第九部分：理化特性

外观与性状：	淡黄色针状结晶。
pH：
熔点(℃)：	106
沸点(℃)：
相对密度(水=1)：
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 6 H 4 ClNO 3
分子量：	173.56
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	微溶于水，溶于乙醇、氯仿，易溶于乙醚。
主要用途：	用作染料中间体，也用于有机合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强碱。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、氯化氢。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：900mg／kg(大鼠经口) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	61716
UN编号：
包装标志：
包装类别：	Ⅲ
包装方法：
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。专人保管。包装密封。应与氧化剂、碱类、食用化工原料分开存放。不能与粮食、食物、种子、饲料、各种日用品混装、混运。操作现场不得吸烟、饮水、进食。搬运时轻装轻卸，保
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	6
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

2-氯-4-硝基苯酚 用途

2-氯-4-硝基苯酚是一种有机中间体，可由对硝基苯酚为原料通过氯代反应制备得到。该化合物可用于制备2-氯-4-氨基苯酚，后者是合成苯甲酰脲类杀虫剂双苯氟脲的主要中间体。

制备

在500毫升四口瓶中加入60克99%对硝基苯酚（0.427摩尔）和240克溶剂二氯乙烷，搅拌并加热至55-65℃。开通真空尾气吸收系统，在微负压（-0.01-0.02MPa）条件下通入氯气，并使用GC跟踪反应进程。待原料完全反应后，先常压脱溶回收二氯乙烷直接套用，再减压在10mmHg下蒸馏回收剩余的二氯乙烷。降温至50℃以下加入200克甲苯，升温溶解后缓慢冷却至自然析出结晶，冰浴降温至（0-5）℃搅拌一小时后过滤、烘干得到71.5克2-氯-4-硝基苯酚，收率95.1%，GC定性含量为99%。

化学性质

淡黄色针状结晶。熔点为106℃。该化合物易溶于乙醚、乙醇、氯仿，难溶于水，并能随水蒸气挥发。

用途

2-氯-4-硝基苯酚作为有机合成中间体，广泛用于制备其他化学品。

生产方法

对硝基酚经氯化可得到2-氯-4-硝基苯酚。将对硝基酚与浓盐酸混合加热溶解，冷却后慢慢加入氯酸钾水溶液，搅拌半小时，放置过夜，过滤除去杂质用水洗去酸性即得粗品。再用80-90℃热水及少许乙酸溶解粗品，脱色过滤，冷却析出针状结晶即为成品。

类别

有毒物品

毒性分级

高毒

急性毒性

• 口服：大鼠 LD50: 900毫克/公斤
• 腹腔注射：小鼠 LD50: 80毫克/公斤

爆炸物危险特性

撞击或高温可引发爆炸。

可燃性危险特性

明火燃烧，受热分解产生有毒的氮氧化物和氯化物气体。

储运特性

应储存在通风、低温干燥的库房中，并与食品原料分开储存运输。

灭火剂

二氧化碳、砂土、泡沫、雾状水。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-4-硝基苯酚 在 盐酸 、 甲烷磺酸 、 水 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 N,N'-羰基二咪唑 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 来那替尼
  参考文献：
  名称：

  Wittig-Horner反应合成neratinib

  摘要：

  Wittig-Horner反应是通过膦酸酯与羰基化合物反应获得烯烃的经典方法。在这项研究中，它被用于合成抗癌药物neratinib。在该方法中，用二乙氧基氧膦基乙酸乙酯和二甲基氨基乙醛二乙基缩醛代替（E）-4-（二甲基氨基）丁-2-烯酰基酸盐酸盐和草酰氯，合成了neratinib的6-位侧链。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0822-4
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 在 N-chloro-N-(benzenesulfonyl)benzenesulfonamide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以99.6%的产率得到2-氯-4-硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  N-氯-N-（苯磺酰基）苯磺酰胺（NCBSI）对活化的芳烃进行无活化剂的快速，环保的氯化反应

