2-氯-NN-二甲基-4-硝基苯胺 | 6213-19-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-NN-二甲基-4-硝基苯胺
• 中文别名: 2-氯-N,N-二甲基-4-硝基苯胺
• 英文名称: 3-chloro-4-(dimethylamino)nitrobenzene
• 英文别名: 3-chloro-4-dimethylamino-nitrobenzene；2-chloro-4-nitro-N,N-dimethylaniline；2-chloro-N,N-dimethyl-4-nitroaniline；2-Chlor-4-nitro-N,N-dimethylanilin；2-chloro-N,N-dimethyl-4-nitro-aniline；2-Chlor-N,N-dimethyl-4-nitro-anilin
• CAS: 6213-19-0
• 化学式: C₈H₉ClN₂O₂
• mdl: MFCD00043604
• 分子量: 200.625
• InChiKey: OZKAWTHGBGLZKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  297.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 海关编码：
  2921430090
• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-NN-二甲基-4-硝基苯胺 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以64%的产率得到2-氯-n~1~,n~1~-二甲基-1,4-苯二胺
  参考文献：
  名称：

  1-苄基-3-芳基-2-硫代乙内酰脲衍生物作为新型抗布鲁氏锥虫剂：SAR和体内功效

  摘要：

  高通量筛选和随后的命中验证确定化合物1为布鲁氏锥虫寄生虫生长的抑制剂。基于抗寄生虫活性的广泛的结构-活性关系优化导致了高效化合物1-（4-氟苄基）-3-（4-二甲基氨基-3-氯苯基）-2-硫代乙内酰脲（68）和1-（2-氯-4-氟苄基）-3-（4-二甲基氨基-3-甲氧基苯基）-2-硫代乙内酰脲（76），布氏锥虫EC 50分别为3和2 nM。与化合物1相比，这表示效力提高了100倍以上。68和76的体内功效实验 在人类非洲锥虫病的急性小鼠模型中，口服治疗每天4次，每天两次，剂量为50 mg / kg，治愈率为100％。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00230
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基对硝基苯胺 在 盐酸 、 氯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-氯-NN-二甲基-4-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  167.对氨基二甲基苯胺。第二部分 的Ô氯代和硝基衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9420000755

文献信息

• [EN] USE OF CONDENSED BENZO[B]THIAZINE DERIVATIVES AS CYTOPROTECTANTS<br/>[FR] UTILISATION DE DÉRIVÉS DE BENZO[B]THIAZINE EN TANT QU'AGENTS CYTOPROTECTEURS
  申请人：MEDEIA THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2014191632A1

  公开（公告）日：2014-12-04

  The present invention relates to arylthiazine compounds, metabolites, N-oxides, amides, esters,pharmaceutically acceptable salts, hydrates and solvates thereof and their use as cytoprotectants in the treatment or prophylaxis of diseases or states, either acute or chronic, involving aberrant cellular lipid peroxidation in the central nervous system or in the periphery of the body. The present invention also relates to a method for their preparation and to pharmaceutical composition comprising as an active ingredient one or more of the aforementioned compounds.

  本发明涉及芳基噻嗪化合物、代谢物、N-氧化物、酰胺、酯、药用可接受盐、水合物和溶剂合物，以及它们在治疗或预防涉及中枢神经系统或身体周围存在异常细胞脂质过氧化的疾病或状态中作为细胞保护剂的用途。本发明还涉及它们的制备方法以及包含作为活性成分的上述化合物之一或多个的药物组合物。
• Fluorine-18 labeling of 6,7-disubstituted anilinoquinazoline derivatives for positron emission tomography (PET) imaging of tyrosine kinase receptors: synthesis of18F-Iressa and related molecular probes
  作者：Yann Seimbille、Michael E. Phelps、Johannes Czernin、Daniel H. S. Silverman

  DOI：10.1002/jlcr.998

  日期：2005.10.15

  radiolabeled 6,7-disubstituted 4-anilinoquinazolines suitable for noninvasive imaging of tyrosine kinase receptors to predict therapy effectiveness. Three new F-18 labeled radiopharmaceuticals based on the therapeutic agents Tarceva, Iressa, and ZD6474 were synthesized. Decay-corrected yields varied between 25 and 40% for a total synthesis time of 120 min, thus providing F-18 labeled tyrosine kinase inhibitors

