2,4,5-三氯硝基苯 | 89-69-0

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4,5-三氯硝基苯
• 中文别名: 1,2,4-三氯-5-硝基苯
• 英文名称: 2,4,5-Trichloronitrobenzene
• 英文别名: 1,2,4-trichloro-5-nitrobenzene
• CAS: 89-69-0
• 化学式: C₆H₂Cl₃NO₂
• mdl: MFCD00007072
• 分子量: 226.446
• InChiKey: IBRBMZRLVYKVRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-57 °C
• 沸点：
  288 °C
• 密度：
  1.79
• 闪点：
  170 °C
• 物理描述：
  Prisms or needles in alcohol; yellow powder. (NTP, 1992)
• 溶解度：
  less than 1 mg/mL at 61° F (NTP, 1992)
• 保留指数：
  1464.3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

高铁血红蛋白血症 - 血液中高铁血红蛋白含量增加；该化合物被归类为继发性毒性效应。

Methemoglobinemia - The presence of increased methemoglobin in the blood; the compound is classified as secondary toxic effect

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xn,N
• 安全说明：
  S25,S28,S36/37,S60,S61
• 危险类别码：
  R20/21/22,R50/53
• 海关编码：
  29392900
• 危险品运输编号：
  3077
• RTECS号：
  DC2275000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 储存条件：
  密封避光保存。

SDS

2,4,5-三氯硝基苯 修改号码：5

---

模块 1. 化学品
产品名称： 2,4,5-Trichloronitrobenzene
修改号码： 5

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吞咽有害。
防范说明
[预防] 使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
[急救措施] 食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,4,5-三氯硝基苯
百分比： >99.0%(GC)
CAS编码： 89-69-0
分子式： C6H2Cl3NO2

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
2,4,5-三氯硝基苯 修改号码：5

---

模块 4. 急救措施
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 极淡的黄色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 58°C
沸点/沸程 150 °C/2kPa
闪点： 无资料
2,4,5-三氯硝基苯 修改号码：5

---

模块 9. 理化特性
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氯化氢

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-mus LDLo:1070 mg/kg
orl-bwd LD50:100 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: DC2275000

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
2,4,5-三氯硝基苯 修改号码：5

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
2,4,5-三氯硝基苯是一种白色固体，熔点为62℃，不溶于水，能溶于甲苯。

用途
2,4,5-三氯硝基苯是合成杀虫剂氟苯脲的原料之一，并用于制备氟苯脲中间体2,3,4,5-四氯硝基苯。此外，它还广泛应用于农药、染料和医药产品的合成。

生产方法
其制备方法是从1,2,4-三氯苯进行硝化反应得到2,4,5-三氯硝基苯。具体步骤为：将1,2,4-三氯苯加入反应器中，室温下滴加预先配制好的混酸，完成后在50℃条件下反应2小时。随后停止反应，并将反应液倒入大量冰水中，静置后过滤即可得到产物2,4,5-三氯硝基苯。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5-三氯硝基苯 在 乙醇 、 氨 作用下， 生成 3,4-二氯苯胺
  参考文献：
  名称：

  Beilstein; Kurbatow, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1879, vol. 196, p. 222

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三氯苯 在 硫酸 、 potassium nitrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到2,4,5-三氯硝基苯
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的双（频哪醇）双硼硼酸酯介导的N–O键脱氧途径，生成C6苯并三唑基嘌呤嘌呤核苷衍生物†

  摘要：

  叔丁基二甲基甲硅烷基保护的肌苷，2'-脱氧肌苷，鸟苷，2'-脱氧鸟苷和2-苯基肌苷中的酰胺键与市售的肽偶联剂（苯并三唑-1 H-酰氧基）三（二甲基氨基phosph）六氟磷酸酯（BOP）的反应），（6-氯-苯并三唑-1 H-酰氧基）三吡咯烷基sp六氟磷酸酯（PyClocK）和（7-氮杂苯并三唑-1 H-酰氧基）六吡咯烷酮六氟磷酸酯（PyAOP）得到相应的O 6-（苯并三唑-1-基）核苷含有C–O–N键的类似物。暴露于双（频哪醇）二硼和碱中时，O 6-（苯并三唑-1-基）和O 6分别从BOP和PyClocK获得的-（6-氯苯并三唑-1-基）嘌呤核苷衍生物进行了N-O键还原和C-N键形成，从而形成了相应的C6苯并三唑基嘌呤核苷类似物。相反，7-氮杂苯并三唑基氧嘌呤嘌呤核苷衍生物没有进行有效的脱氧，而是给出了不对称的核苷二聚体。这与关于1-羟基-1 H -4-氮杂和1-羟基-1 H -7-氮杂苯并

  DOI：

  10.1039/c6ob01170e

文献信息

• Quinoxaline derivatives useful in therapy
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05852016A1