  摘要：

  N-氯-N-（苯磺酰基）苯磺酰胺（NCBSI）首次被开发为无需任何活化剂即可直接氯化各种活化的芳烃和杂环的氯化试剂。的比较中，计算机芯片上进行研究，以确定NCBSI亲电性质和市售Ñ氯试剂，以揭示理论的角度来看的反应性。通过避免使用有害的次氯酸叔丁基酯的改进方法制备了该试剂。与其他N-氯试剂相比，该试剂具有很高的反应活性。试剂N的前体从废废水中回收-（苯磺酰基）苯磺酰胺，可将其再循环以合成NCBSI。环保协议同样适用于工业上重要的氯氧亚麻酚作为抗菌剂的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152689
• 作为试剂：
  描述：

  2’-deoxy-2’-fluoro-3’-O-(tert-butyldimethylsilyl)uridine 、 叔丁醇 在 2-氯-4-硝基苯酚 、 乙酸酐 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到(2S,3R,4R,5R)-tert-butyl 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-4-fluorotetrahydrofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE THERAPEUTIC COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO
  [FR] COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUES RENFERMANT DES NUCLÉOTIDES ET DES NUCLÉOSIDES ET UTILISATIONS ASSOCIÉES

  摘要：

  这项披露涉及核苷酸和核苷治疗组合物及其在治疗传染病、病毒感染和癌症中的用途，其中核苷酸或核苷的碱基至少含有一个硫醇、硫醌或硫醚。

  公开号：

  WO2017106710A1

文献信息

• Synthesis, labelling and evaluation of hydantoin-substituted indole carboxylic acids as potential ligands for positron emission tomography imaging of the glycine binding site of the N-methyl-d-aspartate receptor
  作者：A. Bauman、M. Piel、S. Höhnemann、A. Krauss、M. Jansen、C. Solbach、G. Dannhardt、F. Rösch

  DOI：10.1002/jlcr.1901

  日期：2011.8

  hydroxy moiety to obtain the radiolabelled ligands through an alkylation reaction. Radiosynthesis was achieved by labelling the precursor ethyl 4,6-dichloro-3-((3-(4-hydroxyphenyl)-2,4-dioxoimidazolidin-1-yl)methyl)-indole-2-carboxylate with 2-[18F]fluoroethyl tosylate or [11C]methyl iodide and subsequent cleavage of the ethyl ester moiety. This gave the final products in overall decay-corrected radiochemical

  N-甲基-d-天冬氨酸（NMDA）受体作为一种离子型谷氨酸能受体对于生理过程如学习、记忆和突触可塑性是必不可少的。谷氨酸诱导的这些受体过度激活，伴随着细胞内钙浓度的增加，会导致细胞损伤并导致大量急性或慢性神经系统疾病，如中风、外伤、帕金森病和阿尔茨海默病。为了用正电子发射断层扫描可视化体内谷氨酸能神经传递，合成了基于乙内酰脲取代的吲哚-2-羧酸的先导结构的新型氟乙氧基和甲氧基取代的参考化合物。NMDA 受体对甘氨酸结合位点的亲和力显示 Ki 值介于 322 和 11 nM 之间，亲脂性的 logD 值介于 1.51 到 2.53 之间。在这些结果的基础上，合成了含有酚羟基部分的前体化合物，以通过烷基化反应获得放射性标记的配体。通过用 2-[18F] 标记前体 4,6-二氯-3-((3-(4-羟基苯基)-2,4-dioxoimidazolidin-1-yl)methyl)-indole-2-carboxylate
• Mechanism of hydrolysis of phosphorylethanolamine diesters. Intramolecular nucleophilic amine participation
  作者：Robert A. Lazarus、Patricia A. Benkovic、Stephen J. Benkovic

