4-ethoxy-3-methoxycinnamic acid | 58168-81-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-ethoxy-3-methoxycinnamic acid
• 英文别名: 3-(4-Ethoxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 58168-81-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• mdl: MFCD00016849
• 分子量: 222.241
• InChiKey: LJMXXNVTJTYKRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205 °C
• 沸点：
  378.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethoxy-3-methoxycinnamic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4-乙氧基-3-甲氧基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Phanerochaete chrysosporium 对 3,4-二甲氧基肉桂酸及其衍生物的烯烃饱和和酸还原

  摘要：

  摘要 白腐真菌 Phanerochaete chrysosporium 在振荡和氮充足的培养物中代谢 3,4-二甲氧基肉桂酸。鉴定的代谢物包括3-(3,4-二甲氧基苯基)丙酸、二甲氧基肉桂醇和3-(3,4-二甲氧基苯基)-1-丙醇。还存在显着较少量的藜芦醇和香草醇。大量的丙酸和丙醇作为代谢产物表明烯烃饱和和酸还原是在这些条件下催化的重要反应。从 3-(3,4-二甲氧基苯基)-丙酸代谢中鉴定的代谢物包括上述 1-丙醇以及藜芦醇和香草醇；这些苯甲醇衍生物作为代谢物的鉴定表明，α，

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)98527-3
• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸 在 硫酸 、 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丁酮 为溶剂， 生成 4-ethoxy-3-methoxycinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Antiviral Ferulic Acid–Eugenol and Isoeugenol Hybrids Using Various Link Reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c05521

文献信息

• Design and Synthesis of Novel 2-Phenylaminopyrimidine (PAP) Derivatives and Their Antiproliferative Effects in Human Chronic Myeloid Leukemia Cells
  作者：Sheng Chang、Shi-Liang Yin、Jian Wang、Yong-Kui Jing、Jin-Hua Dong

  DOI：10.3390/molecules14104166

  日期：——

  A series of novel 2-phenylaminopyrimidine (PAP) derivatives structurally related to STI-571 were designed and synthesized. The abilities of these compounds to inhibit proliferation were tested in human chronic myeloid leukemia K562 cells. (E)-3-(2-bromophenyl)-N-[4-methyl-3-(4-pyridin-3-yl-pyrimidin-2-ylamino)phenyl]acrylamide(12d) was the most effective cell growth inhibitor and was 3-fold more potent than STI-571.

  设计并合成了一系列结构上与STI-571相关的新型2-苯胺嘧啶（PAP）衍生物。在人慢性髓性白血病K562细胞中测试了这些化合物抑制增殖的能力。（E）-3-（2-溴苯基）-N- [4-甲基-3-（4-吡啶-3-基-嘧啶-2-基氨基）苯基]丙烯酰胺（12d）是最有效的细胞生长抑制剂，其效力是STI-571的三倍。
• The constitution of otobaphenol
  作者：Fort�ne Kohen、Iain Maclean、Robert Stevenson

  DOI：10.1039/j39660001775

  日期：——

  The isolation of minor constituents of Myristica otoba is described, and the constitution proposed for otobaphenol, 6-hydroxy-7-methoxy-2β,3α-dimethyl-4β-(3,4-methylenedioxyphenyl)tetralin, is supported by a synthesis of the derived dehydro-otobaphenol ethyl ether.

  描述了分离豆蔻肉豆蔻的次要成分，并提出了有关豆胆酚6-羟基-7-甲氧基-2β，3α-二甲基-4β-（3,4-亚甲基二氧苯基）四氢化萘的建议结构。衍生出脱氢-邻苯二酚乙醚。
• Photocatalytic Enantioselective Hydrosulfonylation of α,β‐Unsaturated Carbonyls with Sulfonyl Chlorides
  作者：Shi Cao、Doyoung Kim、Wooseok Lee、Sungwoo Hong

  DOI：10.1002/anie.202312780

  日期：2023.11.13

  An efficient enantioselective hydrosulfonylation of α,β-unsaturated carbonyls has been established, utilizing readily accessible sulfonyl chlorides, and facilitated by visible light irradiation in conjunction with chiral Ni-catalysis. This protocol enables the production of a diverse range of α-chiral sulfones with remarkable enantioselectivity.

  利用易于获得的磺酰氯，并通过可见光照射与手性镍催化相结合，建立了 α,β-不饱和羰基的有效对映选择性氢磺酰化。该方案能够生产各种具有显着对映选择性的 α-手性砜。
• Eco-Friendly Cinnamic Acid Derivatives Containing Glycoside Scaffolds as Potential Antiviral Agents
  作者：Fangping Zhong、Qi Zhang、Kejia Chen、Shichao Lan、Wenchao Yang、Xiuhai Gan

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c06318

  日期：2023.11.22

  eco-friendly antiviral agents to control plant viral diseases. In our previous studies, some ferulic acid derivatives with good antiviral activity were obtained as an immune activator. To continue the discovery of eco-friendly antiviral agents, different monosaccharides were introduced into cinnamic acid skeletons by an activity-based strategy to obtain a series of cinnamic acid derivatives containing

  天然产物是开发新型环保抗病毒剂以控制植物病毒病的重要来源。在我们前期的研究中，获得了一些具有良好抗病毒活性的阿魏酸衍生物作为免疫激活剂。为了继续发现环境友好的抗病毒药物，通过基于活性的策略将不同的单糖引入肉桂酸骨架中，获得了一系列含有糖苷支架的肉桂酸衍生物，及其对烟草花叶病毒（TMV）和番茄的抗病毒活性对斑点萎蔫病毒（TSWV）进行了评估。其中，化合物8d对TMV和TSWV的保护活性最强，EC 50值分别为128.5和236.8 μg·mL –1，优于宁南霉素（分别为238.5和315.7 μg·mL –1）。此外，化合物8d可以显着提高过氧化物酶、几丁质酶和β-1,3-葡聚糖酶的防御酶活性。蛋白质组学和转录组分析表明，化合物8d调节基因转录和蛋白质表达水平，参与抵抗病毒感染的防御反应。本研究表明，化合物8d是开发新型、环保、基于天然产物的抗病毒药物的潜在先导候选药物。