  公开（公告）日：1998-12-22

  Compounds of formula (I), wherein A represents N or CH; R.sup.1 and R.sup.2 independently represent C.sup.1-4 alkyl, halo or CF.sub.3 ; R.sup.3 represents C.sub.1-4 alkyl (optionally substituted), C.sub.3-7 cycloalkyl, CF.sub.3 or aryl; R.sup.4 represents H, C.sub.3-7 cycloalkyl or C.sub.1-6 alkyl (optionally substituted); and their pharmaceutically acceptable derivatives; are useful in the treatment of, inter alia, neurodogenerative disorders. ##STR1##

  式（I）的化合物，其中A代表N或CH；R.sup.1和R.sup.2分别代表C.sup.1-4烷基，卤素或CF.sub.3；R.sup.3代表C.sub.1-4烷基（可选取代），C.sub.3-7环烷基，CF.sub.3或芳基；R.sup.4代表H，C.sub.3-7环烷基或C.sub.1-6烷基（可选取代）；以及它们的药学上可接受的衍生物；在治疗神经退行性疾病等方面是有用的。
• Reaction of Mono-, Di-, and Trichloronitrobenzenes with<i>N</i>-Methyl Substituted Cyclic Tertiary Amines under High Pressure
  作者：Toshikazu Ibata、Muhong Shang、Tetsuo Demura

  DOI：10.1246/bcsj.68.2717

  日期：1995.9

  The reactions of mono-, di-, and trichloronitrobenzenes with 1-methylpyrrolidine under high pressure gave products of demethylation and ring-opening through a quaternary pyrrolidinium chloride intermediate formed by the SNAr reaction. On the other hand, the reactions with 1-methylpiperidine and 4-methylmorpholine gave only demethylation products. The selectivities of the reactions of 1-methylpyrrolidine

  单-、二-和三氯硝基苯与 1-甲基吡咯烷在高压下反应，通过 SNAr 反应形成的季吡咯烷氯化物中间体产生去甲基化和开环产物。另一方面，与 1-甲基哌啶和 4-甲基吗啉的反应仅产生去甲基化产物。发现 1-甲基吡咯烷与这些氯硝基苯反应的选择性受吡咯烷鎓基团的相邻取代基的影响。
• RECEPTOR FUNCTION REGULATING AGENT
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1810677A1

  公开（公告）日：2007-07-25

  The present invention relates to a GPR40 receptor function regulator comprising a fused imidazole compound represented by the formula: wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof or a prodrug thereof. The GPR40 receptor function regulator is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of obesity, hyperinsulinemia, type 2 diabetes and the like.

  本发明涉及一种GPR40受体功能调节剂，其包括由下式表示的融合咪唑化合物： 其中每个符号如规范中定义，或其盐或前药。该GPR40受体功能调节剂可用作预防或治疗肥胖、高胰岛素血症、2型糖尿病等的药剂。
• Use of EP4 receptor ligands in the treatment of IL-6 involved diseases
  申请人：——

  公开号：US20030236260A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  Methods of treating IL-6 involved diseases with EP4 receptor ligands, including EP4 receptor antagonists. Assays to determine the effect of test compounds on PGE2-induced whole blood cells activation.

  治疗IL-6相关疾病的方法涉及EP4受体配体，包括EP4受体拮抗剂。用于确定试验化合物对PGE2诱导的全血细胞活化效果的测定。
• Synthesis and in vitro antimicrobial activity of some novel substituted benzimidazole derivatives having potent activity against MRSA
  作者：Meral Tunçbilek、Tuluğ Kiper、Nurten Altanlar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.06.026

  日期：2009.3

  The novel benzimidazole derivatives (3, 5, 8, 9, 12–14, 18–41) were prepared in this paper and the antimicrobial activities of these compounds against Staphylococcus aureus, methicillin-resistant S. aureus (MRSA, standard and clinical isolates), Bacillus subtilis, Escherichia coli and Candida albicans were evaluated. Compounds 24–26 which have no substitution of N-1 position displayed better antibacterial

  新颖的苯并咪唑衍生物（3，5，8，9，12 - 14，18 - 41）在本文中和对这些化合物的抗微生物活性来制备金黄色葡萄球菌，耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA，标准和临床分离物），枯草芽孢杆菌，大肠杆菌和白色念珠菌进行了评估。化合物24 – 26那些没有取代N-1位的药物对两种耐药细菌（MRSA，标准品和临床分离株）均显示出比标准品（环丙沙星，氨苄青霉素和苏木素）更好的抗菌活性。这些衍生物（24 - 26），2,5,6- trihalogenobenzimidazole类似物（8，12），5,6-二氯-2-氨基衍生物（13），和5-氯-2-（4-苄氧基苯基）苯并咪唑（35）表现出最强的抗菌活性，MIC 3.12μg/ ml对金黄色葡萄球菌。

表征谱图