1,2-二氯-3,5-二硝基苯 | 2213-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,2-二氯-3,5-二硝基苯
• 中文别名: 3,5-二硝基-1,2-二氯苯；3,5-二硝基邻二氯苯
• 英文名称: 1,2-dichloro-3,5-dinitrobenzene
• 英文别名: 1,2-Dichlor-4,6-dinitro-benzol；1,2-dichloro-4,6-dinitrobenzene
• CAS: 2213-80-1
• 化学式: C₆H₂Cl₂N₂O₄
• 分子量: 236.999
• InChiKey: UDZACPYKQWPMBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56 °C
• 沸点：
  318.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.729±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2904909090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二氯-3,5-二硝基苯 在 盐酸 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 tin(ll) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2,4,5-trichloro-N,N-dimethylquinazolin-7-amine
  参考文献：
  名称：

  环状胍。17.新型的（N-取代的氨基）咪唑并[2，1-b]喹唑啉-2：水溶性血小板凝集抑制剂。

  摘要：

  制备了一系列新型的被仲氨基取代的1,2,3,5-四氢咪唑并[2,1-b]喹唑啉-2-酮衍生物，并测试了其在体外和体外对大鼠血小板聚集的抑制作用。体内。发现大多数化合物是血小板聚集的有效抑制剂。一些活性化合物可溶于水，并通过静脉内输注对大鼠有效。结构活性关系表明，位于位置6或7的亲脂性仲氨基有助于保持有效活性。在研究的化合物中，最优选的化合物是7-哌啶子基-1,2,3,5-四氢咪唑并[2,1-b]喹唑啉-2-（13 g，DN-9693）。

  DOI：

  10.1021/jm00148a003
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2,4-二硝基苯 在 盐酸 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 0.67h， 以29%的产率得到1,2-二氯-3,5-二硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Melhuish, Martin W.; Moodie, Roy B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1989, p. 667 - 674

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2-Anilino-1.3.4-thiadiazole, Hemmstoffe der oxidativen und photosynthetischen Phosphorylierung
  作者：G. Schäfer、A. Trebst、K. H. Büchel

  DOI：10.1515/znc-1975-3-408

  日期：1975.4.1

  2-anilino-1,3,4-thiadiazoles carrying various substituents in the 5-position as well as in the benzene-ring were synthesized.

  The compounds were tested with rat-liver-mitochondria and with spinach-chloroplasts and revealed to be potent uncouplers of both, oxidative and photosynthetic phosphorylation, with p I₅₀-values rangeing from 6.79 to 4.05. At higher concentration all compounds are inhibitors of the Hillreaction.

  In mitochondria a fair correlation exists between pKa of the acidic NH-group and the uncoupling activity; a maximum is obtained around pKa= 6 .8 , whereas in chloroplasts activity is shifted to more acid pKa-values.

  The compounds meet the requirements for uncouplers according to the chemi-osmotic theory, being lipophilic weak acids. N-methylation causes total loss of activity in mitochondrial oxidative phosphorylation.

  The inhibitory action on photosynthetic electron transport is located within photosystem II. This latter activity is almost independent of substituent effects in contrast to uncoupling of either respiratory- or photo-phosphorylation

  摘要：合成了带有各种取代基的5-位置和苯环的2-苯胺基-1,3,4-噻二唑类化合物。这些化合物经过大鼠肝线粒体和菠菜叶绿体的测试，显示为氧化和光合磷酸化的有效解耦剂，其p I50 值范围为6.79至4.05。在较高浓度下，所有化合物均为Hill反应的抑制剂。在线粒体中，酸性NH基团的pKa值与解耦活性之间存在较好的相关性；最大值约为pKa=6.8，而在叶绿体中，活性向更酸性的pKa值转移。这些化合物符合根据化学渗透理论对解耦剂的要求，是亲脂性弱酸。N-甲基化导致线粒体氧化磷酸化活性完全丧失。对光合电子传递的抑制作用位于光系统II内。与解耦呼吸或光合磷酸化相比，后者的活性几乎不受取代基效应的影响。
• The stabilities of Meisenheimer complexes. Part 16. Kinetic and equilibrium data for sodium isopropoxide addition to some aromatic nitro compounds in propan-2-ol
  作者：Michael R. Crampton、Brenda Gibson、Francis W. Gilmore

  DOI：10.1039/p29790000091

  日期：——

  Equilibrium and kinetic data are reported for reaction of sodium isopropoxide in propan-2-ol with 1,3,5-trinitrobenzene and a series of 1-isopropoxy-2,4-dinitro-6-X-benzenes (X = NO2, Cl, CO2Pri, or H). Three types of reaction can be distinguished; addition of base at unsubstituted ring positions, addition at alkoxy-substituted positions, and SN2 dealkylation. Complexes formed by base addition at unsubstituted