  酪氨酸激酶酶活性抑制剂代表了一类有前途的抗肿瘤药物。尽管在过去十年中进行的临床研究对此类药物的潜在治疗应用提供了更多见解，但识别可能从中受益的个体患者仍然是一个重大挑战。我们开发了一种合成策略，用于生产各种放射性标记的 6,7-二取代 4-苯胺喹唑啉，适用于酪氨酸激酶受体的无创成像，以预测治疗效果。合成了三种基于治疗剂特罗凯、易瑞沙和 ZD6474 的新型 F-18 标记放射性药物。对于 120 分钟的总合成时间，衰减校正的产率在 25% 和 40% 之间变化，从而提供 F-18 标记的酪氨酸激酶抑制剂，其数量和时间可用作 PET 放射性药物。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.
• Synthesis of [¹⁸F] 4-amino-<i>N</i>-(3-chloro-4-fluorophenyl)-<i>N′</i>-hydroxy-1,2,5-oxadiazole-3-carboximidamide (IDO5L): a novel potential PET probe for imaging of IDO1 expression
  作者：Xuan Huang、Robert J. Gillies、Haibin Tian

  DOI：10.1002/jlcr.3263

  日期：2015.4

  2,5-oxadiazole-3-carboximidamide ([(18) F]IDO5L) as indoleamine 2,3-dioxygenase 1 (IDO1) targeted tracer. IDO5L is a highly potent inhibitor of IDO1 with low nanomolar IC50 . [(18) F]IDO5L was synthesized via coupling [(18) F]3-chloro-4-fluoroaniline with carboximidamidoyl chloride as a potential PET probe for imaging IDO1 expression. Under the optimized labeling conditions, chemically and radiochemically

  为了合成 (18) F 标记的正电子发射断层扫描 (PET) 配体，将 (18) F 插入目标分子的可靠标记技术是必要的。(18) F-氟苯部分已广泛用于合成 (18) F-标记的化合物。本研究利用 [(18) F]-标记的苯胺作为 [(18) F]-放射性标记化学中的中间体，用于 4-氨基-N-(3-氯-4-氟苯基)-N'-羟基的简易放射合成-1,2,5-oxadiazole-3-carboximidamide ([(18) F]IDO5L) 作为吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 靶向示踪剂。IDO5L 是一种高效的 IDO1 抑制剂，具有低纳摩尔 IC50。[(18) F]IDO5L 是通过将 [(18) F]3-chloro-4-fluoroaniline 与 carboximidamIDOyl 氯偶联合成的，作为潜在的 PET 探针用于成像 IDO1 表达。在优化的标记条件下，
• [EN] N-(4-(4-METHYLTHIAZOL-5-YL) PYRIMIDIN-2-YL) -N-PHENYLAMINES AS ANTIPROLIFERATIVE COMPOUNDS<br/>[FR] N-(4-(4-METHYLTHIAZOL-5-YL) PYRIMIDINE-2-YL) -N-PHENYLAMINES COMME COMPOSES A ACTION ANTIPROLIFERANTE
  申请人：CYCLACEL LTD

  公开号：WO2003029248A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  The present invention relates to 2-substituted 4-heteroaryl-pyrimidines, their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use as inhibitors of cyclin-dependent kinases (CDKs) and hence their use in the treatment of proliferative disorders such as cancer, leukaemia, psoriasis and the like.

  本发明涉及2-取代的4-杂环芳基嘧啶，它们的制备，包含它们的药物组合物以及它们作为细胞周期依赖性激酶（CDKs）的抑制剂的用途，因此可用于治疗增生性疾病，如癌症、白血病、牛皮癣等。
• N-(4-(4-methylthiazol-5-yl)pyrimidin-2-yl)-N-phenylamines as antiproliferative compounds
  申请人：——

  公开号：US20040259894A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  The present invention relates to 2-substituted 4-heteroaryl-pyrimidines, their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use as inhibitors of cyclin-dependent kinases (CDKs) and hence their use in the treatment of proliferative disorders such as cancer, leukemia, psoriasis and the like.

  本发明涉及2-取代的4-杂环芳基嘧啶、它们的制备、含有它们的药物组合物以及它们作为细胞周期蛋白依赖性激酶（CDKs）的抑制剂的用途，因此可用于治疗增殖性疾病，如癌症、白血病、牛皮癣等。

表征谱图