  DOI：10.1039/p29800000373

  日期：——

  Intramolecular displacement reactions at phosphorus have been examined in a series of N-alkyl-O-arylphosphorylethanolamines in water at 35 °C. The examination of the pH–rate profiles and the direct observation by 31P n.m.r. of the reaction products implicate a nucleophilic role for the amine. A rate enhancement of 106–107 is observed. Structure–reactivity correlations derived by changing the pKa of

  在35°C的水中，已在一系列N-烷基-O-芳基磷酰基乙醇胺中检测了磷下的分子内置换反应。pH速率曲线的检查以及31 P nmr对反应产物的直接观察表明该胺具有亲核作用。观察到速率提高了10 6 –10 7。通过改变P由来结构反应性的相关性ķ一个的胺和离去基团屈服值β NUC ≃0.7和β 1克1.25–1.25并支持非耦合的协调机制。讨论了涉及胺和氧阴离子与分子间和分子内磷酸二酯和三酯的亲核反应机理。
• Novel pyridine derivative and pyrimidine derivative
  申请人：Matsushima Tomohiro

  公开号：US20050277652A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  A compound represented by the following formula, a salt thereof or a hydrate of the foregoing has an excellent hepatocyte growth factor receptor (HGFR) inhibitory activity, and exhibits anti-tumor activity, angiogenesis inhibitory activity and cancer metastasis inhibitory activity. [R 1 represents C 1-6 alkyl or the like; R 2 and R 3 represent hydrogen; R 4 , R 5 , R 6 , and R 7 may be the same or different and each represents hydrogen, halogen, C 1-6 alkyl or the like; R 8 represents hydrogen or the like; R 9 represents C 1-6 alkyl or the like; V 1 represents oxygen or the like; V 2 represents oxygen or sulfur; W represents —NH— or the like; X represents —CH═, nitrogen or the like; and Y represents oxygen or the like.]

  以下化合物的分子式，其盐或前述水合物具有出色的肝细胞生长因子受体（HGFR）抑制活性，并表现出抗肿瘤活性、抑制血管生成活性和抑制癌转移活性。 [R 1 代表C 1-6 烷基或类似物；R 2 和R 3 代表氢；R 4 ，R 5 ，R 6 和R 7 可以相同也可以不同，每个代表氢、卤素、C 1-6 烷基或类似物；R 8 代表氢或类似物；R 9 代表C 1-6 烷基或类似物；V 1 代表氧或类似物；V 2 代表氧或硫；W代表—NH—或类似物；X代表—CH═、氮或类似物；Y代表氧或类似物。]
• Catalysis and inhibition of ester hydrolysis in the presence of resorcinarene hosts functionalized with dimethylamino groups
  作者：Giorgio Cevasco、Sergio Thea、Daniele Vigo、Andrew Williams、Flora Zaman

  DOI：10.1002/poc.1101

  日期：2006.10

  Complexation and catalysis of two calixresorcinarene (RES) derivatives with nucleophilic N,N-dimethylamino functions attached to their upper rims in the hydrolysis of carboxylate and sulfonate esters of 4-nitrophenol and 2,4-dinitrophenol have been investigated. Rate constants obey the complexation equation:

  在4-硝基苯酚和2,4-二硝基苯酚的羧酸酯和磺酸酯的水解过程中，研究了两种杯形异戊二烯（RES）衍生物的亲核N，N-二甲基氨基官能团的络合和催化作用。速率常数服从复杂方程：
• [EN] NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE THERAPEUTIC COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUES À BASE DE NUCLÉOTIDES ET NUCLÉOSIDES ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2017155923A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  This disclosure relates to nucleotide and nucleoside therapeutic compositions and uses in treating infectious diseases, viral infections, and cancer, where the base of the nucleotide or nucleoside contains at least one thiol, thione or thioether.

  这份披露涉及到核苷酸和核苷类治疗组合物，用于治疗传染病、病毒感染和癌症，在这些组合物中，核苷酸或核苷的碱基至少含有一个硫醇、硫酮或硫醚。

表征谱图