  报告了丙-2-醇中异丙醇钠与1,3,5-三硝基苯和一系列1-异丙氧基-2,4-二硝基-6-X-苯的反应的平衡和动力学数据（X = NO 2，氯，CO 2镨我，或H）。可以区分三种类型的反应：在未取代的环位置上添加碱，在烷氧基取代的位置上添加，以及S N 2脱烷基。通过在未取代的环位置上加碱而形成的络合物几乎没有与钠离子缔合的趋势，并且通过离子对大大降低了异丙醇加成的速率常数。但是，1，1-二异丙氧基配合物和导致它们的过渡态通过与钠离子缔合而被稳定。
• The stabilities of Meisenheimer complexes. Part 14. Equilibrium and kinetic data for sodium ethoxide addition to 2,4-dinitro-6-X-phenetoles in ethanol
  作者：Michael R. Crampton

  DOI：10.1039/p29770001442

  日期：——

  Equilibrium and kinetic data are reported for sodium ethoxide addition in ethanol to a series of 2,4-dinitro-6-X-phenetoles (X = NO2, CO2Et, Cl, or H) to give 1,1-σ complexes. In the case of 2,4,6-trinitrophenetole data for 1,3-complex formation are also provided. The results are compared with those for methoxide additions and are assessed in terms of the electronic and steric behaviour of the substituents

  报告了乙醇钠向一系列2,4-二硝基-6-X-苯酚（X = NO 2，CO 2 Et，Cl或H）中添加乙醇钠得到1,1-σ络合物的平衡和动力学数据。。在2,4,6-三硝基苯乙炔的情况下，还提供了1,3-络合物形成的数据。将结果与添加甲醇盐的结果进行比较，并根据取代基的电子和空间行为对其进行评估。1,1-二乙氧基配合物（而不是1,3-复合物）与钠离子强烈缔合。建议该缔合涉及阳离子与C（1）处的烷氧基的氧原子和邻位取代基的相互作用。
• Process for the preparation of diaminoresorcinol
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US05399768A1

  公开（公告）日：1995-03-21

  The present invention relates to a method of preparing 4,6-diaminoresorcinol from 1,2-dichloro-3,5-dinitrobenzene comprising the steps of: (a) contacting 1,2-dichloro-3,5-dinitrobenzene with a hydroperoxide in the presence of anhydrous base to form 2,3-dichloro-4,6-dinitrophenol; (b) contacting 2,3-dichloro-4,6-dinitrophenol with a hydroxy-containing compound to form 2-chloro-4,6-dinitroresorcinol; and (c) converting 2-chloro-4,6-dinitroresorcinol to 4,6-diaminoresorcinol, which is isolated as a salt or other stabilized form thereof,

  本发明涉及一种从1,2-二氯-3,5-二硝基苯制备4,6-二氨基间苯二酚的方法，包括以下步骤：(a) 在无水碱存在下，将1,2-二氯-3,5-二硝基苯与过氧化氢接触，形成2,3-二氯-4,6-二硝基酚；(b) 将2,3-二氯-4,6-二硝基酚与含有羟基的化合物接触，形成2-氯-4,6-二硝基邻苯二酚；(c) 将2-氯-4,6-二硝基邻苯二酚转化为4,6-二氨基间苯二酚，并将其作为盐或其他稳定形式分离。
• 2-AMINOBENZAMIDE DERIVATIVE
  申请人：Kuramochi Takahiro

  公开号：US20090233900A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  To provide a novel and excellent agent for treating or preventing nociceptive pain, neuropathic pain, cancer pain, headache, bladder function disorder and the like, based on the inhibitory action on the capsaicin receptor VR1 activation. The present invention was accomplished by confirming that a benzamide derivative characterized by the possession of a benzene ring in which a single ring is condensed on the nitrogen atom of amido group and possession of a lower alkylamino or an amino group substituted with a ring group at the neighboring position of said amido group has a strong inhibitory action on VR1 activation and excellent pharmacological actions based on this and by finding that it can become an excellent agent for treating or preventing VR1-involved diseases such as nociceptive pain, neuropathic pain, cancer pain, headache, bladder function disorder and the like.

  本发明提供了一种基于对辣椒素受体VR1激活的抑制作用的新型优良药剂，用于治疗或预防伤害性疼痛、神经病理性疼痛、癌症疼痛、头痛、膀胱功能障碍等疾病。本发明通过确认一种苯甲酰胺衍生物，其特征在于其苯环上的单环在酰胺基氮原子上被紧缩，其低烷基氨基或邻位于酰胺基的环基取代的氨基具有对VR1激活的强抑制作用和优良的药理作用，从而发现它可以成为治疗或预防伤害性疼痛、神经病理性疼痛、癌症疼痛、头痛、膀胱功能障碍等VR1相关疾病的优良药剂。